2-benzoylpyridine N(4)-cyclohexylthiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoylpyridine N(4)-cyclohexylthiosemicarbazone
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-3-[[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]amino]thiourea
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄S
• 分子量: 338.476
• InChiKey: QRVOKRYDDPQVGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylpyridine N(4)-cyclohexylthiosemicarbazone 、 丁基三氯化锡 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N(4)-环己基氨基硫脲衍生的有机锡 (IV) 复合物的合成、表征、抗菌和细胞毒活性：[Ph2SnCl(L)] 的 X 射线晶体结构

  摘要：

  有机锡 (IV) 氯化物与 2-苯甲酰基吡啶-N(4)-环己基缩氨基硫脲反应，[HL] (1) 生成 [MeSnCl2(L)] (2), [BuSnCl2(L)] (3), [ Me2SnCl(L)] (4) 和 [Ph2SnCl(L)] (5)。配体 (1) 及其有机锡 (IV) 配合物已通过 CHN 分析、摩尔电导率、UV-Vis、FT-IR、1H、13C 和 119Sn NMR 光谱研究进行表征。5的分子结构也通过X射线衍射确定。不对称单元中有两个独立的分子，中心锡 (IV) 原子在扭曲的八面体几何中是六配位的。筛选配体 (1) 和复合物的体外抗菌活性。针对 A2780 和 A2780/Cp8 癌细胞系测试了 1-5 的细胞毒活性。该化合物比游离配体具有更好的抗菌活性；2-5 是比 1 更有效的细胞毒剂，

  DOI：

  10.1080/00958972.2012.711823
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 4-环己基-3-硫代氨基脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-benzoylpyridine N(4)-cyclohexylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  N(4)-环己基氨基硫脲衍生的有机锡 (IV) 复合物的合成、表征、抗菌和细胞毒活性：[Ph2SnCl(L)] 的 X 射线晶体结构

  摘要：

  有机锡 (IV) 氯化物与 2-苯甲酰基吡啶-N(4)-环己基缩氨基硫脲反应，[HL] (1) 生成 [MeSnCl2(L)] (2), [BuSnCl2(L)] (3), [ Me2SnCl(L)] (4) 和 [Ph2SnCl(L)] (5)。配体 (1) 及其有机锡 (IV) 配合物已通过 CHN 分析、摩尔电导率、UV-Vis、FT-IR、1H、13C 和 119Sn NMR 光谱研究进行表征。5的分子结构也通过X射线衍射确定。不对称单元中有两个独立的分子，中心锡 (IV) 原子在扭曲的八面体几何中是六配位的。筛选配体 (1) 和复合物的体外抗菌活性。针对 A2780 和 A2780/Cp8 癌细胞系测试了 1-5 的细胞毒活性。该化合物比游离配体具有更好的抗菌活性；2-5 是比 1 更有效的细胞毒剂，

  DOI：

  10.1080/00958972.2012.711823

文献信息

• Synthesis, crystal structure and antiproliferative mechanisms of gallium(<scp>iii</scp>) complexes with benzoylpyridine thiosemicarbazones
  作者：Jinxu Qi、Taichen Liu、Wei Zhao、Xinhua Zheng、Yihong Wang

  DOI：10.1039/d0ra02913k

  日期：——

  synthesized the corresponding Ga(III) complexes. The antitumor activity of the ligand increases with its lipophilicity, and the antitumor activity of the Ga(III) complexes is affected by the ligands. Since C6 has the highest anticancer proliferative activity (0.14 ± 0.01 μM) against HepG-2 (Human hepatocarcinoma cell line), we characterized its structure by X-ray single crystal diffraction and explored its

