(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: 4-(1H-Benzoimidazole-2-yl)phenylboronic acid；[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]boronic acid
• 化学式: C₁₃H₁₁BN₂O₂
• 分子量: 238.054
• InChiKey: GCFIPWIYPDVFRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-formylphenylboronic acid 在 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-亚芳基二胺和甲酰取代的芳基MIDA硼酸酯的需氧氧化合成碘代钾催化苯并咪唑取代的芳基硼酸

  摘要：

  通过使用碘化钾作为亲核催化剂，对1,2-芳基二胺和甲酰基取代的芳基MIDA（N-甲基亚氨基二乙酸）硼酸酯进行好氧氧化环化反应，开发了一种高效的苯并咪唑取代的芳基硼酸合成方案。此外，在不分离任何中间体的情况下，开发了一种由1,2-苯二胺和甲酰基取代的芳基硼酸合成苯并咪唑取代的芳基硼酸的一锅操作规程。所得硼酸无需分离即可进一步进行Suzuki-Miyaura偶联反应，仅需一个分离步骤即可生成二芳基取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500302

文献信息

• 호기성 산화법을 이용한 벤즈이미다졸의 합성방법
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR20150140978A

  公开（公告）日：2015-12-17

  본 발명은 DMF 또는 알콜 용매하에서 물 또는 알칼리금속할라이드를 촉매로, 산소 또는 공기 중의 산소를 산화제로 이용하는 호기성 산화고리화 반응을 이용하여 아릴디아민을 알데히드와 반응시켜 벤즈이미다졸을 친환경적으로 합성하는 방법에 관한 것이다.

  该发明涉及一种利用DMF或醇溶剂中水或碱金属氢氧化物作为催化剂，利用氧气或空气中的氧气作为氧化剂，通过亲电性氧化环化反应将芳基胺与醛反应，环保地合成苯并咪唑的方法。
• 호기성 산화법을 통한 보로닉산이 직접 포함된 벤즈이미다졸의 합성방법
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR101653532B1

  公开（公告）日：2016-09-05

  본 발명은 분자 내에 보론 작용기를 가지고 있어 천연물, 의약품의 합성 중간체로 유용하게 이용될 수 있는 벤즈이미다졸 유도체 및 이를 친환경적으로 합성하는 방법에 관한 것으로, 무수조건의 알칼리금속 할라이드 또는 알칼리토금속 할라이드 촉매하의 무수조건에서 공기를 산화제로 이용하는 호기성 산화고리화 반응을 이용하여 분자 내에 보론 작용기를 가지는 벤즈이미다졸 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.

  该专利涉及一种在分子内具有硼作用基团的苯并咪唑衍生物，可用作天然产物和药物的合成中间体，并涉及一种环保的合成方法，该方法利用无水碱金属卤化物或碱土金属卤化物催化条件下，利用空气作为氧化剂进行亲核氧化环化反应，制备具有硼作用基团的苯并咪唑衍生物的方法。
• Synthesis of Benzimidazole-Substituted Arylboronic Acids<i>via</i>Aerobic Oxidation of 1,2-Arylenediamines and Formyl-Substituted Aryl MIDA Boronates using Potassium Iodide as a Catalyst
  作者：Ye-Sol Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1002/adsc.201500302

  日期：2015.9.14

  A highly efficient protocol for the synthesis of benzimidazole‐substituted arylboronic acids was developed via aerobic oxidative cyclization of 1,2‐aryldiamines and formyl‐substituted aryl MIDA (N‐methyliminodiacetic acid) boronates using potassium iodide as a nucleophilic catalyst. Furthermore, a one‐pot protocol for the synthesis of benzimidazole‐substituted arylboronic acids from 1,2‐phenylenediamines

  通过使用碘化钾作为亲核催化剂，对1,2-芳基二胺和甲酰基取代的芳基MIDA（N-甲基亚氨基二乙酸）硼酸酯进行好氧氧化环化反应，开发了一种高效的苯并咪唑取代的芳基硼酸合成方案。此外，在不分离任何中间体的情况下，开发了一种由1,2-苯二胺和甲酰基取代的芳基硼酸合成苯并咪唑取代的芳基硼酸的一锅操作规程。所得硼酸无需分离即可进一步进行Suzuki-Miyaura偶联反应，仅需一个分离步骤即可生成二芳基取代的苯并咪唑。