(S)-1-((R)-1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((R)-1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R)-1-benzyl-2,5-dihydropyrrol-2-yl]ethanol
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: HCOFMIQMXIBBTK-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((R)-1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)ethanol 在 三氟甲磺酸酐 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(2R,3S)-3-azido-1-benzyl-2-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Aziiridinium扩环合成对映体取代的哌啶

  摘要：

  在这里，我们报道了一种新的方法，用于从容易获得的手性结构单元中不对称合成3取代的哌啶。该方法具有新颖的不可逆的二氢吡咯-四氢吡啶环扩环的特征，它允许在3位引入多种取代基，并允许在2位和6位取代，从而得到单，二或三取代的哌啶高非对映控制。

  DOI：

  10.1021/ol201349k
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (S)-1-((R)-1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过Aziiridinium扩环合成对映体取代的哌啶

  摘要：

  在这里，我们报道了一种新的方法，用于从容易获得的手性结构单元中不对称合成3取代的哌啶。该方法具有新颖的不可逆的二氢吡咯-四氢吡啶环扩环的特征，它允许在3位引入多种取代基，并允许在2位和6位取代，从而得到单，二或三取代的哌啶高非对映控制。

  DOI：

  10.1021/ol201349k

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Substituted Piperidines <i>via</i> an Aziridinium Ring Expansion
  作者：Scott B. D. Jarvis、Andre B. Charette

  DOI：10.1021/ol201349k

  日期：2011.8.5

  piperidines from readily available chiral building blocks. This method, which features a novel irreversible dihydropyrole-tetrahydropyridine ring expansion, allows the introduction of a large variety of substituents at the 3-position and permits substitution at the 2- and 6-position giving mono-, di-, or trisubstituted piperidines with high diastereocontrol.

  在这里，我们报道了一种新的方法，用于从容易获得的手性结构单元中不对称合成3取代的哌啶。该方法具有新颖的不可逆的二氢吡咯-四氢吡啶环扩环的特征，它允许在3位引入多种取代基，并允许在2位和6位取代，从而得到单，二或三取代的哌啶高非对映控制。