1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(4-chlorophenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(4-chlorophenyl)thiourea
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]thiourea
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₃S
• mdl: MFCD02640022
• 分子量: 329.853
• InChiKey: CRONGWYADIUCSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(4-chlorophenyl)thiourea 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到N-[4-biphenyl-4-yl-3-(4-chloro-phenyl)-3H-thiazol-2-ylidene]-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  新型2-（1H-吲哚-3-基）-N-（3,4-二苯基噻唑-2（3H）-亚烷基）乙胺衍生物的合成及抗菌活性研究。

  摘要：

  通过将相应的1-（2-）环合，合成了一系列新颖的2-（1H-吲哚-3-基）-N-（3,4-二苯基噻唑-2（3H）-亚烷基）乙胺衍生物（5a-o）。 （1H-吲哚-3-基）乙基）-3-苯基硫脲3与2-溴苯乙酮。使用革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌评估所有合成的化合物的体外抗菌活性。还确定了针对五种真菌物种的体外抗真菌活性。通过元素分析和光谱数据确定了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.2174/1573406411309020011
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 4-Chlor-thioformanilid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(4-chlorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  色胺的尿素和硫脲衍生物的合成，体外脲酶抑制活性，分子对接和细胞毒性研究

  摘要：

  脲酶是酰胺水解酶家族的一种酶，可引起人体的各种病理状况，包括消化性溃疡，导管结壳，肾结石形成，肝昏迷，脑病等。因此，近年来寻找有效的脲酶抑制剂引起了科学上的重大关注。通过使色胺与不同的取代苯基异氰酸酯/异硫氰酸酯反应，合成了色胺的尿素和硫脲衍生物（1 – 25）。评估了合成化合物的脲酶抑制活性，在（IC 50）范围内对脲酶表现出良好的抑制潜力。 与标准硫脲（IC 50  = 21.2 ±1.3μM）相比，= 11.4±0.4–24.2±1.5μM ）。在25种化合物中，发现14种比标准化合物更具活性。有限的结构活性关系表明，在芳基部分具有CH 3和OCH 3取代基的化合物是最有效的衍生物。发现 在邻位带有甲基取代基的化合物14（IC 50 = 11.4±0.4μM）是该系列中最活跃的成员。而在卤素取代的衍生物中，对位取代的氯化合物16（IC 50 = 13.7±0.9μM）表现出良好的脲酶

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.070

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Indole-Derived Thioureas
  作者：Giuseppina Sanna、Silvia Madeddu、Gabriele Giliberti、Sandra Piras、Marta Struga、Małgorzata Wrzosek、Grażyna Kubiak-Tomaszewska、Anna Koziol、Oleksandra Savchenko、Tadeusz Lis、Joanna Stefanska、Piotr Tomaszewski、Michał Skrzycki、Daniel Szulczyk

  DOI：10.3390/molecules23102554

  日期：——

  were confirmed by X-ray crystallography. All obtained compounds were tested for antimicrobial activity against Gram-positive cocci, Gram-negative rods and for antifungal activity. Microbiological evaluation was carried out over 20 standard strains and 30 hospital strains. Compound 6 showed significant inhibition against Gram-positive cocci and had inhibitory effect on the S. aureus topoisomerase IV

  通过将2-（1H-吲哚-3-基）乙胺与适当的芳基/烷基异硫氰酸酯在无水介质中缩合来制备一系列2-（1H-吲哚-3-基）乙基硫脲衍生物。通过光谱分析确认了新合成的化合物的结构，并且通过X射线晶体学确认了8和28的分子结构。测试所有获得的化合物对革兰氏阳性球菌，革兰氏阴性棒的抗菌活性和抗真菌活性。对20种标准菌株和30种医院菌株进行了微生物学评估。化合物6显示出对革兰氏阳性球菌的显着抑制作用，并且对金黄色葡萄球菌拓扑异构酶IV脱级活性和金黄色葡萄球菌DNA回旋酶超螺旋活性具有抑制作用。测试了化合物对多种DNA和RNA病毒（包括HIV-1和其他几种重要的人类病原体）的细胞毒性和抗病毒活性。有趣的是，衍生物8对HIV-1野生型和带有临床相关突变的变体显示出有效的活性。新合成的色胺胺衍生物也显示出广谱活性，被证明对正，负义RNA病毒具有活性。
• Synthesis and Study the Antimicrobial Activity of Novel 2-(1H-indol-3-yl)- N-(3, 4-diphenylthiazol-2(3H)-ylidene) Ethanamine Derivatives
  作者：Ravindra M. Kumbhare、K. Vijay Kumar、Tulshiram L. Dadmal、Umesh B. Kosurkar、K. Appalanaidu

  DOI：10.2174/1573406411309020011

  日期：2013.1.1

  series of novel 2-(1H-indol-3-yl)-N-(3, 4-diphenylthiazol-2(3H)-ylidene) ethanamine derivatives (5a-o) were synthesized by cyclization of corresponding 1-(2-(1H-indol-3-yl) ethyl)-3-phenylthiourea 3 with 2-bromoacetophenone. All synthesized compounds were evaluated for in vitro antibacterial activity using Gram-positive bacteria and Gram-negative bacteria. In vitro antifungal activity also determined

  通过将相应的1-（2-）环合，合成了一系列新颖的2-（1H-吲哚-3-基）-N-（3,4-二苯基噻唑-2（3H）-亚烷基）乙胺衍生物（5a-o）。 （1H-吲哚-3-基）乙基）-3-苯基硫脲3与2-溴苯乙酮。使用革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌评估所有合成的化合物的体外抗菌活性。还确定了针对五种真菌物种的体外抗真菌活性。通过元素分析和光谱数据确定了合成化合物的结构。
• Syntheses, in vitro urease inhibitory activities of urea and thiourea derivatives of tryptamine, their molecular docking and cytotoxic studies
  作者：Kanwal、Majid Khan、Arshia、Khalid Mohammed Khan、Shahnaz Parveen、Muniza Shaikh、Narjis Fatima、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.070

  日期：2019.3

  and OCH3 substituents at aryl part were the most potent derivatives. Compound 14 (IC50 = 11.4 ± 0.4 μM) with a methyl substituent at ortho position was found to be the most active member of the series. Whereas, among halogen substituted derivatives, para substituted chloro compound 16 (IC50 = 13.7 ± 0.9 μM) showed good urease inhibitory activity. These synthetic derivatives were found to be non-cytotoxic

  脲酶是酰胺水解酶家族的一种酶，可引起人体的各种病理状况，包括消化性溃疡，导管结壳，肾结石形成，肝昏迷，脑病等。因此，近年来寻找有效的脲酶抑制剂引起了科学上的重大关注。通过使色胺与不同的取代苯基异氰酸酯/异硫氰酸酯反应，合成了色胺的尿素和硫脲衍生物（1 – 25）。评估了合成化合物的脲酶抑制活性，在（IC 50）范围内对脲酶表现出良好的抑制潜力。 与标准硫脲（IC 50  = 21.2 ±1.3μM）相比，= 11.4±0.4–24.2±1.5μM ）。在25种化合物中，发现14种比标准化合物更具活性。有限的结构活性关系表明，在芳基部分具有CH 3和OCH 3取代基的化合物是最有效的衍生物。发现 在邻位带有甲基取代基的化合物14（IC 50 = 11.4±0.4μM）是该系列中最活跃的成员。而在卤素取代的衍生物中，对位取代的氯化合物16（IC 50 = 13.7±0.9μM）表现出良好的脲酶