(-)-(S)-4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4-penten-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4-penten-2-ol
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-(4-nitrophenyl)pent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: HEKXJNGGWTZBNZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(R)-4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4-penten-2-ol 、 (-)-(S)-4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2°- and 3°-Carbinols via B-Methallyl-10-(TMS and Ph)-9-borabicyclo[3.3.2]decanes

  摘要：

  [GRAPHICS]Simple Grignard procedures provide methallylboranes la and 1b in enantiomerically pure form from air-stable precursors in 98% and 95% yields, respectively. These reagents add smoothly to aldehydes and methyl ketones, respectively, providing branched 2 degrees- (6, 69-89%, 94-99% ee) and 3 degrees-(10, 71-87%, 74-96% ee) homoallylic alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo701633k