(cyclohexylcarbamoyl)(3-nitrophenyl)methyl 2-phenoxyacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (cyclohexylcarbamoyl)(3-nitrophenyl)methyl 2-phenoxyacetate
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 412.442
• InChiKey: QBSBMIXBBJVABX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 间硝基苯甲醛 、 苯氧乙酸 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(cyclohexylcarbamoyl)(3-nitrophenyl)methyl 2-phenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  A novel and green version of the Passerini reaction in an ionic liquid ([bmim][BF₄])

  摘要：

  首次在离子液体 [bmim][BF4]中进行了羧酸（1）、醛或酮（2）和异氰酸酯（3）之间的 Passerini 三组分缩合反应，并通过该反应获得了一系列酰氧基羧酰胺。本文介绍的方法具有效率高、更环保、操作步骤简单等优点。此外，离子液体可以很容易地回收并重复使用多次，而不会有明显的效率损失：Passerini 反应、酰氧基甲酰胺、离子液体、绿色合成。

  DOI：

  10.1139/v06-070

文献信息

• A novel and green version of the Passerini reaction in an ionic liquid ([bmim][BF₄])
  作者：Xuesen Fan、Yanzhen Li、Xinying Zhang、Guirong Qu、Jianji Wang

  DOI：10.1139/v06-070

  日期：2006.5.1

  The Passerini three-component condensation among a carboxylic acid (1), an aldehyde or ketone (2), and an isocyanide (3) was carried out for the first time in an ionic liquid, [bmim][BF₄], and a series of acyloxycarboxamides were obtained through this reaction. The method presented herein has the advantages of high efficiency, a greener nature, and a simple operational procedure. Moreover, the ionic liquid can be easily recovered and reused for several runs without obvious loss of efficiency.Key words: Passerini reaction, acyloxycarboxamides, ionic liquid, green synthesis.

  首次在离子液体 [bmim][BF4]中进行了羧酸（1）、醛或酮（2）和异氰酸酯（3）之间的 Passerini 三组分缩合反应，并通过该反应获得了一系列酰氧基羧酰胺。本文介绍的方法具有效率高、更环保、操作步骤简单等优点。此外，离子液体可以很容易地回收并重复使用多次，而不会有明显的效率损失：Passerini 反应、酰氧基甲酰胺、离子液体、绿色合成。