fluorescein monoaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: fluorescein monoaldehyde
• 英文别名: 3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-4'-carbaldehyde；Fluorescein-4-carbaldehyde；3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-4'-carbaldehyde
• 化学式: C₂₁H₁₂O₆
• 分子量: 360.323
• InChiKey: GPIRVZWFHSTBBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorescein monoaldehyde 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9'-hydroxy-3H-spiro[isobenzofuran-1,6'-xantheno[4,3-d]isoxazol]-3-one
  参考文献：
  名称：

  两种化学光度计用于水溶液中生物硫醇的荧光识别及其生物成像应用

  摘要：

  已经开发出两种含有2，4-二硝基苯磺酰基的荧光素衍生物作为荧光探针，以检测水溶液中的生物硫醇（Cys，Hcy和GSH）。探针1和2可以在其他氨基酸存在下区分这些生物硫醇。虽然探针1可以识别PBS / DMSO（v：v = 95：5，pH = 7.40）溶液中的生物硫醇，但值得注意的是探针2可以用于PBS缓冲溶液（pH = 7.40）。半胱氨酸的用于探针的检测限2在0.021达到 μ水溶液中的M低于胞内Cys浓度。在识别过程中，探针与生物硫醇之间发生了反应，其中S-O键被裂解以去除2，4-二硝基苯磺酰基。的数据1 H NMR，MS和DFT / TD-DFT计算进一步证实了检测机制。此外，两种探针已成功应用于HeLa细胞成像。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130477
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 15-冠醚-5 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 fluorescein monoaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种氟离子检测的荧光探针制备方法

  摘要：

  本发明涉及化学分析检测技术领域，提出了一种氟离子检测的荧光探针制备方法，所述荧光探针具有如下结构式：其制备方法包括以下步骤：S1、将间苯二酚与化合物A反应，反应后经过柱层析分离，得到中间体Ⅰ；S2、将中间体Ⅰ与三氯甲烷在碱溶液中反应得到中间体Ⅱ；S3、将中间体Ⅱ与丙二酸二乙酯反应得到中间体Ⅲ；S4、将中间体Ⅲ与叔丁基二甲基氯硅烷反应，或将中间体Ⅲ与叔丁基二苯基氯硅烷反应，得到荧光探针。通过上述技术方案，解决了现有技术中检测氟离子的荧光探针对氟离子的选择性不高、其他离子对氟离子的检测存在干扰的问题。

  公开号：

  CN115160357A

文献信息

• Fluorescein aldehyde with disulfide functionality as a fluorescence turn-on probe for cysteine and homocysteine in HEPES buffer
  作者：Heejin Lee、Hae-Jo Kim

  DOI：10.1039/c3ob41051j

  日期：——

  We developed a fluorescein aldehyde probe with disulfide functionality for the fluorescence detection of biologically important thiols. The probe displayed highly selective responses to cysteine (Cys) and homocysteine (Hcy) over glutathione (GSH) due to the rapid ring formation reaction of Cys and Hcy with the aldehyde group of the probe and the concomitant cleavage of the disulfide group followed by subsequent intramolecular cyclization. The fluorescent probe also exhibited a highly sensitive fluorescence turn-on response to Hcy with a detection limit of 2.4 μM Hcy in HEPES buffer.

  我们开发了一种带有二硫键功能的荧光素醛探针，用于生物学重要硫醇的荧光检测。由于Cys和Hcy能与探针的醛基迅速发生环化反应，并伴随二硫键的断裂，接着进行分子内环化，该探针对Cys和Hcy展现出高度选择性响应，优于对谷胱甘肽（GSH）的响应。此外，荧光探针对Hcy显示出高度敏感的荧光开启响应，其在HEPES缓冲液中对Hcy的检测限为2.4 μM。
• Colorimetric and fluorescence probe for the detection of nano-molar lysine in aqueous medium
  作者：Susanta Adhikari、Avijit Ghosh、Sandip Mandal、Subhajit Guria、Prajna Paramita Banerjee、Ansuman Chatterjee、Debasis Das

