5-bromo-2-oxo-1H-indol-3-ylideneamino-3-(4-methoxyphenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-oxo-1H-indol-3-ylideneamino-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
• 英文别名: 5-bromo-2-oxo-1H-indole-3-imino-4-(4-methoxyphenyl) thiourea；1-[(5-bromo-2-oxoindol-3-yl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₄O₂S
• 分子量: 405.275
• InChiKey: PCGZYLJLKICGFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-oxo-1H-indol-3-ylideneamino-3-(4-methoxyphenyl)thiourea 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(2-(5-(4-fluorobenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxothiazolidin-2-ylidene)hydrazono)-5-bromoindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代1H-吲哚-2-酮-链接-3,5-取代芳基-1,3-噻唑烷酮类衍生物

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体为一种取代1H‑吲哚‑2‑酮‑链接‑3,5‑取代芳基取代‑1,3‑噻唑烷酮类衍生物及其制备方法和应用，本发明采用计算机辅助药物设计技术，在分析PTP1B蛋白三维结构基础上，针对PTP1B的活性位点，选择具有广泛生物活性的1H‑吲哚‑2‑酮和噻唑烷‑4‑酮片段作为结构母核，利用拼合原理，设计并合成系列具有1H‑吲哚‑2‑酮‑链接‑3,5‑取代芳基‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮基本骨架的PTP1B小分子抑制剂。对PTP1B酶抑制活性测试表明：化合物在浓度为5μg/mL下均显示出良好的PTP1B抑制活性，抑制率为50％以上；其IC50值在0.89～12.60μM之间。分子对接表明，目标化合物与酶的多个作用位点都有很好相互作用。本发明为开发新型的PTP1B抑制剂提供理论依据和物质基础。

  公开号：

  CN114634506A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 4-(4-甲氧基苯基)-3-硫代氨基甲酰肼 在 盐酸 作用下， 生成 5-bromo-2-oxo-1H-indol-3-ylideneamino-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.bioorg.2024.107481

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107481

文献信息

• 取代吲哚酮-链接-取代-1,3-噻唑烷酮类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114634505A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于医药技术领域，具体为一种取代吲哚酮‑链接‑取代‑1,3‑噻唑烷酮类衍生物及其合成方法和用途。本发明采用计算机辅助药物设计技术，在深入分析PTP1B蛋白三维结构的基础上，选择具有良好生物活性的吲哚‑2‑酮和噻唑烷‑4‑酮片段作为结构母核，利用拼合原理，设计合成系列具有吲哚‑3‑取代的噻唑烷‑4‑酮基本骨架的PTP1B小分子抑制剂。目标化合物对PTP1B酶抑制活性测试结果表明：在浓度为5μg/mL下均显示出较好的PTP1B抑制活性，抑制率为50％以上；其半数抑制浓度(IC50值)介于4.00～12.60μM之间；最高抑制率达83.84％，IC50值为1.85μM。本发明为开发新型的PTP1B抑制剂提供理论依据和物质基础。