9'-hydroxy-3H-spiro[isobenzofuran-1,6'-xantheno[4,3-d]isoxazol]-3-one | 1598373-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9'-hydroxy-3H-spiro[isobenzofuran-1,6'-xantheno[4,3-d]isoxazol]-3-one
• CAS: 1598373-85-3
• 化学式: C₂₁H₁₁NO₅
• 分子量: 357.322
• InChiKey: GKNIGXMIRHQFOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  81.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9'-hydroxy-3H-spiro[isobenzofuran-1,6'-xantheno[4,3-d]isoxazol]-3-one 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3',6'-Dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-4'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel fluorescent probe for the selective detection of organophosphorous nerve agents through a cascade reaction from oxime to nitrile via isoxazole

  摘要：

  A novel fluorescent probe based on fluoresceinyloxime was developed for detection of such organophosphorous compounds as nerve agents. The probe underwent an abnormal cascade reaction from oxime to nitrile via isoxazole in aqueous solvent and displayed a highly selective fluorescence response to diethylchlorophosphate (DCP) with the detection limit of 10 nM DCP in HEPES buffer. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.026
• 作为产物：
  描述：

  fluorescein monoaldehyde 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9'-hydroxy-3H-spiro[isobenzofuran-1,6'-xantheno[4,3-d]isoxazol]-3-one
  参考文献：
  名称：

  两种化学光度计用于水溶液中生物硫醇的荧光识别及其生物成像应用

  摘要：

  已经开发出两种含有2，4-二硝基苯磺酰基的荧光素衍生物作为荧光探针，以检测水溶液中的生物硫醇（Cys，Hcy和GSH）。探针1和2可以在其他氨基酸存在下区分这些生物硫醇。虽然探针1可以识别PBS / DMSO（v：v = 95：5，pH = 7.40）溶液中的生物硫醇，但值得注意的是探针2可以用于PBS缓冲溶液（pH = 7.40）。半胱氨酸的用于探针的检测限2在0.021达到 μ水溶液中的M低于胞内Cys浓度。在识别过程中，探针与生物硫醇之间发生了反应，其中S-O键被裂解以去除2，4-二硝基苯磺酰基。的数据1 H NMR，MS和DFT / TD-DFT计算进一步证实了检测机制。此外，两种探针已成功应用于HeLa细胞成像。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130477