5-nitro-2-phenoxymethylbenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-nitro-2-phenoxymethylbenzimidazole
• 英文别名: 5-nitro-2-(phenoxymethyl)-1H-benzimidazole；6-nitro-2-(phenoxymethyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD14821012
• 分子量: 269.26
• InChiKey: CPQHLIYQDGAJLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 、 苯氧乙酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-nitro-2-phenoxymethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  5-硝基-2-苯氧基甲基苯并咪唑的振动光谱分析、分子动力学模拟及分子对接研究

  摘要：

  摘要 对5-硝基-2-苯氧基甲基苯并咪唑的FT-IR和FT-Raman光谱进行了理论和实验记录和分析。红外光谱中NH伸缩模式的分裂与计算值的红移表明NH键的弱化。理论计算给出了单取代苯环在 999 cm-1 处和三取代苯环在 1040 cm-1 处的苯环呼吸模式。理论 NMR 化学位移与实验化学位移一致。亲电和亲核攻击的反应性最强的位点是根据 MEP 分析预测的。π 性质的 HOMO 在整个分子上离域，而 LUMO 位于整个分子上，除了单取代的苯环和氧原子。标题分子的反应位点已在 ALIE 表面和 Fukui 函数的帮助下定位。为了确定易于自动氧化的位置和对开始降解感兴趣的位置，已经计算了所有单非环键的键解离能。为了确定与水具有显着相互作用的原子，我们计算了分子动力学模拟后获得的径向分布函数。计算出的标题化合物的第一超极化率是标准非线性光学材料尿素的 58.03 倍。通过分子对接研究报告了标题化合物与

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.09.059

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of new antimicrobial active multisubstituted benzazole derivatives
  作者：Ilkay Yildiz-Oren、Ismail Yalcin、Esin Aki-Sener、Nejat Ucarturk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.11.014

  日期：2004.3

  benzothiazole ring system enhanced the antimicrobial activity against Staphylococcus aureus. In these sets of non-nucleoside fused heterocyclic compounds electron withdrawing groups at position 5 of the benzazoles increased the activity against C. albicans.

  合成了一系列多取代的苯并恶唑，苯并咪唑和苯并噻唑（5-7）作为非核苷稠合的等排杂环化合物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌的抗菌活性。微生物学结果表明，所合成的化合物在MIC值为100至3.12 microg / ml的范围内具有针对被测微生物的广谱活性。结构-活性关系（SAR）研究表明，苯并噻唑环系统增强了对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些非核苷稠合的杂环化合物中，苯并恶唑的5位吸电子基团增加了对白色念珠菌的活性。
• GUMUS, F.;ALTUNTAS, T. G.;SAYGUN, N.;OZDEN, T.;OZDEN, S., J. PHARM. BELG., 44,(1989) N, C. 398-402
  作者：GUMUS, F.、ALTUNTAS, T. G.、SAYGUN, N.、OZDEN, T.、OZDEN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Vibrational spectroscopic analysis, molecular dynamics simulations and molecular docking study of 5-nitro-2-phenoxymethyl benzimidazole
  作者：Vidya V. Menon、Egemen Foto、Y. Sheena Mary、Esin Karatas、C. Yohannan Panicker、Gözde Yalcin、Stevan Armaković、Sanja J. Armaković、C. Van Alsenoy、Ilkay Yildiz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.09.059

  日期：2017.2

  theoretically and experimentally. The splitting of N H stretching mode in the IR spectrum with a red shift from the calculated value indicates the weakening of the NH bond. The theoretical calculations give the phenyl ring breathing modes at 999 cm−1 for mono substituted benzene ring and at 1040 cm−1 for tri-substituted benzene ring. The theoretical NMR chemical shifts are in agreement with the experimental

  摘要 对5-硝基-2-苯氧基甲基苯并咪唑的FT-IR和FT-Raman光谱进行了理论和实验记录和分析。红外光谱中NH伸缩模式的分裂与计算值的红移表明NH键的弱化。理论计算给出了单取代苯环在 999 cm-1 处和三取代苯环在 1040 cm-1 处的苯环呼吸模式。理论 NMR 化学位移与实验化学位移一致。亲电和亲核攻击的反应性最强的位点是根据 MEP 分析预测的。π 性质的 HOMO 在整个分子上离域，而 LUMO 位于整个分子上，除了单取代的苯环和氧原子。标题分子的反应位点已在 ALIE 表面和 Fukui 函数的帮助下定位。为了确定易于自动氧化的位置和对开始降解感兴趣的位置，已经计算了所有单非环键的键解离能。为了确定与水具有显着相互作用的原子，我们计算了分子动力学模拟后获得的径向分布函数。计算出的标题化合物的第一超极化率是标准非线性光学材料尿素的 58.03 倍。通过分子对接研究报告了标题化合物与