4-(azetidine-1-yl)-2-hydroxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 4-(azetidine-1-yl)-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-(azetidin-1-yl)-2-hydroxybenzaldehyde；4-(Azetidin-1-yl)-2-hydroxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: FVWCUPRQFIAIRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azetidine-1-yl)-2-hydroxybenzaldehyde 在 哌啶 、 甲醇 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-(((2-amino-9H-purin-6-yl)oxy)methyl)benzyl)-7-( azetidin-1-yl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide trifluoroaceatate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZETIDINE-SUBSTITUTED FLUORESCENT COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS FLUORESCENTS À SUBSTITUTION AZÉTIDINE

  摘要：

  目前公开的题材包括取代的荧光化合物，其中化合物可用作探针、染料、标签等。目前公开的题材还包括包含相同成分的试剂盒以及使用相同成分检测目标物质的方法。

  公开号：

  WO2015153813A1
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 在 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2,8,9-三异丁基-2,5,8,9-四氮杂-1-磷酸双向环[3.3.3]十一烷 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 4-(azetidine-1-yl)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZETIDINE-SUBSTITUTED FLUORESCENT COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS FLUORESCENTS À SUBSTITUTION AZÉTIDINE

  摘要：

  目前公开的题材包括取代的荧光化合物，其中化合物可用作探针、染料、标签等。目前公开的题材还包括包含相同成分的试剂盒以及使用相同成分检测目标物质的方法。

  公开号：

  WO2015153813A1

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylamino-<i>nor</i>-Dihydroxanthene-Hemicyanine Fused Near-Infrared Fluorophores and Their First Water-Soluble and/or Bioconjugatable Analogues
  作者：Michelle Jui Hsien Ong、Sylvain Debieu、Mathieu Moreau、Anthony Romieu、Jean-Alexandre Richard

  DOI：10.1002/asia.201700176

  日期：2017.4.18

  diversely functionalized salicylic aldehydes. The access to these original fluorescent derivatives proceeded in two steps through a one‐pot construction of the unusual nor‐dihydroxanthene (nor‐DHX) scaffold followed by a diversification step providing a wide variety of nor‐DHX‐hemicyanine fused dyes emitting in the range of 730–790 nm. The versatility of our approach has enabled a further extension to

  从多种功能化的水杨醛描述了扩展的共轭N，N-二烷基氨基或二氢氧杂蒽基荧光团的有效合成。通过一锅结构异常的进行在两个步骤中这些原始荧光衍生物的访问，也不-dihydroxanthene（也不-DHX）支架后跟一个多样化步骤中提供各种各样的，也不-DHX-花青素融合染料在730-790 nm范围内发射。我们方法的多功能性使其能够进一步扩展至在其末端氮杂环亚基上引入带负电/正电的极性基团的后期阶段，从而使该新兴的近红外类别的第一批水溶性和/或生物结合的成员得以进入荧光团。我们的水增溶性的方法是容易实现，并且也不-DHX-半菁骨架保持满足生理条件下荧光量子产率（5-20​​％）。最后，通过模型蛋白即牛血清白蛋白的共价标记证明了带有游离羧酸的荧光衍生物的生物共轭能力。
• Synthesis and Fluorescence Mechanism of the Aminoimidazolone Analogues of the Green Fluorescent Protein: Towards Advanced Dyes with Enhanced Stokes Shift, Quantum Yield and Two‐Photon Absorption
  作者：Ervin Kovács、Levente Cseri、Attila Jancsó、Ferenc Terényi、Anna Fülöp、Balázs Rózsa、Gábor Galbács、Zoltán Mucsi

  DOI：10.1002/ejoc.202101173

  日期：2021.11.8

  Intramolecularly hydrogen-bonded analogues of the green fluorescence protein chromophore with an aminoimidazole moiety were synthesised and characterised. The fluorescence mechanism and substituent effects were investigated in a combined experimental-computational approach, and a 279-fold improvement in the quantum yield was realised. The novel compounds exhibit promising two-photon fluorescence for bioimaging applications

  合成并表征了具有氨基咪唑部分的绿色荧光蛋白发色团的分子内氢键类似物。结合实验计算方法研究了荧光机制和取代基效应，实现了量子产率提高了 279 倍。这些新型化合物在生物成像应用中表现出有前途的双光子荧光。
• 一种含氮杂环丁烷螺环结构的荧光染料及其制备方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112812584A

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明属于荧光分析技术领域，涉及一种含四元螺环结构的荧光染料，制备方法和应用。具体涉及一种含氮杂环丁烷螺环结构的荧光染料，及其制备方法和应用。本发明的含氮杂环丁烷螺环结构的荧光染料，具有如下(Ⅰ)或(Ⅱ)的骨架结构，本发明的含氮杂环丁烷螺环结构的荧光染料具有优异光学特性、良好光稳定性、良好生物相容性、本发明还提供了具额外化学连结位点的新型含氮杂环丁烷螺环结构荧光染料，制备方法和在生物荧光分析上的应用。所述荧光分子显示出良好的水溶性，光稳定性，高荧光量子产率，可用于荧光标记，生物成像和开发新的荧光探针。
• Azetidine-substituted fluorescent compounds
  申请人：HOWARD HUGHES MEDICAL INSTITUTE

  公开号：US10018624B1

  公开（公告）日：2018-07-10

  The presently-disclosed subject matter includes azetidine-substituted fluorescent compounds, where the compounds may be used as probes, dyes, tags, and the like. The presently-disclosed subject matter also includes kits comprising the same as well as methods for using the same to detect a target substance.

  本公开的主题包括氮杂环丁烷取代的荧光化合物，这些化合物可用作探针、染料、标签等。本公开主题还包括包含上述化合物的试剂盒以及使用上述化合物检测目标物质的方法。
• AZETIDINE-SUBSTITUTED FLUORESCENT COMPOUNDS
  申请人：Howard Hughes Medical Institute

  公开号：EP3126451B1

  公开（公告）日：2020-09-09