(E)-ethyl-3-(4-acetylphenyl)-3-phenyl-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl-3-(4-acetylphenyl)-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-phenyl-3-(p-acetylphenyl)-propenoate；ethyl (E)-3-(4-acetylphenyl)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: QTADHJZQGSJUPK-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-ethyl-3-(4-acetylphenyl)-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过heck反应立体定向制备（E）和（Z）-3-芳基-e-苯基丙烯酸乙酯。

  摘要：

  肉桂酸乙酯在Jeffery-Larock条件下（Pd（OAc）2，NaHCO 3，n- Bu 4 NBr，DMF，Δ）与几种对位取代的芳基碘化物反应生成乙基（E）-3-芳基-3-苯基丙酸酯主要化合物。对位取代的肉桂酸乙酯与碘代苯在类似条件下的反应得到相应的Z异构体。在Heck条件下形成的最初的立体定义的烯烃经历缓慢的异构化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01608-5

文献信息

• The Heck arylation of mono- and disubstituted olefins catalyzed by palladium supported on alumina-based oxides
  作者：Ewa Mieczyńska、Andrzej Gniewek、Iweta Pryjomska-Ray、Anna M. Trzeciak、Hanna Grabowska、Mirosław Zawadzki

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.11.041

  日期：2011.2

  With the same catalysts, good results, up to 97% yield of ethyl β-phenylcinnamate (3), were also obtained in the coupling of bromobenzene with ethyl cinnamate. The three most active catalysts, Pd(0)/Al2O3, Pd(II)/Al2O3, and Pd(II)/Al2O3–Fe2O3, were applied in the Heck cross-coupling of cinnamates with different bromobenzene and iodobenzene derivatives, leading to β-arylcinnamate products. The highest

  通过醇盐溶胶-凝胶法（Al 2 O 3，Al 2 O 3 -ZrO 2，Al 2 O 3 -ZrO 2 -Eu 2制备）负载在氧化铝基混合氧化物上的含Pd（0）或Pd（II）的钯催化剂O 3，Al 2 O 3 –MgO，Al 2 O 3 –CeO 2，Al 2 O 3 –Fe 2 O 3）在DMF溶剂中对溴苯与丙烯酸丁酯的Heck偶联非常有效。在过量的溴苯存在下，4小时后形成肉桂酸丁酯（1）作为主要产物。使用相同的催化剂，在溴苯与肉桂酸乙酯的偶联中也获得了良好的结果，β-苯基肉桂酸乙酯（3）的产率高达97％。三种活性最高的催化剂Pd（0）/ Al 2 O 3，Pd（II）/ Al 2 O 3和Pd（II）/ Al 2 O 3 –Fe 2 O 3分别用于肉桂酸与不同的溴苯和碘苯衍生物的Heck交叉偶联，生成β-芳基肉桂酸酯产品。当碘代茴香醚和肉桂醛用作底物时，观察到最高产率。通过TEM测量证
• Heck Reactions with Palladium Nanoparticles in Ionic Liquids: Coupling of Aryl Chlorides with Deactivated Olefins
  作者：Vincenzo Calò、Angelo Nacci、Antonio Monopoli、Pietro Cotugno

  DOI：10.1002/anie.200902337

  日期：2009.8.3

  Smooth operators: Heck reactions of aryl chlorides were catalyzed by ligand‐free palladium acetate in a molten mixture of tetraalkylammonium ionic liquids under aerobic and relatively mild conditions (see example). Deactivated electron‐rich aryl chlorides reacted with a wide array of substituted alkenes under these conditions, which thus enabled the coupling of combinations of substrates that are commonly

  平滑的操作员：在有氧和相对温和的条件下，四烷基铵离子液体的熔融混合物中的无配体乙酸钯催化芳基氯的Heck反应。在这些条件下，失活的富电子芳基氯与各种取代的烯烃反应，因此可以偶联通常与传统催化剂不反应的底物组合。
• Solution, Structural and Catalytic Studies of Neutral MCl ₂ (M = Pd, Pt) Complexes of the N/E Mixed‐Donor Ligands 2‐(RECH ₂ )C ₅ H ₄ N(RE = MeS, PhS, MeSe)
  作者：Roderick C. Jones、Rachael L. Madden、Brian W. Skelton、Vicki‐Anne Tolhurst、Allan H. White、Alan M. Williams、Adele J. Wilson、Brian F. Yates

  DOI：10.1002/ejic.200400514

  日期：2005.3

  of MCl2 (M = Pd, Pt) with one mole-equivalent of L [L = 2-(MeSCH2)C5H4N (L1), 2-(PhSCH2)C5H4N (L2), 2-(MeSeCH2)C5H4N (L3)] in MeCN gave the monomeric complexes [MCl2L] in good yields. Single-crystal X-ray diffraction studies of [MCl2L2] confirmed the complexes to be monomeric with square-planar geometry about the metal centre. Variable-temperature NMR spectroscopy showed that the complexes undergo fluxional

  MCl2 (M = Pd, Pt) 与一摩尔当量的 L [L = 2-(MeSCH2)C5H4N (L1), 2-(PhSCH2)C5H4N (L2), 2-(MeSeCH2)C5H4N (L3) 的反应] 在 MeCN 中以良好的产率得到单体配合物 [MCl2L]。[MCl2L2] 的单晶 X 射线衍射研究证实该配合物是单体，在金属中心周围具有方形平面几何形状。变温 NMR 光谱表明，配合物在溶液中经历了流动过程，通过 DFT 计算证实，这是硫属元素中心的 (E)-锥体反转，而不是环翻转或 (E)-解离过程。计算表明，反转的障碍以 S 的顺序增加
• Heck reaction of β-substituted acrylates in ionic liquids catalyzed by a Pd-benzothiazole carbene complex
  作者：Vincenzo Calò、Angelo Nacci、Antonio Monopoli、Luigi Lopez、Anna di Cosmo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00528-2

  日期：2001.7

  A Pd-catalyst with benzothiazole carbene as ligands allows, in tetrabutylammonium bromide melt as solvent, very fast and efficient reactions of haloaromatics with beta -substituted acrylates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereospecific preparation of ethyl (E) and (Z)-3-aryl-e-phenylpropenoates by heck reaction
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Montserrat Pérez、Roser Pleixats

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01608-5

  日期：1996.10

  Ethyl cinnamate reacts with several para-substituted aryl iodides under Jeffery-Larock conditions (Pd(OAc)2, NaHCO3, n-Bu4NBr, DMF, Δ) to give ethyl (E)-3-aryl-3-phenylpropenoates as major compounds. The reaction of para-substituted ethyl cinnamates with iodobenzene under analogous conditions affords the corresponding Z isomers. The initially stereodefined alkene formed under Heck conditions undergoes

  肉桂酸乙酯在Jeffery-Larock条件下（Pd（OAc）2，NaHCO 3，n- Bu 4 NBr，DMF，Δ）与几种对位取代的芳基碘化物反应生成乙基（E）-3-芳基-3-苯基丙酸酯主要化合物。对位取代的肉桂酸乙酯与碘代苯在类似条件下的反应得到相应的Z异构体。在Heck条件下形成的最初的立体定义的烯烃经历缓慢的异构化。