2-(1H-benzotriazol-5-yl)-7-methyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-benzotriazol-5-yl)-7-methyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2H-benzotriazol-5-yl)-7-methyl-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₄
• 分子量: 326.312
• InChiKey: DNQDBDIJUITXAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(1H-苯并三唑-5-胺)硫酸盐 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1H-benzotriazol-5-yl)-7-methyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole maleimide as a bifunctional reactant for SERS

  摘要：

  报告了一种苯并三唑马来酰亚胺的合成过程，并展示了它作为双功能化合物的用途。该化合物的三唑分子与铜和银等金属的络合度很高，可用于在金属表面形成单层。马来酰亚胺是一种亲二烯化合物，可与二烯反应生成环负载产品。我们报告了苯并三唑马来酰亚胺与七种不同二烯的选择性反应，生成了一系列环加合物。然后，这些环加合物通过三唑基团吸附在金属表面上。通过表面增强拉曼散射（SERS）确认了金属表面的存在。SERS 是一种振动光谱学，因此可以提供每个受检化合物的指纹。环加载产物都能产生不同的光谱，从而识别出环化的每个二烯。二烯本身不会产生 SERS，必须与双功能苯并三唑马来酰亚胺反应后才能进行检测。这说明了如何使用专门设计的双功能反应物来产生 SERS 活性产物，同时也提供了一个铜和银金属表面高效衍生化学的例子。

  DOI：

  10.1039/b105081h

文献信息

• Benzotriazole maleimide as a bifunctional reactant for SERS
  作者：Antonio Grondin、David C. Robson、W. Ewen Smith、Duncan Graham

  DOI：10.1039/b105081h

  日期：2001.11.1

  The synthesis of a benzotriazole maleimide is reported and its use as a bifunctional compound demonstrated. The triazole moiety of the compound complexes strongly with metals such as copper and silver and can be used to form monolayers on metal surfaces. The maleimide acts as a dienophile and reacts with dienes to produce cycloadducts. We report the selective reaction of the benzotriazole maleimide with seven different dienes to produce a range of cycloadducts. These cycloadducts were then adsorbed onto a metal surface via the triazole group. The presence on the metal surface was confirmed by surface enhanced Raman scattering, SERS. SERS is a vibrational spectroscopy and as such provides a fingerprint of each compound examined. The cycloadducts all gave different spectra that allowed identification of each diene that had cyclised. The dienes did not produce SERS on their own and had to be reacted with the bifunctional benzotriazole maleimide prior to examination. This provides an illustration of the use of bifunctional reactants specifically designed to produce SERS active products and also provides an example of an efficient derivatisation chemistry for copper and silver metal surfaces.

  报告了一种苯并三唑马来酰亚胺的合成过程，并展示了它作为双功能化合物的用途。该化合物的三唑分子与铜和银等金属的络合度很高，可用于在金属表面形成单层。马来酰亚胺是一种亲二烯化合物，可与二烯反应生成环负载产品。我们报告了苯并三唑马来酰亚胺与七种不同二烯的选择性反应，生成了一系列环加合物。然后，这些环加合物通过三唑基团吸附在金属表面上。通过表面增强拉曼散射（SERS）确认了金属表面的存在。SERS 是一种振动光谱学，因此可以提供每个受检化合物的指纹。环加载产物都能产生不同的光谱，从而识别出环化的每个二烯。二烯本身不会产生 SERS，必须与双功能苯并三唑马来酰亚胺反应后才能进行检测。这说明了如何使用专门设计的双功能反应物来产生 SERS 活性产物，同时也提供了一个铜和银金属表面高效衍生化学的例子。