(E)-ethyl 2-((triphenylphosphoranylidene)hydrazono)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-((triphenylphosphoranylidene)hydrazono)acetate
• 英文别名: carbethoxymethylenetriphenylphosphazine；ethyl (2E)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)hydrazinylidene]acetate；ethyl (2E)-2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)hydrazinylidene]acetate
• 化学式: C₂₂H₂₁N₂O₂P
• 分子量: 376.395
• InChiKey: YVSNCNGJWIUQJM-PTGBLXJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-((triphenylphosphoranylidene)hydrazono)acetate 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-benzyl 2-((triphenylphosphoranylidene)hydrazono)acetate
  参考文献：
  名称：

  由 N-杂环卡宾 (NHC) 衍生的硒脲和重氮试剂模块化合成带有胍核心的吖嗪

  摘要：

  本研究介绍了在三苯基膦存在下， N-杂环卡宾衍生的硒脲和重氮化合物之间的新型转化。获得了含有吖嗪和胍部分的产品，在药物、材料化学和有机合成方面具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202401816
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 三苯基膦 以 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到(E)-ethyl 2-((triphenylphosphoranylidene)hydrazono)acetate
  参考文献：
  名称：

  重氮铁乙酸乙酯催化铁（IV）-Corrole催化醛的立体选择

  摘要：

  首先研究了铁（IV）-络合物作为在三苯基膦存在下醛与重氮乙酸乙酯进行烯化反应的催化剂。观察到具有高反选择性的芳族醛的高效烯化反应，表明铁甲氧烷是一种新型的有希望的烯化反应催化剂。事实证明，铁（IV）甲氧磷将膦嗪转化为叶立德是本系统中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00069

文献信息

• An organometallic analogue of the Wittig reaction. A one-pot reaction for CC bond formation catalyzed by a molybdenum complex
  作者：Xiyan Lu、Hong Fang、Zhijie Ni

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85027-2

  日期：1989.9

  An olefinic bond is formed by the one-pot reaction of an aldehyde, diazoacetate and triphenylphosphine in the presence of a catalytic amount of MoO2(S2CNEt2)2. The mechanism of this reaction is discussed.

  在催化量的MoO 2（S 2 CNEt 2）2存在下，通过醛，重氮乙酸酯和三苯基膦的一锅反应形成烯烃键。讨论了该反应的机理。
• ZALESOV, V. V.;PULINA, N. A.;ANDREJCHIKOV, YU. S., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1054-1059
  作者：ZALESOV, V. V.、PULINA, N. A.、ANDREJCHIKOV, YU. S.

  DOI：——

  日期：——
• ALBRIGHT T. A.; EVANS S.; KIM C. S.; LABAW C. S.; RUSSIELLO A. B.; SCHWEI+, J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 23, 3691-3697
  作者：ALBRIGHT T. A.、 EVANS S.、 KIM C. S.、 LABAW C. S.、 RUSSIELLO A. B.、 SCHWEI+

  DOI：——

  日期：——
• Iron(IV)-Corrole Catalyzed Stereoselective Olefination of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate
  作者：Huai-Bo Zou、Hong Yang、Ze-Yu Liu、Mian HR Mahmood、Guang-Quan Mei、Hai-Yang Liu、Chi-Kwong Chang

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00069

  日期：2015.6.22

  Iron(IV)-corrole complexes were first investigated as catalysts for olefination of aldehydes with ethyl diazoacetate in the presence of triphenylphosphine. Efficient olefination of aromatic aldehydes with high trans-selectivity was observed, showing iron corrole is a new kind of promising catalyst for olefination reaction. Transformation of the phosphazine to ylide by iron(IV) corrole was proved to

  首先研究了铁（IV）-络合物作为在三苯基膦存在下醛与重氮乙酸乙酯进行烯化反应的催化剂。观察到具有高反选择性的芳族醛的高效烯化反应，表明铁甲氧烷是一种新型的有希望的烯化反应催化剂。事实证明，铁（IV）甲氧磷将膦嗪转化为叶立德是本系统中的关键步骤。