(1R)-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl (R)-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate；(1R)-4-Methyl-3-cyclohexene-1beta-carboxylic acid 2,2,2-trifluoroethyl ester；2,2,2-trifluoroethyl (1R)-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₂
• 分子量: 222.207
• InChiKey: COBZCLJLIDCNBV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester 在 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎烯基硼烷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 ((1R,3R,4R)-3-羟基-4-甲基环己基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  SOLID FORMS OF 2-(TERT-BUTYLAMINO)-4-((1R,3R,4R)-3-HYDROXY-4-METHYLCYCLOHEXYLAMINO)-PYRIMIDINE-5-CARBOXAMIDE, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF THEIR USE

  摘要：

  本文提供了与2-(叔丁基氨基)-4-((1R,3R,4R)-3-羟基-4-甲基环己基氨基)-嘧啶-5-羧酰胺相关的配方、工艺、固体形式和使用方法。

  公开号：

  US20150210650A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸三氟乙酯 、 天然橡胶 在 (3aS)-1-(2-methylphenyl)-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到(1R)-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用环丙烷中间体合成稠环γ-内酯的多功能方法

  摘要：

  已经证明了对γ-内酯骨架重排的高效酸催化的环丙基酯，并将其用于合成多种双环和三环官能化内酯，刚性和高度紧凑的结构，以用作生物探针。

  DOI：

  10.1021/ol400362t

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF AN ANTIVIRAL COMPOUND<br/>[FR] SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ ANTIVIRAL
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014028342A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present disclosure provides processes for the preparation of a compound of Formula I: which is useful as an antiviral agent. The disclosure also provides compounds that are synthetic intermediates to compounds of formula.

  本公开提供了制备化合物I的方法：该化合物可用作抗病毒剂。该公开还提供了作为化合物I合成中间体的化合物。
• Chiral Oxazaborolidine−Aluminum Bromide Complexes Are Unusually Powerful and Effective Catalysts for Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Duan Liu、Eda Canales、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja068637r

  日期：2007.2.1

  acid catalyst than protonated 1 (i.e., 2) for enantioselective Diels−Alder reactions. Only 4 mol % of catalyst 3 is required to achieve yields and enantiomeric purities of 90% over a broad range of achiral dienes and dienophiles. The ligand from which 3 is derived can be recovered easily and with high efficiency. The method is illustrated by 22 examples.

  用 AlBr3 处理手性 oxazaborolidine 1 生成 1:1 配合物 3，这是一种比质子化 1（即 2）更有效的路易斯酸催化剂，用于对映选择性 Diels-Alder 反应。仅需要 4 mol% 的催化剂 3 即可在广泛的非手性二烯和亲二烯体上实现 90% 的产率和对映体纯度。衍生出 3 的配体可以轻松高效地回收。该方法通过 22 个示例进行说明。
• Versatile Approaches for the Synthesis of Fused-Ring γ-Lactones Utilizing Cyclopropane Intermediates
  作者：Timothy R. Newhouse、Philip S. J. Kaib、Andrew W. Gross、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol400362t

  日期：2013.4.5

  A highly effective acid-catalyzed cyclopropyl ester to γ-lactone skeletal rearrangement has been demonstrated and applied to the synthesis of a variety of bi- and tricyclic functionalized lactones, rigid and highly compact structures for use as biological probes.

  已经证明了对γ-内酯骨架重排的高效酸催化的环丙基酯，并将其用于合成多种双环和三环官能化内酯，刚性和高度紧凑的结构，以用作生物探针。
• Oxathiaborolium-Catalyzed Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition and Its Application in Lewis Acid Coordinated and Chiral Lewis Acid Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition
  作者：Ramalingam Boobalan、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02345

  日期：2021.9.3

  catalysts for [4 + 2] cycloaddition. Oxathiaborolium pentachlorostannate (5–10 mol %) successfully catalyzed cycloaddition of various dienes and dienophiles to afford cycloadducts with excellent enantioselectivity (20 examples, up to 99% ee). This super Lewis acid also exhibited good enantioselectivity for the first Lewis acid coordinated and chiral Lewis acid catalyzed [4 + 2] cycloaddition to α,β-unsaturated

  由嗜盐路易斯酸 SnCl 4产生的第二代硫稳定化硼阳离子的新生产生了高活性的手性路易斯酸，它是 [4 + 2] 环加成的非常有效的催化剂。Oxathiaborolium 五氯锡酸盐（5-10 mol%）成功地催化了各种二烯和亲二烯体的环加成反应，得到了具有优异对映选择性的环加合物（20 个例子，高达 99% ee）。这种超级路易斯酸对第一个路易斯酸配位和手性路易斯酸催化[4 + 2]环加成到α,β-不饱和混合酯酰胺也表现出良好的对映选择性。
• SYNTHESIS OF AN ANTIVIRAL COMPOUND
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140051867A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present disclosure provides processes for the preparation of a compound of Formula I: which is useful as an antiviral agent. The disclosure also provides compounds that are synthetic intermediates to compounds of formula.

  本公开提供了制备公式I化合物的过程，该化合物可用作抗病毒剂。本公开还提供了合成公式化合物的中间体化合物。