N-benzyl-2,6-dichlorobenzamide | 394223-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,6-dichlorobenzamide
• CAS: 394223-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO
• mdl: MFCD01195723
• 分子量: 280.153
• InChiKey: JENWZSPUNSRLGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-benzyl-2,6-dichlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  针对ALDH2催化通道的激动剂的设计，合成及构效关系。

  摘要：

  ALDH2是酒精代谢过程中的关键酶，可对几种有毒的小分子醛进行解毒，从而导致严重的器官损伤。迄今为止，新型Alda-1型ALDH2激活剂的开发主要依赖于HTS，而不是合理的设计。为了通过最少数量的类似物的合成来阐明Alda-1类似物的骨架的结构活性关系（SAR），我们制备了31个Alda-1类似物和3个异黄酮衍生物，并评估了其对ALDH2的激活活性。在这些中，的ALDH2激活活性单卤素取代的（Cl和Br）ñ -piperonylbenzamides 3B和3 K，和非芳族酰胺8A-8C在20μM时比Alda-1高1.5-2.1倍。阐明了计算机辅助分子对接模型中结合亲和力与ALDH2激活活性测定之间的关系：对于Alda-1类似物，随着卤素键的形成，发现酶激活活性遵循特定的回归曲线。范围在-5 kcal / mol和-4 kcal / mol之间。对于异黄酮衍生物，B环上的碱性部分可增强活化活

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104166

文献信息

• Fe(ClO4)3·H2O-Catalyzed Ritter Reaction: A Convenient Synthesis of Amides from Esters and Nitriles
  作者：Min Ji、Chengliang Feng、Bin Yan、Guibo Yin、Junqing Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610658

  日期：2018.10

  An efficient and inexpensive synthesis of N-substituted amides from the Ritter reaction of nitriles with esters catalyzed by Fe(ClO4)3·H2O is described. Fe(ClO4)3·H2O is an economically efficient catalyst for the Ritter reaction under solvent-free conditions. Reactions of a range of esters (benzyl, sec-alkyl, and tert-butyl esters) with nitriles (primary, secondary, tertiary, and aryl nitriles) were

  描述了通过 Fe(ClO4)3·H2O 催化的腈与酯的 Ritter 反应高效且廉价地合成 N-取代酰胺。Fe(ClO4)3·H2O 是一种在无溶剂条件下进行 Ritter 反应的经济高效的催化剂。进行一系列酯（苄基、仲烷基和叔丁基酯）与腈（伯腈、仲腈、叔腈和芳基腈）的反应，以高产率至极好的产率提供相应的酰胺。
• Amide Bond Formation via the Rearrangement of Nitrile Imines Derived from <i>N</i>-2-Nitrophenyl Hydrazonyl Bromides
  作者：Mhairi Boyle、Keith Livingstone、Martyn C. Henry、Jessica M. L. Elwood、J. Daniel Lopez-Fernandez、Craig Jamieson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03993

  日期：2022.1.14

  rearrangement of highly reactive nitrile imines derived from N-2-nitrophenyl hydrazonyl bromides can be harnessed for the facile construction of amide bonds. This amidation reaction was found to be widely applicable to the synthesis of primary, secondary, and tertiary amides and was used as the key step in the synthesis of the lipid-lowering agent bezafibrate. The orthogonality and functional group tolerance

  我们报告了如何利用源自N -2-硝基苯基肼基溴的高反应性腈亚胺的重排来轻松构建酰胺键。发现该酰胺化反应广泛适用于伯、仲和叔酰胺的合成，是合成降脂剂苯扎贝特的关键步骤。这种方法的正交性和官能团耐受性以未受保护的氨基酸的N-酰化为例。
• Functionalized Tetrazoles as Latent Active Esters in the Synthesis of Amide Bonds
  作者：Jessica M. L. Elwood、Martyn C. Henry、J. Daniel Lopez-Fernandez、Jenna M. Mowat、Mhairi Boyle、Benjamin Buist、Keith Livingstone、Craig Jamieson

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03971

  日期：2022.12.30

  4-dinitrophenyltetrazoles as latent active esters (LAEs) in the synthesis of amide bonds. Activating the tetrazole generates an HOBt-type active ester without the requirement for exogenous coupling agents. The methodology was widely applicable to a range of substrates, with up to quantitative yields obtained. The versatility and functional group tolerance were exemplified with the one-step synthesis of various pharmaceutical

  我们报告了在酰胺键合成中使用N -2,4-二硝基苯基四唑作为潜在活性酯 (LAE)。激活四唑可生成 HOBt 型活性酯，无需外源偶联剂。该方法广泛适用于一系列底物，获得了高达定量的产量。多功能性和官能团耐受性通过各种药剂的一步合成和树脂结合肽的N-酰化来举例说明。
• Design, synthesis and the structure-activity relationship of agonists targeting on the ALDH2 catalytic tunnel
  作者：Ming-Che Cheng、Wei-Chi Lo、Yu-Wen Chang、Shoei-Sheng Lee、Chia-Chuan Chang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104166

  日期：2020.11

  molecular aldehydes, which induce severe organ damages. The development of novel Alda-1 type ALDH2 activators was mostly relied on HTS but not rational design so far. To clarify the structure–activity relationship (SAR) of the skeleton of Alda-1 analogs by synthesis of the least number of analogs, we prepared 31 Alda-1 analogs and 3 isoflavone derivatives and evaluated for their ALDH2-activating activity. Among

  ALDH2是酒精代谢过程中的关键酶，可对几种有毒的小分子醛进行解毒，从而导致严重的器官损伤。迄今为止，新型Alda-1型ALDH2激活剂的开发主要依赖于HTS，而不是合理的设计。为了通过最少数量的类似物的合成来阐明Alda-1类似物的骨架的结构活性关系（SAR），我们制备了31个Alda-1类似物和3个异黄酮衍生物，并评估了其对ALDH2的激活活性。在这些中，的ALDH2激活活性单卤素取代的（Cl和Br）ñ -piperonylbenzamides 3B和3 K，和非芳族酰胺8A-8C在20μM时比Alda-1高1.5-2.1倍。阐明了计算机辅助分子对接模型中结合亲和力与ALDH2激活活性测定之间的关系：对于Alda-1类似物，随着卤素键的形成，发现酶激活活性遵循特定的回归曲线。范围在-5 kcal / mol和-4 kcal / mol之间。对于异黄酮衍生物，B环上的碱性部分可增强活化活