(1S,2S)-N-methyl-1-cyclohexyl-1-methoxy-1-phenylprop-2-ylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2S)-N-methyl-1-cyclohexyl-1-methoxy-1-phenylprop-2-ylamine
• 英文别名: (1S,2S)-1-cyclohexyl-1-methoxy-N-methylpropan-2-amine
• 化学式: C₁₁H₂₃NO
• 分子量: 185.31
• InChiKey: WGQPJTCAIVXZBK-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 ruthenium(IV) oxide 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (1S,2S)-N-methyl-1-cyclohexyl-1-methoxy-1-phenylprop-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  O-甲基麻黄碱：一种多功能且高效的邻位导向基团。对映纯1,2-二取代二茂铁衍生物的合成。

  摘要：

  O-甲基麻黄碱被确定为二茂铁的邻位锂化反应的非常有效的手性助剂。（1R，2S）-O-甲基麻黄碱[CH（3）NHCH（CH（3））CH（Ph）OCH（3）]与N-二茂铁基甲基-N，N，N-三甲基碘化铵[FcCH（2） N（CH（3））（3）I; Fc ＝二茂铁基]得到（1R，2S）-N-二茂铁基甲基-O-甲基麻黄碱。用戊烷中的t-BuLi处理该化合物，然后用亲电体碘，二溴四氟乙烷，氯代二苯基膦或二苯甲酮淬灭，得到98％de和（R（p））-二茂铁构型的2-取代的二茂铁。随后，可以用包括二甲胺，乙酸酯，二芳基或二烷基膦在内的体系代替手性助剂，得到许多对映纯的双官能团1，2-二取代的二茂铁衍生物，例如（R（p））-N-2-碘-或（R（p））-N-2-溴二茂铁基甲基二甲基胺或（R（p））-2-乙酰氧基甲基-1-二苯基膦二茂铁。作为应用，二茂铁基二膦仅具有平面（R（p））-二茂铁构型[1,2-（PPh（2））FcCH（2）PR（2），R

  DOI：

  10.1021/jo015949y

文献信息

• <i>O</i>-Methylephedrine:  A Versatile and Highly Efficient <i>o</i><i>rtho</i>-Directing Group. Synthesis of Enantiopure 1,2-Disubstituted Ferrocene Derivatives
  作者：Li Xiao、Roman Kitzler、Walter Weissensteiner

  DOI：10.1021/jo015949y

  日期：2001.12.1

  (R(p))-ferrocene configuration. Subsequently, the chiral auxiliary could be replaced by systems including dimethylamine, acetate, diaryl- or dialkylphosphines to give a number of enantiopure bifunctional 1,2-disubstituted ferrocene derivatives such as (R(p))-N-2-iodo- or (R(p))-N-2-bromoferrocenylmethyldimethylamine or (R(p))-2-acetoxymethyl-1-diphenylphosphinoferrocene. As an application, ferrocenyl diphosphines

  O-甲基麻黄碱被确定为二茂铁的邻位锂化反应的非常有效的手性助剂。（1R，2S）-O-甲基麻黄碱[CH（3）NHCH（CH（3））CH（Ph）OCH（3）]与N-二茂铁基甲基-N，N，N-三甲基碘化铵[FcCH（2） N（CH（3））（3）I; Fc ＝二茂铁基]得到（1R，2S）-N-二茂铁基甲基-O-甲基麻黄碱。用戊烷中的t-BuLi处理该化合物，然后用亲电体碘，二溴四氟乙烷，氯代二苯基膦或二苯甲酮淬灭，得到98％de和（R（p））-二茂铁构型的2-取代的二茂铁。随后，可以用包括二甲胺，乙酸酯，二芳基或二烷基膦在内的体系代替手性助剂，得到许多对映纯的双官能团1，2-二取代的二茂铁衍生物，例如（R（p））-N-2-碘-或（R（p））-N-2-溴二茂铁基甲基二甲基胺或（R（p））-2-乙酰氧基甲基-1-二苯基膦二茂铁。作为应用，二茂铁基二膦仅具有平面（R（p））-二茂铁构型[1,2-（PPh（2））FcCH（2）PR（2），R