(±)-cis-2-[(methylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (±)-cis-2-[(methylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexanol
• 英文别名: N-desmethyl-cis-tramadol；N-desmethyltramadol；RWJ-41908；NDSMT；(1S,2S)-1-(3-methoxyphenyl)-2-(methylaminomethyl)cyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: VUMQHLSPUAFKKK-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tramadol hydrochloride 在 titanium dioxide P-25 、 水 作用下， 反应 0.25h， 生成 去甲苯胺环醇/(-)-O-去甲基曲马多 、 (±)-cis-2-[(methylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  水性TiO 2悬浮液中曲马多药物的光催化降解和矿化作用：动力学，机理和生态毒性评估

  摘要：

  在本研究中，首次通过TiO 2光催化研究了常见水生污染物曲马多（TRA）的转化和矿化作用。ΤRA和总有机碳（TOC）的降解动力学均遵循表观一阶模型，速率常数为k app  = 15.3×10 -2  min -1和k app  = 9.7×10 -3  min -1，半衰期为（ t 1/2）分别为4.5分钟和71.4分钟。TRA的转化产物（TPs）通过高分辨率精确质量液相色谱（HR-LC-MS）鉴定，表明羟化，氧化和脱烷基是主要的转化途径。发现反应主要通过表面结合的HO发生在光催化剂的表面自由基，而不是通过自由扩散进入均相。在此过程之前和过程中，使用Microtox生物测定法研究了TRA及其TPs对水生生物的潜在风险。急性毒性在第一个阶段增加，然后在光催化处理后120分钟内迅速降低到非常低的值。毒性的增加与在此过程中生成的两个TP（即N-去甲基和N-氧化物曲马多）之间的相近加合或低协同作用有关。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2016.02.005

文献信息

• Opioid Detection
  申请人：Randox Laboratories Limited

  公开号：US20170176476A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  An immunoassay method is described which detects O-desmethyltramadol only. This enables an assay of high sensitivity and specificity avoiding false positive results. The unique antibodies incorporated in the immunoassay method can be combined with antibodies which detect mitragynine to provide an assay which increases the possibility of detecting the commonly found drug combination of O-desmethyltramadol and mitragynine.

  描述了一种免疫分析方法，仅检测O-去甲基曲马多。这使得检测具有高灵敏度和特异性的方法成为可能，避免了假阳性结果。免疫分析方法中所包含的独特抗体可以与检测米特拉吉宁的抗体结合，从而提供一种增加检测常见药物组合O-去甲基曲马多和米特拉吉宁可能性的检测方法。
• OPIOID DETECTION
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP3185015A1

  公开（公告）日：2017-06-28

  An immunoassay method is described which detects O-desmethyltramadol only. This enables an assay of high sensitivity and specificity avoiding false positive results. The unique antibodies incorporated in the immunoassay method can be combined with antibodies which detect mitragynine to provide an assay which increases the possibility of detecting the commonly found drug combination of O-desmethyltramadol and mitragynine.

  介绍了一种仅检测 O-去甲基曲马多的免疫测定方法。这种检测方法灵敏度高、特异性强，可避免出现假阳性结果。免疫测定方法中的独特抗体可与检测米屈肼的抗体结合使用，从而提供一种更有可能检测出 O-去甲曲马多和米屈肼这两种常见药物组合的检测方法。
• Opioid detection
  申请人：Randox Laboratories Limited

  公开号：US10416175B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  An immunoassay method is described which detects O-desmethyltramadol only. This enables an assay of high sensitivity and specificity avoiding false positive results. The unique antibodies incorporated in the immunoassay method can be combined with antibodies which detect mitragynine to provide an assay which increases the possibility of detecting the commonly found drug combination of O-desmethyltramadol and mitragynine.

  介绍了一种仅检测 O-去甲基曲马多的免疫测定方法。这种检测方法灵敏度高、特异性强，可避免出现假阳性结果。免疫测定方法中的独特抗体可与检测米屈肼的抗体结合使用，从而提供一种更有可能检测出 O-去甲曲马多和米屈肼这两种常见药物组合的检测方法。
• Immunoassay for tramadol and its major metabolites
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP1988398B1

  公开（公告）日：2009-12-16
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOHEXANOLS<br/>[FR] CYCLOHEXANOLS SUBSTITUÉS
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009018169A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Disclosed herein are substituted cyclohexanol opioid receptor modulators and/or neurotransmitter reuptake modulators of Formula I or Formula II, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.