Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2
• 英文别名: gonadotropin releasing-hormone 6-10；LHRH 6-10 fragment；GnRH 6-10；H-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2；(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]-N-(2-amino-2-oxoethyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₃₉N₉O₅
• 分子量: 497.598
• InChiKey: CGLHNRSPFGJFRJ-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2 、 在 α-chymotrypsin 作用下， 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到gonadotropin releasing hormone
  参考文献：
  名称：

  酶促肽片段缩合反应介质工程：eledoisin和LH-RH的合成。

  摘要：

  研究了不同反应体系对α-胰凝乳蛋白酶催化从（7 + 4）和（5 + 5）片段合成eledoisin和LH-RH肽的影响。在以下系统中确定肽的产量：缓冲水介质，冷冻溶液，有机介质和助溶剂混合物。量身定制的实验设置可以筛选一系列条件，使肽片段的消耗最少（2.1和2.5 mM）。在缓冲水溶液中获得最佳收率（eledoisin收率22％，LH-RH收率68％）。发现缓冲液的选择对肽的产量有很大的影响。pH为9的硼酸硼酸和乙酸铵缓冲液提供了最佳结果。在缓冲的水性系统中，通过使用片段浓度（21和25 mM）增加10倍来扩大两种合成的规模。在这些条件下，eledoisin和LH-RH的收率分别提高到57％和80％。此外，在合成eledoisin的过程中以及在硼酸硼酸缓冲液pH 9的存在下，肽从反应介质中沉淀出来，防止了二次水解，并促进了原位产物的纯化。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00046-7

文献信息

• Reaction medium engineering in enzymatic peptide fragment condensation: synthesis of Eledoisin and LH-RH
  作者：Peter Björup、Josep Lluı́s Torres、Patrick Adlercreutz、Pere Clapés

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00046-7

  日期：1998.7

  alpha-chymotrypsin-catalyzed synthesis of eledoisin and LH-RH peptides from (7 + 4) and (5 + 5) fragments was investigated. The peptide yield was determined in the following systems: buffered aqueous media, frozen solutions, organic media, and cosolvent mixtures. The experimental set up was tailored to allow the screening of an array of conditions with minimum consumption of peptide fragments (2.1 and 2.5 mM)

  研究了不同反应体系对α-胰凝乳蛋白酶催化从（7 + 4）和（5 + 5）片段合成eledoisin和LH-RH肽的影响。在以下系统中确定肽的产量：缓冲水介质，冷冻溶液，有机介质和助溶剂混合物。量身定制的实验设置可以筛选一系列条件，使肽片段的消耗最少（2.1和2.5 mM）。在缓冲水溶液中获得最佳收率（eledoisin收率22％，LH-RH收率68％）。发现缓冲液的选择对肽的产量有很大的影响。pH为9的硼酸硼酸和乙酸铵缓冲液提供了最佳结果。在缓冲的水性系统中，通过使用片段浓度（21和25 mM）增加10倍来扩大两种合成的规模。在这些条件下，eledoisin和LH-RH的收率分别提高到57％和80％。此外，在合成eledoisin的过程中以及在硼酸硼酸缓冲液pH 9的存在下，肽从反应介质中沉淀出来，防止了二次水解，并促进了原位产物的纯化。