4-cyclopentyl-4-(dimethylamino)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-cyclopentyl-4-(dimethylamino)cyclohexanone
• 英文别名: 4-cyclopentyl-4-dimethylaminocyclohexanone；4-Cyclopentyl-4-dimethylamino-cyclohexanone；4-cyclopentyl-4-(dimethylamino)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: XMRLXHLOVNNEJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopentyl-4-(dimethylamino)cyclohexanone 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 8-cyclopentyl-8-dimethylamino-2-azaspiro[4.5]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted Azaspiro(4.5)Decane Derivatives

  摘要：

  这项发明涉及对取代的螺环烷环己烷衍生物，其具有对μ阿片受体和ORL1受体的亲和力，以及其制备方法、含有这些化合物的药物和利用这些化合物制备药物的用途。

  公开号：

  US20160016903A1
• 作为产物：
  描述：

  8-二甲基氨基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-甲腈 在 硫酸 、 5% rhodium on activated aluminium oxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 4-cyclopentyl-4-(dimethylamino)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Substituted Azaspiro(4.5)Decane Derivatives

  摘要：

  这项发明涉及对取代的螺环烷环己烷衍生物，其具有对μ阿片受体和ORL1受体的亲和力，以及其制备方法、含有这些化合物的药物和利用这些化合物制备药物的用途。

  公开号：

  US20160016903A1

文献信息

• Spirocyclic Cyclohexane Compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20100048554A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Spirocyclic cyclohexane compounds corresponding to formula I In which R 1 , R 2 , R 3 and R 5 through R 10 and X have defined meanings, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such spirocyclic cyclohexane compounds in the treatment and/or inhibition of pain and other conditions mediated by the ORL-1 or the μ-opioid receptor.

  对应于公式II的螺环式环己烷化合物，其中R1、R2、R3和R5至R10以及X具有定义的含义，它们的制备方法，含有这种化合物的药物组合物，以及在治疗和/或抑制由ORL-1或μ-阿片受体介导的疼痛和其他病症中使用这种螺环式环己烷化合物。
• Substituted azaspiro(4.5)decane derivatives
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US10202345B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The invention relates to substituted spirocyclic cyclohexane derivatives which have an affinity for the μ opioid receptor and the ORL1 receptor, processes for the preparation thereof, medicaments containing these compounds and the use of these compounds for the preparation of medicaments.

  本发明涉及对μ阿片受体和ORL1受体具有亲和力的取代螺环环己烷衍生物、其制备工艺、含有这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物。
• [EN] SUBSTITUTED AZASPIRO(4.5)DECANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZASPIRO(4,5)DÉCANE SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2016008582A8

  公开（公告）日：2016-03-24
• 4-Amino-4-arylcyclohexanones and their derivatives, a novel class of analgesics. 1. Modification of the aryl ring
  作者：Daniel Lednicer、Philip F. Von Voigtlander、D. Edward Emmert

  DOI：10.1021/jm00178a014

  日期：1980.4

  Investigation of central nervous system activity of phenylcyclohexylamines was continued by preparation of "reversed" analogues. Following the unexpected finding of analgesic activity with 1-(dimethylamino)-1-phenylcyclohexylamine, the SAR of the series was investigated. Synthesis starts by double Michael reaction of acrylate on arylacetonitriles. Following cyclization, decarboxylation, ketalization, and saponification, the geminally substituted acid is rearranged to the isocyanate by means of (C6H5O)2PON3. Isocyanates were then converted to the title compounds. Analgesic activity is very sensitive to the nature and position of the substitutent on the aromatic ring. The most potent compounds in this series (p-CH3, p-Br) showed 50% the potency of morphine. Deletion of the ring oxygen abolishes activity.
• SPIROCYCLISCHE CYCLOHEXAN-DERIVATE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2121689B1

  公开（公告）日：2013-07-31