[S-(R*,R*)]-α-chloro-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methyl acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [S-(R*,R*)]-α-chloro-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methyl acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylacetamide
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₂
• 分子量: 241.718
• InChiKey: OVAVYLACERVKPC-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 [S-(R*,R*)]-α-chloro-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methyl acetamide 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2R)-2-chloro-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  使用伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂

  摘要：

  描述了使用伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇和醛。氨基三氢硼酸锂 (LAB) 被证明是一种强大的还原剂，用于选择性还原一般的叔酰胺和特别是伪麻黄碱以形成伯醇。

  DOI：

  10.1021/ja00099a076
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 、 氯乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到[S-(R*,R*)]-α-chloro-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methyl acetamide
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为一种实用的手性助剂，用于合成高度对映体富集的羧酸、醇、醛和酮

  摘要：

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。

  DOI：

  10.1021/ja970402f

文献信息

• Synthesis of compounds with predetermined chirality
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US05488131A1

  公开（公告）日：1996-01-30

  A method for synthesizing enantiomerically enriched chemical intermediates with predetermined chirality is described. The method comprises formation of a pseudoephedrine amide, followed by stereoselective alkylation at the alpha carbon. The chiral auxiliary can then be cleaved off, affording chiral end products useful for further transformations. The enantiomeric enrichment of the chiral end products may exceed 98%, and the chiral auxiliary can be recovered. Novel amides of pseudoephedrine used in this method are also disclosed.

  描述了一种合成拥有预定手性的对映体富集化学中间体的方法。该方法包括形成伪麻黄碱酰胺，然后在α-碳上进行立体选择性烷基化。然后可以将手性辅助基解离，得到有用于进一步转化的手性终产物。这些手性终产物的对映体富集度可能超过98％，手性辅助基可以回收利用。该方法中使用的伪麻黄碱酰胺的新颖酰胺也被揭示。
• SYNTHESIS OF COMPOUNDS WITH PREDETERMINED CHIRALITY
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP0751927A1

  公开（公告）日：1997-01-08
• EP0751927A4
  申请人：——

  公开号：EP0751927A4

  公开（公告）日：1998-07-29
• US5488131A
  申请人：——

  公开号：US5488131A

  公开（公告）日：1996-01-30
• [EN] SYNTHESIS OF COMPOUNDS WITH PREDETERMINED CHIRALITY<br/>[FR] SYNTHESE DE COMPOSES A CHIRALITE PREDETERMINEE
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：WO1995025714A1

  公开（公告）日：1995-09-28

  (EN) A method for synthesizing enantionmerically enriched chemical intermediates with predetermined chirality is described. The method comprises formation of a pseudoephedrine amide, followed by stereoselective alkylation at the $g(a) carbon. The chiral auxiliary can then be cleaved off, affording chiral end products useful for further transformations. The enantiomeric enrichment of the chiral end products may exceed 98 %, and the chiral auxiliary can be recovered. Novel amides of pseudoephedrine used in this method are also disclosed.(FR) Un procédé qui permet de synthétiser des intermédiaires chimiques enrichis par voie énantiomère et dotés d'une chiralité prédéterminée, consiste à obtenir un amide de pseudoéphédrine puis à pratiquer une alkylation stéréosélective au niveau du carbone $g(a). On peut alors scinder l'auxiliaire chiral, ce qui fournit des produits finals chiraux utiles pour des transformations ultérieures. L'enrichissement énantiomère des produits finals chiraux peut dépasser 98 % et on peut récupérer l'auxiliaire chiral. On décrit aussi de nouveaux amides de pseudoéphédrine utilisés dans le cadre de ce procédé.