  我们制备了六种氨基硫脲配体并合成了相应的Ga( III )配合物。配体的抗肿瘤活性随着其亲脂性的增加而增加，而Ga( III )配合物的抗肿瘤活性受配体的影响。由于C6对 HepG-2（人肝癌细胞系）具有最高的抗癌增殖活性（0.14 ± 0.01 μM），我们通过 X 射线单晶衍射对其结构进行了表征，并探索了其抗增殖机制。抗肿瘤机制结果表明，Ga( III )复合物( C6 )通过调节细胞周期相关蛋白(Cdk 2、cyclin A和cyclin E)的表达，促进HepG-2细胞周期阻滞在G1期。镓（Ⅲ) 复合物 ( C6 ) 通过消耗细胞内铁、增强细胞内活性氧 (ROS)、激活 caspase-3/9、释放细胞色素和凋亡蛋白酶激活因子-1 (apaf-1) 来促进细胞凋亡。
• Synthesis and characterization of tin(IV)/organotin(IV) complexes with 2-benzoylpyridine-<i>N</i>(4)-cyclohexylthiosemicarbazone [HBPCT]: X-ray crystal structure of [SnCl₃(BPCT)]
  作者：M.A. Salam、M.A. Affan、Fasihuddin B. Ahmad、Ramli B. Hitam、Zoltan Gal、Presly Oliver

  DOI：10.1080/00958972.2011.597849

  日期：2011.7.20

  Four new tin(IV)/organotin(IV) complexes, [SnCl3(BPCT)] (2), [MeSnCl2(BPCT)] (3), [Me2SnCl(BPCT)] (4), and [Ph2SnCl(BPCT)] (5), have been synthesized by the direct reaction of 2-benzoylpyridine-N(4)-cyclohexylthiosemicarbazone [HBPCT, (1)] and stannic chloride/organotin(IV) chloride(s) in absolute methanol under purified nitrogen. HBPCT and its tin(IV)/organotin(IV) complexes (2–5) were characterized

  四种新的锡 (IV)/有机锡 (IV) 复合物，[SnCl3(BPCT)] (2)、[MeSnCl2(BPCT)] (3)、[Me2SnCl(BPCT)] (4) 和 [Ph2SnCl(BPCT)] (5)，已通过 2-苯甲酰基吡啶-N(4)-环己基缩氨基硫脲 [HBPCT, (1)] 和氯化锡/有机锡 (IV) 在纯氮气中在无水甲醇中的直接反应合成。HBPCT 及其锡 (IV)/有机锡 (IV) 复合物 (2-5) 通过 CHN 分析、摩尔电导率、UV-Vis、FT-IR 和 1H NMR 光谱研究进行表征。在所有配合物中，锡 (IV) 通过吡啶-N、偶氮甲碱-N 和硫醇基-S 从 1 配位。 2 的分子结构已通过 X 射线单晶衍射分析确定。配合物 2 是单体，中心锡 (IV) 在扭曲的八面体几何中是六配位的。
• Spectral characterization of iron(III) complexes of 2-benzoylpyridine N(4)-substituted thiosemicarbazones
  作者：Marthakutty Joseph、Anandaram Sreekanth、V. Suni、M. R. Prathapachandra Kurup

  DOI：10.1016/j.saa.2005.07.067

  日期：2006.6

  molar conductance measurements of the complexes reveal that two molecules of the ligand and the anion are coordinated to the metal atom in all the four complexes. The magnetic moments of the complexes suggest that they are of low spin. From the infrared spectra of the ligands and the complexes it is confirmed that the ligands coordinate to iron(III) as an anion coordinating via the azomethine nitrogen

