N-phenyl-5-(3-pyridyl-1,3,4-oxadiazolyl)thioacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-5-(3-pyridyl-1,3,4-oxadiazolyl)thioacetamide
• 英文别名: N-phenyl-2-((5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetamide；N-phenyl-2-[(5-pyridin-3-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 312.352
• InChiKey: SETSGNGLBTXKDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 sodium acetate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-phenyl-5-(3-pyridyl-1,3,4-oxadiazolyl)thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  二芳基取代的氮唑基硫代乙酰胺：新德里金属β-内酰胺酶-1（NDM-1）的抑制剂发现。

  摘要：

  抗生素抗性病原体的出现和传播是全球性的公共卫生问题。金属β-内酰胺酶（MβLs）（例如新德里MβL-1（NDM-1））是产生抗药性的主要因素，因为它们能够水解几乎所有已知的β-内酰胺抗生素，包括青霉素，头孢菌素和碳青霉烯。尚未发现MBL的临床抑制剂。在这项研究中，我们开发18新的二芳基取代的azolylthioacetamides，发现它们全部是从MβLL1的抑制剂嗜麦芽（ķ我<2μ中号），13为NDM-1（混合抑制剂ķ我<7μ中号），以及四个为从测试MβLs资料库的所有四个的广谱抑制剂脆弱拟杆菌，NDM-1和管理系统从气单胞菌维罗纳，和L1（ķ我<52μ中号），它们是代表菌素B1a，B1b矮秆基因，B2的，和B3子类。对接研究表明，具有最强抑制活性的偶氮基硫代乙酰胺优先通过三唑部分与Zn II离子配位，而其他部分则主要与保守的活性位点残基Lys224（CcrA，NDM-1和ImiS）相互作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402249

文献信息

• Diaryl-Substituted Azolylthioacetamides: Inhibitor Discovery of New Delhi Metallo-β-Lactamase-1 (NDM-1)
  作者：Yi-Lin Zhang、Ke-Wu Yang、Ya-Jun Zhou、Alecander E. LaCuran、Peter Oelschlaeger、Michael W. Crowder

  DOI：10.1002/cmdc.201402249

  日期：2014.11

  The emergence and spread of antibiotic‐resistant pathogens is a global public health problem. Metallo‐β‐lactamases (MβLs) such as New Delhi MβL‐1 (NDM‐1) are principle contributors to the emergence of resistance because of their ability to hydrolyze almost all known β‐lactam antibiotics including penicillins, cephalosporins, and carbapenems. A clinical inhibitor of MBLs has not yet been found. In this

  抗生素抗性病原体的出现和传播是全球性的公共卫生问题。金属β-内酰胺酶（MβLs）（例如新德里MβL-1（NDM-1））是产生抗药性的主要因素，因为它们能够水解几乎所有已知的β-内酰胺抗生素，包括青霉素，头孢菌素和碳青霉烯。尚未发现MBL的临床抑制剂。在这项研究中，我们开发18新的二芳基取代的azolylthioacetamides，发现它们全部是从MβLL1的抑制剂嗜麦芽（ķ我<2μ中号），13为NDM-1（混合抑制剂ķ我<7μ中号），以及四个为从测试MβLs资料库的所有四个的广谱抑制剂脆弱拟杆菌，NDM-1和管理系统从气单胞菌维罗纳，和L1（ķ我<52μ中号），它们是代表菌素B1a，B1b矮秆基因，B2的，和B3子类。对接研究表明，具有最强抑制活性的偶氮基硫代乙酰胺优先通过三唑部分与Zn II离子配位，而其他部分则主要与保守的活性位点残基Lys224（CcrA，NDM-1和ImiS）相互作用。