3-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpropanamide
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: UMRDJVAQCOXNRT-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpropanamide 在 四氢吡咯 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜 Paspalicine、Paspalinine 和 Paspalinine-13-ene 的不对称全合成

  摘要：

  报道了三种paspaline衍生的吲哚二萜paspalicine、paspalinine和paspalinine-13-ene的不对称全合成。该合成具有用于高效构建 FG 环的绿色 Achmatowicz 重排/双环缩酮化、用于高度区域选择性形成 CD 环的二烯的级联闭环复分解以及用于形成 BE 环的四个钯介导的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202115384
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-Dioxolan-2-yl)propanoyl 2,2-dimethylpropanoate 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以972 mg的产率得到3-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  平板霉素及相关天然产物的全合成

  摘要：

  Platensimycin 是一种新的和不断增长的抗生素类别的旗舰成员，对耐药细菌具有良好的抗菌特性。描述了平板霉素及其同系物、平板霉素 B(1) 和 B(3)、平板酸、甲基平板菌酸酯、平板酰亚胺 A、homoplatensimide A 和 homoplatensimide A 甲酯的总合成。针对这些目标分子开发的收敛策略涉及构建它们的笼状核心，然后通过酰胺键形成连接各种侧链。除了外消旋合成外，还描述了两种不对称的核心结构路线：一种利用铑催化的不对称环化异构化，另一种利用高价碘介导的对映纯底物的去芳香化环化。核心结构的最后两个键是通过二碘化钐介导的羰基自由基环化和酸催化醚化形成的。涉及末端乙炔的铑催化不对称反应被开发为末端烯炔不对称环异构化的通用方法。

  DOI：

  10.1021/ja9068003

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of Platensimycin
  作者：K. C. Nicolaou、David J. Edmonds、Ang Li、G. Scott Tria

  DOI：10.1002/anie.200700586

  日期：2007.5.18
• Total Synthesis of Platensimycin and Related Natural Products
  作者：K. C. Nicolaou、Ang Li、David J. Edmonds、G. Scott Tria、Shelby P. Ellery

  DOI：10.1021/ja9068003

  日期：2009.11.25

  chains through amide bond formation. In addition to a racemic synthesis, two asymmetric routes to the core structure are described: one exploiting a rhodium-catalyzed asymmetric cycloisomerization, and another employing a hypervalent iodine-mediated de-aromatizing cyclization of an enantiopure substrate. The final two bonds of the core structure were forged through a samarium diiodide-mediated ketyl radical

  Platensimycin 是一种新的和不断增长的抗生素类别的旗舰成员，对耐药细菌具有良好的抗菌特性。描述了平板霉素及其同系物、平板霉素 B(1) 和 B(3)、平板酸、甲基平板菌酸酯、平板酰亚胺 A、homoplatensimide A 和 homoplatensimide A 甲酯的总合成。针对这些目标分子开发的收敛策略涉及构建它们的笼状核心，然后通过酰胺键形成连接各种侧链。除了外消旋合成外，还描述了两种不对称的核心结构路线：一种利用铑催化的不对称环化异构化，另一种利用高价碘介导的对映纯底物的去芳香化环化。核心结构的最后两个键是通过二碘化钐介导的羰基自由基环化和酸催化醚化形成的。涉及末端乙炔的铑催化不对称反应被开发为末端烯炔不对称环异构化的通用方法。
• Asymmetric Total Synthesis of Indole Diterpenes Paspalicine, Paspalinine, and Paspalinine‐13‐ene
  作者：Lian‐Dong Guo、Zejun Xu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.202115384

  日期：2022.1.17

  The asymmetric total synthesis of three paspaline-derived indole diterpenes paspalicine, paspalinine and paspalinine-13-ene is reported. This synthesis features a green Achmatowicz rearrangement/bicycloketalization for the efficient construction of FG rings, a cascade ring-closing metathesis of dienyne for highly regioselective formation of CD rings, and four palladium-mediated reactions to forge BE

  报道了三种paspaline衍生的吲哚二萜paspalicine、paspalinine和paspalinine-13-ene的不对称全合成。该合成具有用于高效构建 FG 环的绿色 Achmatowicz 重排/双环缩酮化、用于高度区域选择性形成 CD 环的二烯的级联闭环复分解以及用于形成 BE 环的四个钯介导的反应。