(4R,2ZE,4Z)-[5-(4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadienyl]triphenylphosphonium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,2ZE,4Z)-[5-(4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadienyl]triphenylphosphonium chloride
• 英文别名: [5-(4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienyl]triphenylphosphonium chloride；[5-(4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadienyl]triphenylphosphonium chloride；zeaxanthin-C15-phosphonium chloride；[(2E,4E)-5-(4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienyl]-triphenylphosphanium;chloride
• 化学式: C₃₃H₃₈OP*Cl
• 分子量: 517.091
• InChiKey: CLSHILBUUPPOFW-UHYZDGIKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,2ZE,4Z)-[5-(4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadienyl]triphenylphosphonium chloride 、 (E)-3,6-dimethoxy-2,7-dimethyloct-4-enedial 在 1,2-环氧丁烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以81%的产率得到玉米黄质
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CAROTINOIDEN
  [EN] METHOD FOR PRODUCING CAROTENOIDS
  [FR] PROCÉDÉ POUR PRODUIRE DES CAROTINOÏDES

  摘要：

  这项发明涉及一种制备类胡萝卜素的方法，其特征在于，将通式I中的R1 = C1-C6-烷基的二烷氧基二醛与通式II的磷酸盐进行双Wittig缩合反应，或者与通式III的磷酸酯进行双Wittig-Horner缩合反应，其中取代基独立地具有以下含义：R3芳基；R4至R6 C1-C6-烷基，X-为无机或有机酸的阴离子当量。

  公开号：

  WO2004048323A1

文献信息

• Katalytische Hydrierung acetylenischer Phosphoniumsalze
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0100839A1

  公开（公告）日：1984-02-22

  Verbindungen der Formel worin R1 einen gegebenenfalls durch eine Hydroxygruppe oder eine geschützte Hydroxygruppe substituierten 2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl-oder 2,3,6-Trimethylphenylrest darstellt, R2Aryl bedeutet und X- ein in Phosphoniumsalzen übliches Anion bezeichnet, werden dadurch erhalten, dass man eine Verbindung der Formel worin R1, R2 und X- die obige Bedeutung haben, in einem geeigneten organischen Lösungsmittel oder wässrigorganischen Lösungsmittelgemisch in Gegenwart eines Nickel-, Palladium, Platin-, Kobalt-, Rhodium-, Iridium- oder Ruthenium-haltigen Katalysators partiell hydriert. Das Verfahren eignet sich als Zwischenstufe in Carotinoid- und Retinoidsynthesen.

  式中的化合物 式中 R1 代表任选被羟基或被保护羟基取代的 2，6，6-三甲基-1-环己烯-1-基或 2，3，6-三甲基苯基基，R2 代表芳基，X- 表示鏻盐中常用的阴离子。 其中 R1、R2 和 X- 具有上述含义的化合物，在含镍、钯、铂、钴、铑、铱或钌的催化剂存在下，在合适的有机溶剂或水有机溶剂混合物中部分氢化。 该工艺适用于类胡萝卜素和维甲酸合成的中间阶段。
• Herstellung von Carotinoiden
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0908449A1

  公开（公告）日：1999-04-14

  Ein breit anwendbares Verfahren zur Herstellung von Carotinoiden durch die Wittigreaktion besteht darin, die Wittigreaktion in einem polaren Reaktionsmedium derart durchzuführen, dass weder alle Reaktionsteilnehmer noch das so hergestellte Carotinoid im Reaktionsmedium signifikant gelöst sind. Als Reaktionsmedium eignet sich insbesondere ein polares, toxikologisch unbedenkliches Lösungsmittel(gemisch), welches bei Zugabe von Wasser in einer Menge bis zu etwa 30 Vol.-% einphasig bleibt und das anfallende Triarylphosphinoxid gut zu lösen vermag. Niedere Alkohole und Aceton, als alleinige Lösungsmittel oder als Gemische untereinander und/oder mit Wasser, sind besonders geeignet. Unter Verwendung dieses Verfahrens ist es möglich, viel konzentrierter zu arbeiten, die Regenierung des Lösungsmittels und überhaupt die Rechtungsführung zu vereinfachen sowie auf solche toxikologisch bedenkliche Lösungsmittel wie halogenierte Kohlenwasserstoffe zu verzichten.

  通过维蒂希反应生产类胡萝卜素的一种广泛应用的工艺是在极性反应介质中进行维蒂希反 应，使所有反应物和生成的类胡萝卜素都不会大量溶解在反应介质中。一种极性的、对人体无害的溶剂（混合物）尤其适合作为反应介质，这种溶剂在加水至约 30% 体积时仍保持单相性，并能很好地溶解生成的三芳基氧化膦。低级醇和丙酮作为单独溶剂或相互混合物和/或与水的混合物尤其适用。通过使用这种工艺，可以大大提高工作浓度，简化溶剂再生和整个精馏过程，并避免使用卤代烃等有毒性问题的溶剂。
• Aethinylcyclohexenderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0283979B1

  公开（公告）日：1992-09-09
• US4544770A
  申请人：——

  公开号：US4544770A

  公开（公告）日：1985-10-01
• US5990329A
  申请人：——

  公开号：US5990329A

  公开（公告）日：1999-11-23