(E)-ω-viniferin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (E)-ω-viniferin
• 英文别名: 5-[(2R,3S)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]benzene-1,3-diol
• 化学式: C₂₈H₂₂O₆
• 分子量: 454.479
• InChiKey: FQWLMRXWKZGLFI-PAKBJIOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ω-viniferin 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以60.8%的产率得到(-)-ε-Viniferin pentamethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Sotheeswaran, Subramaniam; Sultanbawa, M. Uvais S.; Surendrakumar, Sivagnanasundram, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 159 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Viniferifuran、白藜芦醇-白皮杉醇杂化物、Anigopreissin A 和类似物的全合成 - 去甲基化策略的研究。

  摘要：

  基于白藜芦醇的天然产物是具有多种生物活性的独特化合物的宝贵来源。在本报告中，我们研究了去甲基化策略，以最大限度地减少 viniferifuran 及其类似物合成过程中环化和二聚产物的形成。我们发现三氯化硼/四正丁基碘化铵 (BCl3/TBAI) 通常比三溴化硼 (BBr3) 更有效。基于这些发现，我们首次合成了脱氢-δ-葡萄素、白藜芦醇-白皮杉醇混合物和 anigopreissin A。此外，我们还开发了一种短而有效的葡萄呋喃路线，通过六个步骤获得了 13% 的产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601089

文献信息

• KR2021/41662
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total Synthesis of Viniferifuran, Resveratrol-Piceatannol Hybrid, Anigopreissin A and Analogues - Investigation of Demethylation Strategies
  作者：Duc Duy Vo、Mikael Elofsson

  DOI：10.1002/adsc.201601089

  日期：2016.12.22

  constitute a valuable source of unique compounds with diverse biological activities. In this report we investigate demethylation strategies to minimize formation of cyclized and dimerized products during the synthesis of viniferifuran and analogues. We found that boron trichloride/tetra-n-butylammonium iodide (BCl3/TBAI) is typically more effective than boron tribromide (BBr3). Based on these findings

  基于白藜芦醇的天然产物是具有多种生物活性的独特化合物的宝贵来源。在本报告中，我们研究了去甲基化策略，以最大限度地减少 viniferifuran 及其类似物合成过程中环化和二聚产物的形成。我们发现三氯化硼/四正丁基碘化铵 (BCl3/TBAI) 通常比三溴化硼 (BBr3) 更有效。基于这些发现，我们首次合成了脱氢-δ-葡萄素、白藜芦醇-白皮杉醇混合物和 anigopreissin A。此外，我们还开发了一种短而有效的葡萄呋喃路线，通过六个步骤获得了 13% 的产率。
• Sotheeswaran, Subramaniam; Sultanbawa, M. Uvais S.; Surendrakumar, Sivagnanasundram, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 159 - 162
  作者：Sotheeswaran, Subramaniam、Sultanbawa, M. Uvais S.、Surendrakumar, Sivagnanasundram、Balasubramaiam, Sinnathamby、Bladon, Peter

  DOI：——

  日期：——