methyl 1-((S)-1'-(4''-methoxyphenyl)ethyl)azetidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-((S)-1'-(4''-methoxyphenyl)ethyl)azetidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: SHLYNLWDPFUPHO-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-((S)-1'-(4''-methoxyphenyl)ethyl)azetidine-2-carboxylate 在 sodium cyanide 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 312.0h， 以100%的产率得到(R)-1-((S)-1'-(4''-methoxyphenyl)ethyl)azetidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-硼烷配合物的 α-烷基化，从手性 1-芳基乙胺合成光学活性 2-取代氮杂环丁烷-2-甲腈。

  摘要：

  研究了 N-((S)-1-芳基乙基)氮杂环丁烷-2-甲腈 3 通过形成 N-硼烷配合物 4 的碱促进 α-烷基化反应。例如，在-78℃下用1.2当量的LDA处理非对映体纯硼烷N-((S)-1'-(4''-甲氧基苯基)乙基)氮杂环丁烷-2-甲腈络合物(1S,2S,1'S)-4b ℃，然后在-78℃加入1.3当量的苄基溴并升温至室温，产生α-苄基化(2S,1'S)-5ba，产率72%，(2R,1'S)-5ba，产率2%。提出了这种非对映选择性α-烷基化的机制。我们的方法能够从市售的 (S)-(1-(4-甲氧基苯基)) 开始生产光学活性 2-取代氮杂环丁烷-2-甲腈，例如 α-苄基化 (S)-10a 和 (R)-10a乙）胺。

  DOI：

  10.1039/d1ra04585g
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴丁酸甲酯 、 (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到methyl 1-((S)-1'-(4''-methoxyphenyl)ethyl)azetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-硼烷配合物的 α-烷基化，从手性 1-芳基乙胺合成光学活性 2-取代氮杂环丁烷-2-甲腈。

  摘要：

  研究了 N-((S)-1-芳基乙基)氮杂环丁烷-2-甲腈 3 通过形成 N-硼烷配合物 4 的碱促进 α-烷基化反应。例如，在-78℃下用1.2当量的LDA处理非对映体纯硼烷N-((S)-1'-(4''-甲氧基苯基)乙基)氮杂环丁烷-2-甲腈络合物(1S,2S,1'S)-4b ℃，然后在-78℃加入1.3当量的苄基溴并升温至室温，产生α-苄基化(2S,1'S)-5ba，产率72%，(2R,1'S)-5ba，产率2%。提出了这种非对映选择性α-烷基化的机制。我们的方法能够从市售的 (S)-(1-(4-甲氧基苯基)) 开始生产光学活性 2-取代氮杂环丁烷-2-甲腈，例如 α-苄基化 (S)-10a 和 (R)-10a乙）胺。

  DOI：

  10.1039/d1ra04585g

文献信息

• Synthesis of optically active 2-substituted azetidine-2-carbonitriles from chiral 1-arylethylamine <i>via</i> α-alkylation of <i>N</i>-borane complexes
  作者：Eiji Tayama、Nobuhiro Nakanome

  DOI：10.1039/d1ra04585g

  日期：——

  The base-promoted α-alkylation of N-((S)-1-arylethyl)azetidine-2-carbonitriles 3via formation of their N-borane complexes 4 was investigated. For example, treatment of diastereomerically pure borane N-((S)-1'-(4''-methoxyphenyl)ethyl)azetidine-2-carbonitrile complex (1S,2S,1'S)-4b with 1.2 equivalents of LDA at -78 °C followed by 1.3 equivalents of benzyl bromide at -78 °C and warming to room temperature

  研究了 N-((S)-1-芳基乙基)氮杂环丁烷-2-甲腈 3 通过形成 N-硼烷配合物 4 的碱促进 α-烷基化反应。例如，在-78℃下用1.2当量的LDA处理非对映体纯硼烷N-((S)-1'-(4''-甲氧基苯基)乙基)氮杂环丁烷-2-甲腈络合物(1S,2S,1'S)-4b ℃，然后在-78℃加入1.3当量的苄基溴并升温至室温，产生α-苄基化(2S,1'S)-5ba，产率72%，(2R,1'S)-5ba，产率2%。提出了这种非对映选择性α-烷基化的机制。我们的方法能够从市售的 (S)-(1-(4-甲氧基苯基)) 开始生产光学活性 2-取代氮杂环丁烷-2-甲腈，例如 α-苄基化 (S)-10a 和 (R)-10a乙）胺。