6-chloro-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 6-chloro-2,2-dimethylchroman ；6-chloro-2,2-dimethyl-chroman；6-chloro-2,2-dimethylchroman；6-Chloro-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: SRPXOPCIOVDZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 盐酸 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6-chloro-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  1,1-二甲基-4-茚满醇衍生物的合成

  摘要：

  摘要 1,1-二甲基-4-茚满醇(3a,b)的合成是通过2-(3-甲基-2-丁烯基)苯酚(5a,b)或1-甲氧基-苯酚的分子内Friedel-Crafts环化实现的。 2-(3-甲基-2-丁烯基)苯 (6a,b) 分别进行去甲基化。发现溶剂对于 6 的分子内 Friedel-Crafts 反应中不同产物的形成至关重要。意外的产物4-甲氧基-1,1,6,6-四甲基-as-hydrindacene (11) 从 6a 的 Friedel-Crafts 反应中得到，其结构通过 X 射线衍射分析得到证实。关键中间体5a、b通过苯酚与1-溴-3-甲基-2-丁烯的邻烯基化反应制备，反应温度对2-(3-甲基-2-丁烯基)的产率有明显影响苯酚 (5a)。

  DOI：

  10.1080/00397910600764691

文献信息

• Reusable Scandium/Ionic Liquid Catalyst System for Sequential C-C and C-O Bond Formations between Phenols and Dienes with Atom Economy
  作者：So Youn

  DOI：10.1055/s-2007-990963

  日期：2007.12

  Mild, efficient, and atom economical sequential C-C/C-O bond formations between phenols and dienes using the reusable catalyst system, Sc(OTf) 3 -[bmim][PF 6 ], have been developed to afford in good yields a variety of dihydrobenzopyran and dihydrobenzofuran ring systems, which are important motifs in both naturally occurring and biologically active compounds. In these reactions the ionic liquid acts

  使用可重复使用的催化剂体系 Sc(OTf) 3 -[bmim][PF 6 ] 在苯酚和二烯之间形成温和、高效且原子经济的连续 CC/CO 键，已开发出高产率的各种二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃环系统，它们是天然存在和生物活性化合物中的重要基序。在这些反应中，离子液体不仅充当有效的添加剂，而且充当促进催化剂回收的固定剂。
• Iron-Catalyzed Arene Prenylation
  作者：Alexander J. Villani-Gale、Chad C. Eichman

  DOI：10.1002/ejoc.201600531

  日期：2016.6

  arenes and 2,2-dimethylchromans using a Friedel–Crafts-type coupling between activated arenes and isoprene is reported. A combination of catalytic amounts of FeCl3 and AgBF4 promotes a regioselective prenylation event followed by a cyclization to form a 2,2-dimethylchroman structure. The method avoids isoprene polymerization and allows the facile late-stage derivatization of biologically active motifs.

  报道了使用活化芳烃和异戊二烯之间的 Friedel-Crafts 型偶联合成异戊二烯化芳烃和 2,2-二甲基色满。催化量的 FeCl3 和 AgBF4 的组合促进了区域选择性异戊二烯化事件，然后环化形成 2,2-二甲基色满结构。该方法避免了异戊二烯聚合，并允许生物活性基序的后期衍生化。
• InIII-Catalysed Tandem C-C and C-O Bond Formation between Phenols and Allylic Acetates
  作者：Vito Vece、Jérémy Ricci、Sophie Poulain-Martini、Paola Nava、Yannick Carissan、Stéphane Humbel、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/ejoc.201000738

  日期：2010.11

  Indium triflate catalysed tandem allylation–intramolecular hydroalkoxylation was efficiently carried out by using 1 mol-% of the catalyst under mild conditions to afford the dihydrobenzopyran ring system (chroman-type structure) in good yields. Kinetic, mechanistic and theoretical studies are also presented.

  通过在温和条件下使用 1 mol% 的催化剂，三氟甲磺酸铟催化的串联烯丙基化 - 分子内加氢烷氧基化有效地进行，以良好的收率提供二氢苯并吡喃环系统（色满型结构）。还介绍了动力学、机械和理论研究。
• Mesoporous and hexagonally ordered CuAl-SBA-15-catalyzed tandem C–C and C–O bond formation between phenols and allylic alcohols
  作者：Shaji Varghese、Chokkalinkam Anand、Dattatray Dhawale、Ajayan Mano、Veerappan V. Balasubramanian、George Allen Gnana Raj、Samuthira Nagarajan、Mohammad A. Wahab、Ajayan Vinu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.043

  日期：2012.10

  A novel mesoporous catalyst, CuAl-SBA-15, with a hexagonally ordered porous structure prepared via a soft-templating approach in a highly acidic medium is used for tandem C–C and C–O bond formation between phenols and allylic alcohols to afford a variety of dihydrobenzopyrans in good yields. The catalyst is also found to be highly active for the synthesis of vitamin E and can be recycled several times

  一种新颖的介孔催化剂CuAl-SBA-15，具有在高酸性介质中通过软模板法制备的六角形有序多孔结构，可用于在酚和烯丙基醇之间形成串联的C–C和C–O键，从而提供各种二氢苯并吡喃类，收率高。还发现该催化剂对维生素E的合成具有很高的活性，可以循环使用几次而不会显着降低其活性。
• A recyclable copper(ii) catalyst for the annulation of phenols with 1,3-dienes
  作者：Luis A. Adrio、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/b719465j

  日期：——

  Air- and moisture-stable Cu(OTf)2–bipy catalyses the addition of phenols to 1,3-dienes under aerobic conditions in a tandem hydroalkoxylation–rearrangement–hydroalkylation sequence, furnishing O-heterocycles in moderate to good yields, and can be recycled without any loss in catalytic activity.

  稳定于空气和湿气的Cu(OTf)2–bipy催化在有氧条件下将酚类加成到1,3-二烯，进行串联的羟基烷基化–重排–羟基烷基化反应，生成O-杂环，产率中等到良好，并且可以循环使用而不会损失催化活性。