1,4-dideoxy-1,4-[[(2R,3S,4R,5R)-2,4,5,6-tetrahydroxy-3-(sulfooxy)hexyl]iminoniumylidene]-L-arabinitol inner salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-[[(2R,3S,4R,5R)-2,4,5,6-tetrahydroxy-3-(sulfooxy)hexyl]iminoniumylidene]-L-arabinitol inner salt
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-1-[(2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2,4,5,6-tetrahydroxyhexan-3-yl] hydrogen sulfate
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₁₁S
• 分子量: 377.37
• InChiKey: NTHSLIICMZLOFV-ZIWGHNIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨醇 在 吡啶 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-[[(2R,3S,4R,5R)-2,4,5,6-tetrahydroxy-3-(sulfooxy)hexyl]iminoniumylidene]-L-arabinitol inner salt
  参考文献：
  名称：

  一类新型的葡萄糖苷酶抑制剂：具有不同环杂原子取代基和无环扩链的天然存在的葡萄糖苷酶抑制剂Salacinol的类似物

  摘要：

  合成了六种天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的扩链类似物，具有环杂原子变化，用于使用不同的糖苷酶进行结构活性研究。合成过程涉及PMB保护的d和1-硒代，硫代和亚氨基阿拉伯糖醇与亚苄基和异亚丙基保护的1,3-环硫酸盐的反应，该硫酸盐可从市售d衍生而来。-山梨糖醇，含碳酸钾的1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇。产物的脱保护提供了含有六羟基碳的多羟基化，单硫酸化，延伸的无环链的水杨醇的新型硒代，sulf和亚胺类似物，其立体化学在立体中心和环杂原子组成上不同。这些化合物中的四种抑制重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶，后者是参与小肠中葡萄糖寡糖分解的关键肠酶之一，K i值在微摩尔范围内，因此为治疗2型糖尿病提供了主要候选药物。

  DOI：

  10.1021/jo052539r

文献信息

• A New Class of Glucosidase Inhibitor:  Analogues of the Naturally Occurring Glucosidase Inhibitor Salacinol with Different Ring Heteroatom Substituents and Acyclic Chain Extension
  作者：Hui Liu、Lyann Sim、David R. Rose、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo052539r

  日期：2006.4.1

  selenonium, sulfonium, and iminium analogues of salacinol containing polyhydroxylated, monosulfated, extended acyclic chains of 6-carbons, differing in stereochemistry at the stereogenic centers and ring-heteroatom constitution. Four of these compounds inhibit recombinant human maltase glucoamylase, one of the key intestinal enzymes involved in the breakdown of glucose oligosaccharides in the small intestine

  合成了六种天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的扩链类似物，具有环杂原子变化，用于使用不同的糖苷酶进行结构活性研究。合成过程涉及PMB保护的d和1-硒代，硫代和亚氨基阿拉伯糖醇与亚苄基和异亚丙基保护的1,3-环硫酸盐的反应，该硫酸盐可从市售d衍生而来。-山梨糖醇，含碳酸钾的1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇。产物的脱保护提供了含有六羟基碳的多羟基化，单硫酸化，延伸的无环链的水杨醇的新型硒代，sulf和亚胺类似物，其立体化学在立体中心和环杂原子组成上不同。这些化合物中的四种抑制重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶，后者是参与小肠中葡萄糖寡糖分解的关键肠酶之一，K i值在微摩尔范围内，因此为治疗2型糖尿病提供了主要候选药物。