乙酰乙酸-(4-苯氧基苯胺) | 101283-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰乙酸-(4-苯氧基苯胺)
• 英文名称: acetoacetic acid-(4-phenoxy-anilide)
• 英文别名: Acetessigsaeure-(4-phenoxy-anilid)；3-oxo-N-(4-phenoxyphenyl)butanamide
• CAS: 101283-80-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: LUBCORFMBBTGRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸-(4-苯氧基苯胺) 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到4-methyl-6-phenoxy-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  克诺尔环化和张力超亲电子

  摘要：

  通过实验和理论方法研究了酸催化的克诺尔环化反应。这些研究的结果表明，β-酮酰胺（如乙酰乙酰苯胺）在两个羰基氧原子处经历了双质子化反应，形成了扭曲的超亲电子体。通过FSO 3 H-SbF 5 -SO 2 ClF溶液的低温1 H，15 N和13 C NMR可以直接观察到阳离子型超亲电子试剂。在合成研究中，发现布朗斯台德超强酸CF 3 SO 3 H是克诺尔环化的有效酸催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo7013092
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-氨基二苯醚 生成 乙酰乙酸-(4-苯氧基苯胺)
  参考文献：
  名称：

  Arcoria, Bollettino delle Sedute della Accademia Gioenia di Scienze Naturali in Catania, 1958, vol. <4> 4, p. 304,308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cope Rearrangement of 1-Acyl-2-vinylcyclopropanes to Cyclohept-4-Enones
  作者：Yinhe Wei、Gang Wang、Zhiguo Zhang、Mengjuan Li、Nana Ma、Hao Wu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02319

  日期：2024.1.19

  Cycloheptenones are widespread in natural products and bioactive molecules. An efficient and convenient NaH-mediated Cope Rearrangement of doubly activated vinylcyclopropanes is reported for the synthesis of cyclohepten-4-ones. These flexible intramolecular reactions were applicable to a wide range of substrates and could be performed on gram scale. The derivatization of the product leads to short

  环庚烯酮广泛存在于天然产物和生物活性分子中。据报道，一种高效且方便的 NaH 介导的双活化乙烯基环丙烷 Cope 重排用于环庚烯-4-酮的合成。这些灵活的分子内反应适用于多种底物，并且可以在克规模上进行。产品的衍生化可以快速高效地合成一些有用的功能分子。
• Three-component condensation of hetarylguanidines with aldehydes (ketones) and dicarbonyl compounds
  作者：A. Yu. Potapov、Kh. S. Shikhaliev、D. V. Krylsky、M. Yu. Krisin

  DOI：10.1007/s10593-006-0245-5

  日期：2006.10