4-methyl-1-tosylpyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-tosylpyrazole
• 英文别名: 4-methyl-1-tosyl-1H-pyrazole；4-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrazole
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: SFKWZDZKOSMOTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘萘-2-羧酸甲酯 、 4-methyl-1-tosylpyrazole 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三甲基氯化锡 、 叔丁基锂 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl 3-(4-methyl-1-(4-toluenesulfonyl)pyrazol-5-yl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 4-amino derivatives of benzimidazoquinoxaline, benzimidazoquinoline, and benzopyrazoloquinazoline as potent IKK inhibitors

  摘要：

  We have recently identified BMS-345541 (1) as a highly selective and potent inhibitor of IKK-2 (IC50 = 0.30 mu M), which however was considerably less potent against IKK-1 (IC50 = 4.0 mu M). In order to further explore the SAR around the imidazoquinoxaline tricyclic structure of 1, we prepared a series of tetracyclic analogues (7, 13, and 18). The synthesis and biological activities of these potent IKK inhibitors are described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.017
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-tosyl-1H-pyrazole 在 copper(l) iodide 、 lithium iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 反应 16.0h， 以72%的产率得到4-methyl-1-tosylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  磷酸三甲酯作为交叉偶联的甲基化剂：芳基硼酸酯甲基化的缓释机制

  摘要：

  芳烃上的甲基，尽管其尺寸很小，但可以对生物活性分子产生深远的影响。形成甲基芳烃的典型方法涉及强亲核试剂或强且通常有毒的亲电试剂。我们报告了一种新的、高效的、铜和碘化物共催化芳基和杂芳基硼酸酯与温和、无毒试剂三甲基磷酸酯甲基化的策略，该试剂以前未用于偶联反应。我们表明，它在所有测试的情况下都以高于 MeOT 或 MeI 的类似铜催化反应的产率进行反应。CH 硼酸化和这种甲基化与磷酸三甲酯的结合为惰性 CH 键的功能化提供了一种新方法，并通过四种药用活性化合物的后期甲基化进行了说明。此外，200 mmol 规模的反应证明了该方法的可靠性。机理研究表明，该反应是通过 PO(OMe)3 与碘化物催化剂反应缓慢释放甲基碘，而不是典型的直接氧化加成到金属中心。低浓度的反应性亲电试剂能够与芳基铜中间体进行选择性反应，而不是芳基硼酸酯上的亲核基团，并且叔丁醇与硼酸酯的结合抑制了亲电试剂与叔丁醇活化剂反应形成甲基醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10076

文献信息

• Amino-substituted tetracyclic compounds useful as anti-inflammatory agents and pharmaceutical compositions comprising same
  申请人：——

  公开号：US20020072523A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  Compounds of formula (I), or pharmaceutically-acceptable salts thereof, are useful in treating inflammatory and immune diseases and disorders, 1 wherein X, Y 1 , Y 2 , and R 2 -R 4 are as defined in the specification.

  式(I)的化合物，或其药用盐，在治疗炎症和免疫性疾病和紊乱方面具有用途，其中X、Y1、Y2和R2-R4如规范中所定义。
• Methods of treating inflammatory and immune diseases using inhibitors of IkappaB kinase (IKK)
  申请人：——

  公开号：US20030022898A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  The present invention describes methods of preventing and treating inflammatory and immune-related diseases or disorders using inhibitors of I&kgr;B kinase (IKK). Also described are IKK inhibitors effective for the prevention and treatment of inflammatory and immune-related diseases or disorders, as demonstrated in vivo. Further embodiments of the present invention relate to a specific IKK inhibitors, 4(2′-aminoethyl)amino-1,8-dimethylimidazo(1,2-a) quinoxaline and compounds of formula (I), salts thereof, and pharmaceutical compositions.

  本发明描述了使用I&kgr;B激酶（IKK）抑制剂预防和治疗炎症和免疫相关疾病或疾病的方法。还描述了在体内证明有效预防和治疗炎症和免疫相关疾病或疾病的IKK抑制剂。本发明的进一步实施方式涉及特定的IKK抑制剂，即4（2'-氨基乙基）氨基-1,8-二甲基咪唑并（1,2-a）喹啉及其式（I）的化合物，其盐和制药组合物。
• Heinisch, Gottfried; Holzer, Wolfgang, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 10, p. 2443 - 2458
  作者：Heinisch, Gottfried、Holzer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• HEINISCH, GOTTFRIED;HOLZER, WOLFGANG, HETEROCYCLES, 27,(1988) N0, C. 2443-2457
  作者：HEINISCH, GOTTFRIED、HOLZER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• AMINO-SUBSTITUTED TETRACYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1325009A2

  公开（公告）日：2003-07-09