(Z)-2-chloro-3-phenylallyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-chloro-3-phenylallyl acetate
• 英文别名: [(Z)-2-chloro-3-phenylprop-2-enyl] acetate
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: UZZATKPKOLHWGD-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  木榴油 、 (Z)-2-chloro-3-phenylallyl acetate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2-benzyl-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-卤代烯丙基乙酸酯与简单酚的分子间偶联，以及通过分子内环化顺序形成苯并呋喃衍生物

  摘要：

  我们在碱的存在下，通过2-卤代烯丙基乙酸盐与简单酚的钯催化反应，完成了2-取代的苯并呋喃衍生物的合成。该反应通过亲核体对π-烯丙基的中心碳原子的分子间攻击，碳-卤素键的裂解以及依次的分子内环化而进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.001
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-chloro-3-phenyl-2-propenal 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-chloro-3-phenylallyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A New Platinum Complex Catalyzed Reaction Involving Nucleophilic Substitution at the Central Carbon Atom of the π-Allyl Ligand

  摘要：

  The reaction of 2-chloro-allyl acetate with sodium ethyl acetoacetate in the presence of a platinum(O) complex gave furan derivatives. The key feature of this-new platinum-catalyzed reaction is the nucleophilic substitution at the central carbon atom of pi-allyl complexes. The regioselectivity of the nucleophilic attacks (central or terminal) is dependent on the pK(a) of the nucleophile. In addition, a labeling experiment revealed that a rapid syn-anti isomerization of the (pi-allyl) platinum complexes occurs.

  DOI：

  10.1021/jo990845x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Hydroalkylation of 2-Fluoroallyl Acetates: Synthesis of Vinylmalonic Acid Ester Derivatives
  作者：Motoi Kawatsura、Shihori Kuki、Takashi Futamura、Ryo Suzuki、Mitsuaki Yamamoto、Maki Minakawa

  DOI：10.1055/s-0034-1380747

  日期：——

  The palladium-catalyzed hydroalkylation of 2-fluoroallyl acetates with the malonate anion and hydride was developed. The reaction proceeded through the C–F bond activation and provided vinylmalonic acid ester derivatives by the regioselective substitutions with the carbon nucleophile and hydride.

  开发了钯催化的乙酸烯丙酯与丙二酸阴离子和氢化物的加氢烷基化反应。该反应通过 C-F 键活化进行，并通过与碳亲核试剂和氢化物的区域选择性取代提供乙烯基丙二酸酯衍生物。
• Palladium-Catalyzed Double Substitution of 3-Aryl-2-fluoroallyl Acetates with Phenols via C–F Bond Activation
  作者：Motoi Kawatsura、Eito Nomada、Hirotaka Watanabe、Mitsuaki Yamamoto、Takumi Udagawa、Biao Zhou、Akiko Kobayashi、Maki Minakawa

  DOI：10.1055/s-0033-1339106

  日期：——

  The double substitution of 3-aryl-2-fluoroallyl acetates with phenols has been accomplished; the Pd(PPh3)(4) catalyst system has effectively catalyzed the reaction to afford the doubly substituted product via carbon-fluorine bond activation.
• Palladium-Catalyzed Double Alkylation of 3-Aryl-2-fluoroallyl Esters with Malonate Nucleophiles through the Carbon–Fluorine Bond Cleavage
  作者：Mitsuaki Yamamoto、Shunsuke Hayashi、Kazuki Isa、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/ol500121z

  日期：2014.2.7

  The alkylation of (Z)-3-aryl-2-fluoroallyl acetate with the malonate anion by the [Pd(C3H5)(cod)]BF4/2,2'-bpy catalyst proceeds through the carbon fluorine bond cleavage, and 2 equiv of the malonate nucleophile was introduced to the allyl substrate.