11-methylene-13β-ethyl-, cyclic 3-(1,2-ethanediyldithioacetal)gon-4-ene-3,17-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11-methylene-13β-ethyl-, cyclic 3-(1,2-ethanediyldithioacetal)gon-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: (13'S)-13'-ethyl-11'-methylidenespiro[1,3-dithiolane-2,3'-2,6,7,8,9,10,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-one
• 化学式: C₂₂H₃₀OS₂
• 分子量: 374.612
• InChiKey: RTXRTUMUOLJCPS-PVPPHXKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methylene-13β-ethyl-, cyclic 3-(1,2-ethanediyldithioacetal)gon-4-ene-3,17-dione 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 依托孕烯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINED SYNTHESIS ROUTE FOR ETONOGESTREL AND DESOGESTREL
  [FR] VOIE DE SYNTHÈSE COMBINÉE DE L'ÉTONOGESTREL ET DU DÉSOGESTREL

  摘要：

  本发明涉及一种合成路线，以及通用公式VI和VII的类固醇衍生物，用于合成去甲酮地诺酮和依诺地诺酮。

  公开号：

  WO2013135744A1
• 作为产物：
  描述：

  11-methylene-13β-ethyl-, cyclic 17-(1,2-ethanediylacetal), cyclic 3-(1,2-ethanediyldithioacetal)gon-4-ene-3,17-dione 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到11-methylene-13β-ethyl-, cyclic 3-(1,2-ethanediyldithioacetal)gon-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  [14C]-甾体中间体的合成：非稳定化 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化方法的应用

  摘要：

  使用 Horner-Wadsworth-Emmons 方法成功制备了放射性标记的类固醇衍生物 1：[(14) C]-标记有效地合并到分子的 C-18 位置。由于 [(14) C]-前体不可用或反应性差，以前公布的采用其他烯烃化方法的程序要么不适用。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3257

文献信息

• COMBINED SYNTHESIS ROUTE FOR DESOGESTREL AND ETONOGESTREL
  申请人：MSD Oss B.V.

  公开号：US20150031875A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention relates to a synthesis route and to steroid derivatives of general formula VI and VII useful in the synthesis of desogestrel and etonogestrel.

  本发明涉及一种合成路线以及通式VI和VII的类固醇衍生物，可用于合成去甲醇地诺孕酮和依地酮孕酮。
• NEW INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 11-METHYLENE STEROIDS
  申请人：Crystal Pharma, S.A.U.

  公开号：EP3865501A1

  公开（公告）日：2021-08-18

  The invention relates to a process for the preparation of 11-methylene steroids through selective olefination of the ketone at position 11. The resulting products are useful intermediates in the preparation of several pharmaceutically active agents, such as Etonogestrel and Desogestrel.

  本发明涉及一种通过第 11 位酮的选择性烯化来制备 11-亚甲基类固醇的工艺。所得产物是制备多种药物活性剂（如依托孕烯和去氧孕烯）的有用中间体。
• Process and new intermediates for the preparation of 11-methylene steroids
  申请人：Crystal Pharma SA

  公开号：US11034716B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  A process for the preparation of 11-methylene steroids from di-keto steroids involves selective olefination of the ketone at position 11 of the di-keto steroids. The resulting 11-methylene steroid products can be used as intermediates in the preparation of the synthetic steroids, Etonogestrel and Desogestrel, as well as other pharmaceutically active agents.

  从二酮类固醇制备 11-亚甲基固醇的工艺涉及二酮类固醇第 11 位酮的选择性烯化。得到的 11-亚甲基类固醇产品可用作合成类固醇、依托孕烯和去托孕烯以及其他药物活性剂的中间体。
• COMBINED SYNTHESIS ROUTE FOR ETONOGESTREL AND DESOGESTREL
  申请人：Merck Sharp & Dohme B.V.

  公开号：EP2825547B1

  公开（公告）日：2019-07-24
• PROCESS AND NEW INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 11-METHYLENE STEROIDS
  申请人：Crystal Pharma, S.A.U.

  公开号：EP3423464B1

  公开（公告）日：2021-05-26