N-(4-hydroxyphenyl)sorbamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)sorbamide
• 英文别名: (2E,4E)-N-(4-hydroxyphenyl)hexa-2,4-dienamide
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: CSXFDXISHKPBCM-MQQKCMAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维生素 A 醋酸酯 、 N-(4-hydroxyphenyl)sorbamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以13%的产率得到N-(4-hydroxyphenyl)-13-apo-β-caroten-13-amide
  参考文献：
  名称：

  Cross metathesis approach to retinoids and other β-apocarotenoids

  摘要：

  Cross metathesis (CM) reactions between polyenes, such as beta-carotene, canthaxanthin or retinyl acetate, and various alkenes or dienes in the presence of second generation Hoveyda-Grubbs (H II) or Grubbs (G II) catalysts were investigated. Depending on the cross partner different apocarotenoids were obtained. Cross metathesis reactions of retinyl acetate proved to be fully regioselective. Carotenoid CM reactions afforded mixtures of two products due to competing cleavage of the C11-C12 and C15-C15' double bonds. However, regioselectivity can be controlled by choice of appropriate reaction conditions. The reactions of polyenes with dienes worked better in respect of yields and diastereoselectivities than those with monounsaturated cross partners. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.086
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-hydroxyphenyl)sorbamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸叔胺衍生物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究：与苯丙酸，山梨酸和己酸相比。

  摘要：

  在本研究中，设计，合成了48种肉桂酸，苯丙酸，山梨酸和己酸的新叔胺衍生物（4d-6g，10d-12g，16d-18g和22d-24g），并评估了对AChE的影响。和BChE体外。结果表明，氨基烷基类型和取代位置的改变显着影响了抑制AChE的作用。与具有相同氨基烷基侧链的其他酸衍生物相比，几乎所有肉桂酸衍生物具有最强的抑制活性。肉桂酸支架中的不饱和键和苯环似乎对AChE的抑制活性很重要。其中，化合物6g表现出最强的AChE抑制活性（IC50值：3.64 µmol / L），相对于BChE的选择性最高（比率：28.6）。酶动力学研究表明，它对AChE具有混合型抑制作用。分子对接研究表明它可以与AChE的催化位点和外围位点结合。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1436053

文献信息

• Structure–activity relationship investigation of tertiary amine derivatives of cinnamic acid as acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors: compared with that of phenylpropionic acid, sorbic acid and hexanoic acid
  作者：Xiaohui Gao、Jingjing Tang、Haoran Liu、Linbo Liu、Lu Kang、Wen Chen

  DOI：10.1080/14756366.2018.1436053

  日期：2018.1.1

  tertiary amine derivatives of cinnamic acid, phenylpropionic acid, sorbic acid and hexanoic acid (4d-6g, 10d-12g, 16d-18g and 22d-24g) were designed, synthesized and evaluated for the effect on AChE and BChE in vitro. The results revealed that the alteration of aminoalkyl types and substituted positions markedly influences the effects in inhibiting AChE. Almost of all cinnamic acid derivatives had the most

  在本研究中，设计，合成了48种肉桂酸，苯丙酸，山梨酸和己酸的新叔胺衍生物（4d-6g，10d-12g，16d-18g和22d-24g），并评估了对AChE的影响。和BChE体外。结果表明，氨基烷基类型和取代位置的改变显着影响了抑制AChE的作用。与具有相同氨基烷基侧链的其他酸衍生物相比，几乎所有肉桂酸衍生物具有最强的抑制活性。肉桂酸支架中的不饱和键和苯环似乎对AChE的抑制活性很重要。其中，化合物6g表现出最强的AChE抑制活性（IC50值：3.64 µmol / L），相对于BChE的选择性最高（比率：28.6）。酶动力学研究表明，它对AChE具有混合型抑制作用。分子对接研究表明它可以与AChE的催化位点和外围位点结合。
• Cross metathesis approach to retinoids and other β-apocarotenoids
  作者：Agnieszka Wojtkielewicz、Jadwiga Maj、Agnieszka Dzieszkowska、Jacek Witold Morzycki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.086

  日期：2011.9

  Cross metathesis (CM) reactions between polyenes, such as beta-carotene, canthaxanthin or retinyl acetate, and various alkenes or dienes in the presence of second generation Hoveyda-Grubbs (H II) or Grubbs (G II) catalysts were investigated. Depending on the cross partner different apocarotenoids were obtained. Cross metathesis reactions of retinyl acetate proved to be fully regioselective. Carotenoid CM reactions afforded mixtures of two products due to competing cleavage of the C11-C12 and C15-C15' double bonds. However, regioselectivity can be controlled by choice of appropriate reaction conditions. The reactions of polyenes with dienes worked better in respect of yields and diastereoselectivities than those with monounsaturated cross partners. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.