2-phenylacetic acid-d2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylacetic acid-d2
• 英文别名: [2',6'-2H2]phenylacetic acid；2-(2,6-Dideuteriophenyl)acetic acid
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 138.134
• InChiKey: WLJVXDMOQOGPHL-KFRNQKGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-phenylacetic acid-d2 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 phenylacetic acid methyl ester-d₂
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳族乙酰基酯的正烯烃聚合

  摘要：

  描述了Pd（II）催化的芳族乙酸酯的原链烯化反应，具有优异的官能团耐受性，良好的收率，温和的反应条件，良好的可扩展性以及高的化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.11.023
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 乙酸-D3 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenylacetic acid-d2
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻选择性Ç ？H芳烃的氘代：弱协调Palladacycles的卓越反应性的证据

  摘要：

  我们公开了芳烃的钯催化邻位选择性C de H氘代反应的协议。苯乙酸和苯甲酸是该反应的合适底物。这种反应提供催化路线邻-deuterated苯乙酸和苯甲酸并演示了由弱和强协调在一起的钯中间体的反应性的巨大差异。

  DOI：

  10.1002/anie.201305388

文献信息

• Biosynthetic Studies of ω-Cycloheptyl Fatty Acids in <i>Alicyclobacillus cycloheptanicus</i>. Formation of Cycloheptanecarboxylic Acid from Phenylacetic Acid
  作者：Bradley S. Moore、Kevin Walker、Ingo Tornus、Sandeep Handa、Karl Poralla、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/jo962402o

  日期：1997.4.1

  (13)C- and (2)H-labeled intermediates demonstrated that cycloheptanecarboxylic acid (3), probably as its CoA thioester, is the starter unit for omega-cycloheptyl fatty acid biosynthesis. Analysis of the resultant labeling pattern from a feeding experiment with [U-(13)C(6)]glucose suggested a shikimate pathway origin of 3 via aromatic amino acids. [1,2-(13)C(2)]Phenylacetic acid (6) was efficiently metabolized

  研究了环庚酸脂环菌（以前称为环庚酸芽孢杆菌）的ω-环庚基脂肪酸中结构新颖的单取代环庚烷环的形成。用（13）C和（2）H标记的中间体进料的实验表明，环庚烷羧酸（3）可能是其CoA硫酯，是ω-环庚基脂肪酸生物合成的起始单元。对[U-（13）C（6）]葡萄糖进料实验产生的标记模式的分析表明，3的iki草酸酯途径起源于芳香族氨基酸。[1,2-（13）C（2）]苯基乙酸（6）以七元环假单胞菌代谢物thiotropocin的方式有效地代谢为3衍生的部分。测定了6个芳族氢和苄基氢的命运。
• Ligand-Enabled C–H Hydroxylation with Aqueous H₂O₂ at Room Temperature
  作者：Zhen Li、Han Seul Park、Jennifer X. Qiao、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.2c08332

  日期：2022.10.5

  carboxyl-pyridone (CarboxPyridone) ligand that enables room-temperature Pd-catalyzed C–H hydroxylation of a broad range of benzoic and phenylacetic acids with an industry-compatible oxidant, aqueous hydrogen peroxide (35% H2O2). The scalability of this methodology is demonstrated by a 1000 mmol scale reaction of ibuprofen (206 g) using only a 1 mol % Pd catalyst loading. The utility of this protocol is further

  随着过去十年中大量Pd(II)催化的天然底物C-H活化反应的发展，开发能够在安全实用的条件下使用绿色氧化剂的催化剂已成为一个日益重要的挑战。值得注意的是，Pd(II) 催化剂与可持续含水 H 2 O 2的相容性一直是包括瓦克型氧化在内的催化领域的长期挑战。我们在此报道了一种双功能双齿羧基吡啶酮 (CarboxPyridone) 配体，该配体能够使用工业兼容的氧化剂过氧化氢水溶液 (35% H 2 O)在室温下 Pd 催化的各种苯甲酸和苯乙酸的 C-H 羟基化反应。2）。仅使用 1 mol% Pd 催化剂负载的布洛芬 (206 g) 的 1000 mmol 规模反应证明了该方法的可扩展性。通过产品的衍生化以及从使用该方法制备的苯酚中间体合成多氟天然产物古美斯坦和紫檀烯，进一步说明了该协议的实用性。