4-Hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione-β-D-glucopyranuronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione-β-D-glucopyranuronic acid
• 英文别名: Clhprugeydoupx-riwfbmapsa-；2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[[(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3,17-dioxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]acetic acid
• 化学式: C₂₆H₃₆O₉
• 分子量: 492.566
• InChiKey: CLHPRUGEYDOUPX-RIWFBMAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  福美司坦 、 D-glucose-1-phosphate disodium salt 在 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 sodium,[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [hydroxy-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl] phosphate 、 monosodium phosphoenolpyruvate 、 magnesium chloride 作用下， 反应 7.0h， 以28%的产率得到4-Hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione-β-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-二磷酸葡萄糖醛酸的原位再生酶促合成β-D-葡萄糖醛酸

  摘要：

  已经通过多酶系统合成了1和2的β-D-葡萄糖醛酸，其中尿苷5'-二磷酸葡萄糖醛酸原位再生。包含所有参与多酶系统酶的粗制肝匀浆用于该立体选择性一锅法反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87124-6

文献信息

• Enzymatic synthesis of β-D-glucuronides with in situ regeneration of uridine 5′-diphosphoglucuronic acid
  作者：Daniel Gygax、Peter Spies、Tammo Winkler、Ulrike Pfaar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87124-6

  日期：1991.1

  β-D-glucuronides of 1 and 2 have been synthesized by a multi-enzyme system with in situ regeneration of uridine 5′-diphosphoglucuronic acid. Crude liver homogenate containing all enzymes involved in the multi-enzyme system was used for this stereoselective one-pot reaction.

  已经通过多酶系统合成了1和2的β-D-葡萄糖醛酸，其中尿苷5'-二磷酸葡萄糖醛酸原位再生。包含所有参与多酶系统酶的粗制肝匀浆用于该立体选择性一锅法反应。