alanyltryptophylalanine | 126310-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: alanyltryptophylalanine
• 英文别名: Ala-Trp-Ala；NH₂-Ala-Trp-Ala-OH；AWA；H-Ala-Trp-Ala-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 126310-63-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₄
• 分子量: 346.386
• InChiKey: ZVWXMTTZJKBJCI-BHDSKKPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

Ala-Trp-Ala是一种具有生物活性的肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 [Ru(1,4,5,8-tetraazaphenanthrene)3](2+) 、 alanyltryptophylalanine 在 (HOCH₂)3CNH₂ 作用下， 以 aq. HCl 为溶剂， 生成 [Ru(tap)2(C10H5N4(C8H5N)CH2CH(NHCOCH(CH3)NH2)CONHCH(CH3)COOH)](2+)
  参考文献：
  名称：

  A Ru^II-TAP Complex, Photoreagent for Tryptophan-Containing Peptides: Structure of the Covalent Photoadduct

  摘要：

  We report the first structure determination of a covalent photoadduct between a Ru-II-tap complex and a tryptophan-containing peptide (AlaTrpAla) by mass spectrometry and NMR spectroscopy. Ru-II-tap complexes could thus be exploited as photodamaging agents of Trp-containing polypeptides or proteins.

  DOI：

  10.1021/ic101151e
• 作为产物：
  描述：

  H-AWA-MeNbz-Gly-NH2 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 alanyltryptophylalanine
  参考文献：
  名称：

  利用MeDbz接头生成受保护或不受保护的C末端修饰的肽

  摘要：

  C末端修饰的肽是制药和生化应用的重要目标。已知的C末端多样化方法主要受到可及的修饰范围或C末端氨基酸的差向异构化的限制。在这项工作中，我们提出了一种广泛适用的方法，该方法可以访问受保护或不受保护形式的各种C末端功能化的肽。这种化学过程在没有C末端Ala差向异构的情况下进行，并且可以耐受亲核性不同的亲核体。最后，带有亲核侧链基团的未保护肽可以被强亲核试剂选择性地官能化，而对于较弱亲核试剂则观察到大环化。

  DOI：

  10.1002/chem.201703380

文献信息

• EPIMERIZATION-FREE N TO C SOLID-PHASE PEPTIDE SYNTHESIS
  申请人：Wayne State University

  公开号：US20200062801A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present disclosure provides a method of solid-phase peptide synthesis from the N terminus to C terminus without detectable epimerization of the C-terminal amino acid.

  本公开提供了一种从N端到C端进行固相肽合成的方法，而且在C端氨基酸没有可检测到的对映异构化。
• Heavy atom induced phosphorescence study on the influence of internal structural factors on the photophysics of tryptophan in aqueous solutions
  作者：Agnieszka Kowalska-Baron、Krystian Gałęcki、Kamil Rożniakowski、Beata Kolesińska、Zbigniew J. Kamiński、Stanisław Wysocki

  DOI：10.1016/j.saa.2014.02.168

  日期：2014.7

  In this study the effect of alanyl residue insertion into tryptophan and to some extent the effect of peptide bond on the photophysics of tryptophan chromophore has been studied. The photophysical parameters crucial in triplet state decay mechanism of aqueous AW, WA and AWA peptides have been determined applying our previously proposed methodology based on the heavy atom effect and compared with the

  在这项研究中，已经研究了丙氨酸残基插入色氨酸的影响以及在一定程度上肽键对色氨酸生色团的光物理的影响。在水性AW，WA和AWA肽的三重态衰变机理中至关重要的光物理参数已经使用我们先前基于重原子效应提出的方法确定，并与色氨酸的先前报道值进行了比较（Kowalska-Baron等人，2012） 。获得的结果清楚地表明，丙氨酰残基和肽键的存在导致色氨酸的荧光和磷光衰减动力学变化。在pH 7下研究的寡肽的荧光衰减是双指数的。WA的更长寿命成分是由这种二肽的阴离子形式产生的，而较短的可能是WA的两性离子形式。在整个pH值范围内，观察到的阴离子型和两性离子型WA寿命的不变性支持这样一个想法，即WA荧光衰减的这两个成分对应于几乎独立的物种，可能互变，但速率比荧光衰减速率慢。将确定的研究寡肽的磷光光谱与色氨酸的磷光光谱进行比较，在AW和WA的光谱中分别观察到了轻微的蓝移和更明显的红移。基于在pH 10下进行的磷光测量结果，即使在pH
• Single molecule peptide sequencing
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US10545153B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Identifying proteins and peptides, and more specifically large-scale sequencing of single peptides in a mixture of diverse peptides at the single molecule level is an unmet challenge in the field of protein sequencing. Herein are methods for identifying amino acids in peptides, including peptides with one or more unnatural amino acids. In one embodiment, the N-terminal amino acid is labeled with a first label and an internal amino acid is labeled with a second label. In some embodiments, the labels are fluorescent labels. In other embodiments, the internal amino acid is Lysine. In other embodiments, amino acids in peptides are identified based on the fluorescent signature for each peptide at the single molecule level.

  识别蛋白质和肽，更具体地说，在单分子水平上对多种肽混合物中的单个肽进行大规模测序，是蛋白质测序领域尚未解决的难题。本文提出了识别肽中氨基酸的方法，包括具有一个或多个非天然氨基酸的肽。在一个实施方案中，用第一标签标记 N 端氨基酸，用第二标签标记内部氨基酸。在某些实施方案中，标签是荧光标签。在其他实施方案中，内部氨基酸是赖氨酸。在其他实施方案中，根据单分子水平上每个肽的荧光特征识别肽中的氨基酸。
• EP0347890A1
  申请人：——

  公开号：EP0347890A1

  公开（公告）日：1989-12-27
• SINGLE MOLECULE PEPTIDE SEQUENCING
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20200124613A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  Identifying proteins and peptides, and more specifically large-scale sequencing of single peptides in a mixture of diverse peptides at the single molecule level is an unmet challenge in the field of protein sequencing. Herein are methods for identifying amino acids in peptides, including peptides with one or more unnatural amino acids. In one embodiment, the N-terminal amino acid is labeled with a first label and an internal amino acid is labeled with a second label. In some embodiments, the labels are fluorescent labels. In other embodiments, the internal amino acid is Lysine. In other embodiments, amino acids in peptides are identified based on the fluorescent signature for each peptide at the single molecule level.