9H-hydro-β-carboline-1-yl(3,4-dimethoxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 9H-hydro-β-carboline-1-yl(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (3,4-dimethoxyphenyl)-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: IWZNYFABVSBLTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 3,4-二甲氧基苯乙炔 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以91%的产率得到9H-hydro-β-carboline-1-yl(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碘介导的Pictet-Spengler氧化反应，使用末端炔烃作为2-氧醛代用品来合成1-芳酰基-β-咔啉和稠合氮杂环

  摘要：

  一种有效的碘介导的二甲基亚砜（DMSO）中碘介导的氧化Pictet-Spengler反应，使用末端炔烃作为2-氧醛替代物来合成芳基（9 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚-1-基）甲烷酮。描述。该方案的范围包括法西林蛋白酶，大黄素（Eusoditomins）Y 1和Y 2的总合成。该方法扩展了制备吡咯并[1,2- a ]-喹喔啉和吲哚并[1,5- a ]喹喔啉衍生物的方法。1-芳酰基-β-咔啉的实用性通过执行钯催化的β-咔啉直接邻位得到证明-C（sp2）-H使用DMSO作为来源和访问4-芳基-canthin-6-ones的硫代甲基（SMe）基团对苯环的官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.031

文献信息

• Facile synthesis of indolizino[8,7-<i>b</i>]indole and pyrido[1,2-<i>a</i>:3,4-<i>b’</i>]diindole derivatives based on domino reactions of 1-aroyl-3,4-dihydro-<i>β</i>-carbolines
  作者：Anna D. Zinoveva、Tatiana N. Borisova、Alexander A. Titov、Valentina V. Ilyushenkova、Victor B. Rybakov、Elena A. Sorokina、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1080/00397911.2022.2145903

  日期：2022.12.17

  Abstract A convenient approach to the synthesis of 1-aroyl-3,4-dihydro-β-carbolines via Pictet–Spengler reaction has been developed. A variety of reagents, such as unsaturated aldehydes, ketones, maleic anhydride in the construction of functionally diverse indolizino[8,7-b]indole, and pyrido[1,2-a:3,4-b’]diindole derivatives has been used. The developed method is a simple and convenient procedure giving

  摘要 开发了一种通过Pictet-Spengler 反应合成 1- aroyl -3,4-二氢-β-咔啉的简便方法。多种试剂，如不饱和醛、酮、马来酸酐在构建功能多样的吲哚并[8,7- b ]吲哚和吡啶并[1,2 - a :3,4- b' ]二吲哚衍生物中的应用已被广泛应用。用过的。所开发的方法是一种简单方便的程序，具有中等和优异的产量，显示出广泛的官能团耐受性。
• Iodine-mediated oxidative Pictet-Spengler reaction using terminal alkyne as the 2-oxoaldehyde surrogate for the synthesis of 1-aroyl-β-carbolines and fused-nitrogen heterocycles
  作者：Shashikant U. Dighe、Surya K. Samanta、Shivalinga Kolle、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.031

  日期：2017.4

  iodine-mediated oxidative Pictet-Spengler reaction in dimethyl sulphoxide (DMSO) using terminal alkynes as the 2-oxoaldehyde surrogate for the synthesis of aryl (9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanones is described. The scope of the protocol includes the total synthesis of Fascaplysin, Eudistomins Y1 and Y2. The methodology is extended for preparing pyrrolo[1,2-a]-quinoxaline and indolo[1,5-a]quinoxaline derivatives

  一种有效的碘介导的二甲基亚砜（DMSO）中碘介导的氧化Pictet-Spengler反应，使用末端炔烃作为2-氧醛替代物来合成芳基（9 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚-1-基）甲烷酮。描述。该方案的范围包括法西林蛋白酶，大黄素（Eusoditomins）Y 1和Y 2的总合成。该方法扩展了制备吡咯并[1,2- a ]-喹喔啉和吲哚并[1,5- a ]喹喔啉衍生物的方法。1-芳酰基-β-咔啉的实用性通过执行钯催化的β-咔啉直接邻位得到证明-C（sp2）-H使用DMSO作为来源和访问4-芳基-canthin-6-ones的硫代甲基（SMe）基团对苯环的官能化。