5-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-2-thiouracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-2-thiouracil
• 英文别名: 2-sulfanylidene-5-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-1H-pyrimidin-4-one
• 化学式: C₆H₅F₃N₂O₂S
• 分子量: 226.179
• InChiKey: WPCMUYTTZKCSMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硫脲嘧啶 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到5-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  用三氟乙醛乙基半缩醛取代五元杂芳烃和尿嘧啶

  摘要：

  许多α-(三氟甲基)杂芳基甲醇2a-c可以通过用三氟乙醛乙基半缩醛(TFAE)取代吡咯、呋喃和噻吩以良好的收率方便地获得；图2b和2c仅在催化剂如ZnCl 2 存在下形成。类似的甲醇 8a 和 8b 也可以通过用 TFAE 催化取代尿嘧啶以中等产率制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.249

文献信息

• Substitution of Five-Membered Heteroarenes and Uracils with Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato、Hiroshi Kimoto

  DOI：10.1246/bcsj.73.249

  日期：2000.1

  A number of α-(trifluoromethyl)heteroarylmethanols 2a—c are conveniently obtained in good yields by substitution of pyrole, furan, and thiophene with trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal (TFAE); 2b and 2c are formed only in the presence of a catalyst such as ZnCl2. Analogous methanols 8a and 8b are also prepared by catalytic substitution of uracils with TFAE in moderate yields.

  许多α-(三氟甲基)杂芳基甲醇2a-c可以通过用三氟乙醛乙基半缩醛(TFAE)取代吡咯、呋喃和噻吩以良好的收率方便地获得；图2b和2c仅在催化剂如ZnCl 2 存在下形成。类似的甲醇 8a 和 8b 也可以通过用 TFAE 催化取代尿嘧啶以中等产率制备。