  DOI：10.1039/c6ob01704e

  日期：——

  A single crystal X-ray structurally characterized BODIPY based probe, THBPY, derived from 4-hydroxy-5-isopropyl-2 methyl-isophthalaldehyde, detects nano-molar lysine in aqueous medium. In the presence of lysine, THBPY visibly changes its color and fluorescence profile due to the formation of a stable imine bond. A distinctive color change allows for facile discrimination over other amino acids in a

  从4-羟基-5-异丙基-2甲基-间苯二甲醛衍生而来的单晶X射线结构特征基于BODIPY的探针THBPY可检测水性介质中的纳摩尔赖氨酸。在赖氨酸存在下，由于形成了稳定的亚胺键，THBPY明显改变了其颜色和荧光特性。独特的颜色变化可在宽范围的赖氨酸浓度下轻松区分其他氨基酸。赖氨酸的检出限通过荧光法为0.001μM，通过比色法为0.01μM。该探针可多次使用，具有良好的可逆性，可清晰地区分赖氨酸和其他氨基酸。密度泛函理论研究与实验结果非常相似。
• Effect of electron-donating/withdrawing substituents on the fluorescence of aniline containing fluorescein Schiff base derivatives
  作者：Jinxia Xu、Fanyong Yan、Xiaodong Sun、Zhaoxu Wang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.111938

  日期：2019.9

  designed, synthesized and characterized. The effect of electron-donating and electron-withdrawing substituents on fluorescence of fluorescein was investigated. Through the calculation of the frontier orbital, it is proved that when the probe coexists with Cu2+, the complex system is more stable and easier to form. The FP1 was used as effective fluorescent contrast agent for determining Cu2+ from 0 to 55 μM

  设计，合成和表征了两个基于荧光素单醛衍生物的席夫碱荧光传感器（FP 1和FP 2）。研究了给电子和吸电子取代基对荧光素荧光的影响。通过边界轨道的计算，证明了当探针与Cu 2+共存时，复杂系统更稳定，更易于形成。FP 1用作有效的荧光造影剂，可在0至55μM的范围内测定Cu 2+，在几个真实水样，传感膜和细胞内成像中的检出限为0.23μM。
• A thiol-specific fluorescent probe and its application for bioimaging
  作者：Xiaoqiang Chen、Sung-Kyun Ko、Min Jung Kim、Injae Shin、Juyoung Yoon

  DOI：10.1039/b925453f

  日期：——

  A fluorescent probe based on fluorescein displays an excellent selectivity and sensitivity for thiols and its application for bioimaging is described.

  一种基于荧光素的荧光探针对硫醇表现出优异的选择性和灵敏度，并描述了其在生物成像中的应用。
• 含有两个羟基的菲并咪唑-荧光素pH荧光探 针及其制备方法
  申请人：齐齐哈尔大学

  公开号：CN106905343B

  公开（公告）日：2018-12-25

  含有两个羟基的菲并咪唑‑荧光素pH荧光探针及其制备方法，它涉及荧光素类pH荧光探针及其制备方法。它是要解决现有的荧光素类pH荧光探针的修饰位点少、结构单一，没有明确的响应位点，不能定量检测pH值的技术问题。本发明的含有两个羟基的菲并咪唑‑荧光素pH荧光探针的结构式如下： 制法：一、以菲醌、间硝基苯甲醛、苯胺、乙酸铵为原料，以冰乙酸做溶剂，合成中间体化合物I；二、用中间体化合物I、雷尼镍和水合肼溶液合成中间体化合物II；三、用荧光素、甲醇溶液、氢氧化钠溶液和氯仿合成中间体化合物III；四、以中间体化合物II和中间体化合物III为原料，以酸性介质为溶剂合成pH荧光探针，可用于pH值的检测与监控。