butyl 2-(p-tolyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 2-(p-tolyl)acrylate
• 英文别名: butyl 2-p-tolylacrylate；Butyl 2-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: PXGMOLWKHUBYBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)苯 、 正丁醇 在 水 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以47%的产率得到butyl 2-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的需氧氧化双烯丙基CH氧化的烯烃：一种新颖，简单的路线，以生成α，β-不饱和酯。

  摘要：

  在1 atm O2下，Pd（OAc）2 / DMA催化体系完成了烯丙基芳烃的轻度串联氧化功能化。绿色双重CO键的形成涉及双烯丙基...

  DOI：

  10.1039/c5cc02277k

文献信息

• <i>In situ</i> generation of highly active bis(N-heterocyclic)carbene palladium as an efficient catalyst in direct <i>S</i> -arylation of methylphenyl sulfoxide and the Heck reaction: Ligand steric effects in product selectivity
  作者：Mojtaba Bagherzadeh、Narges-alsadat Mousavi、Sirous Jamali

  DOI：10.1002/aoc.3677

  日期：2017.8

  methylphenyl sulfoxide and C–C coupling of various of aryl halides with alkenes. The reactions proceed in moderate to good yields. Interestingly, it is shown experimentally that, by using bulkier bidentate N‐heterocyclic carbene ligands, more selective catalytic systems towards cis products in Heck coupling reactions can be achieved.

  使用1,3-双（N-杂环）碳烯配体具有不同的烷基翼尖基（烷基=甲基，异丙基和叔丁基）是用于钯催化的直接有效的方法小号甲基苯基砜和C-的-arylation各种芳基卤化物与烯烃的C偶联。反应以中等至良好的产率进行。有趣的是，实验表明，通过使用体积较大的双齿N-杂环卡宾配体，可以实现对Heck偶联反应中顺式产物的更多选择性催化体系。
• Neutral vs anionic palladium iodide-catalyzed carbonylation of terminal arylacetylenes
  作者：Michele Queirolo、Adriano Vezzani、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Mirco Costa、Nicola Della Ca’

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.11.028

  日期：2015.3

  The hydroalkoxycarbonylation of terminal arylacetylenes can be carried out in an easy one-step synthesis through the use of PdI2 or PdI2/KI as catalytic systems under non-oxidative conditions, without other ligands and in the absence of added acids. Going from non-polar to polar reaction media, we have noticed a dramatic change in the chemoselectivity of the reaction with prevailing formation of alpha-,beta-unsaturated esters, in the former case, and a mixture of oxidative (maleic esters derivatives) and reductive (mainly unsaturated lactones) carbonylation products in comparable amount, in the latter case. The origin of this behavior can be explained with the different active species at work changing the reaction media: neutral palladium species in non-polar media and ionic palladium species in polar media. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US6331502B1
  申请人：——

  公开号：US6331502B1

  公开（公告）日：2001-12-18