17-keto-3-methoxy-3,5-androstadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-keto-3-methoxy-3,5-androstadiene
• 英文别名: 2DM；(10R,13S)-3-methoxy-10,13-dimethyl-1,2,7,8,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: ZFQKEKFHIHHGSL-PNGKTBNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-keto-3-methoxy-3,5-androstadiene 生成 (17R)-10,13-dimethylspiro[2,6,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,5'-oxolane]-2',3-dione
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparation of 3-keto-7alpha-alkoxycarbonyl-delta-4,5- steroids and intermediates useful therein

  摘要：

  提供了多种新颖的反应方案、新颖的工艺步骤和新颖的中间体，用于合成环氧甲基雷诺酮和其他式I化合物，其中：-A-A-代表基团-CHR4-CHR5-或-CR4=CR5-，R3、R4和R5分别选自氢、卤素、羟基、低碳基、低烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、氰基、酚氧基；R1代表α-定向的低烷氧羰基或羟基烷基基团；-B-B-代表基团-CHR6-CHR7-或α-或β-定向的基团：其中R6和R7分别选自氢、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基；R8和R9分别选自氢、羟基、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基，或R8和R9共同构成一个碳环或杂环结构，或R8或R9与R6或R7共同构成一个与五环D融合的碳环或杂环结构。

  公开号：

  EP1223174A3
• 作为产物：
  描述：

  Androsta-4,9(11)-dien-3,17-dion 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82 %的产率得到17-keto-3-methoxy-3,5-androstadiene
  参考文献：
  名称：

  Divergent Chemo‐ and Biocatalytic Route to 16β‐Methylcorticoids: Asymmetric Synthesis of Betamethasone Dipropionate, Clobetasol Propionate, and Beclomethasone Dipropionate

  摘要：

  摘要16β-甲基皮质激素是治疗各种皮肤病、呼吸道感染和人体炎症反应期间引起的其他过敏反应的最重要的糖皮质激素之一。倍他米松二丙酸酯、氯倍他索丙酸酯和倍氯米松二丙酸酯因其难合成性而特别值得注意。尽管经过了五十年的研究，这些 16β - 甲基皮质激素仍然是具有挑战性的合成目标，原因是与之前探索的所有策略相关的反应性、选择性和成本效益等问题难以克服。我们在此报告我们以实用性为导向的策略，利用市售的 9α-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (9α-OH-AD)，以 12.6-14.0 % 的总收率统一立体选择性合成 16β-甲基皮质激素。在这种方法中，通过底物控制的非对映和对映选择性锰催化Δ4,9(11),16-三烯-3,20-二酮的氧化-还原水合反应，皮质类固醇 D 环上的手性 C16β-Me 和 C17α-OH 基团得以形成。皮质类固醇 A 环的 C1-C2 双键是利用一种前所未有的工程化 3-酮类固醇-Δ1-脱氢酶（MK4-KstD）催化的 Δ4,9(11)-二烯-3,21-二酮的区域选择性Δ1-脱氢反应构建的。这一策略为多种糖皮质激素和相关甾体药物的多元合成提供了通用方法和关键前体。

  DOI：

  10.1002/anie.202313952

文献信息

• WO2007/25780
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] STEROID SPIROLACTONIZATION<br/>[FR] SPIROLACTONISATION DE STEROIDES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004085458A3

  公开（公告）日：2006-03-16
• Novel aldosterone antagonists and uses thereof
  申请人：Leonardi Amedeo

  公开号：US20070066580A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to novel compounds that are aldosterone receptor antagonists, to pharmaceutical compositions containing the aldosterone receptor antagonists, and to methods of treatment using the same.