  分别是2-苯甲酰基吡啶N（4）-苯基硫代半脲（HL1）的三种铁（III）配合物（1-3）和2-苯甲酰基吡啶N（4）-环己基硫代半碳酰胺（HL2）的一种铁（III）配合物（4）。通过不同的理化技术（摩尔电导率测量，磁化率研究以及电子，红外和EPR光谱研究）合成和表征。配合物的分析数据和摩尔电导测量结果表明，在所有四种配合物中，配体和阴离子的两个分子均与金属原子配位。配合物的磁矩表明它们是低自旋的。从配体和配合物的红外光谱中可以确认，配体通过偶氮甲氮氮，吡啶基氮，配位体与铁（III）配位为阴离子。和硫醇盐硫。记录了在298和110 K下处于多晶态以及在110 K下在DMF溶液中的配合物的EPR光谱，所有光谱均显示3 g值，表明这些配合物具有菱形畸变。在110 K的DMF溶液中，所有铁（III）络合物均具有相似的各向异性光谱，且具有几乎相同的gav值，这表明所有络合物中的键均相似且不受阴离子配位的影响。
• Dimethyltin(IV) and palladium(II) complexes derived from 2-benzoylpyridine N (4)-cyclohexylthiosemicarbazone: Synthesis, crystal structures and biological evaluation
  作者：Yuan-Yuan Wu、Yu-Ting Wang、Ying-Ying Wang、Ming-Xue Li、Yan-Li Lu、Ya-Hong Zhang

  DOI：10.1016/j.inoche.2017.03.004

  日期：2017.4

  Abstract Two metal complexes [(Me)2Sn(L)(OAc)] (1), and [Pd(L)Cl] (2) based on 2-benzoylpyridine N(4)-cyclohexylthiosemicarbazone have been synthesized and structurally characterized. X-ray crystallography reveals that in title compounds, each thiosemicarbazone adopts tridentate NNS manner to coordinate with the metal center, and the metal coordination geometry can be described as a distorted pentagonal

  摘要 合成了两种基于 2-苯甲酰基吡啶 N(4)-环己基氨基硫脲的金属配合物 [(Me)2Sn(L)(OAc)] (1) 和 [Pd(L)Cl] (2) 并对其进行了结构表征。X射线晶体学显示，在标题化合物中，每个缩氨基硫脲采用三齿NNS方式与金属中心配位，金属配位几何形状分别可以描述为1中扭曲的五边形双锥和2中的扭曲方形平面。生长抑制试验表明，两种化合物可以在微摩尔浓度下有效抑制 HepG2 癌细胞系的生长。此外，进一步研究了2对HepG2细胞的凋亡机制。结果表明2可促进HepG2细胞凋亡，其凋亡与caspase-3的激活有关。
• Spectral, band gap and DFT studies of novel cobalt (II) complexes of N(4)-cyclohexylthiosemicarbazones: Molecular docking with DNA and SARS-CoV-2 Mpro
  作者：T.M. Kavya、Lakshmi V. Menon、K.K. Mohammed Hashim、E. Manoj

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136802

  日期：2024.1

  The synthesis and characterization of four novel cobalt complexes CoL12 (1), [Co(HL2)L2]Cl (2), CoL22 (3) and [Co(HL2)L2]Br (4) of thiosemicarbazones HL1 and HL2, (where HL1 is 2-benzoylpyridine-N(4)-cyclohexylthiosemicarbazone and HL2 is quinoline-2-carbaldehyde-N(4)-cyclohexylthiosemicarbazone) are reported. The new ligand HL2 was characterized physicochemically and the structure was confirmed by

  四种新型钴配合物CoL 1 2 ( 1 )、[Co(HL 2 )L 2 ]Cl ( 2 )、CoL 2 2 ( 3 )和[Co(HL 2 )L 2 ]Br ( 4 )的合成和表征报道了缩氨基硫脲HL 1和HL 2 (其中HL 1是2-苯甲酰吡啶-N(4)-环己基缩氨基硫脲并且HL 2是喹啉-2-甲醛-N(4)-环己基缩氨基硫脲)的研究。新配体HL 2对其进行了物理化学表征，并通过单晶X射线衍射技术确认了其结构。使用 Hirshfeld 表面分析对 HL 2的相关分子间相互作用进行量化。席夫碱与金属离子的配位是借助物理化学方法确定的，这表明所有配合物都具有八面体几何形状。所有配合物中的去质子化配体通过吡啶基氮、甲亚胺氮和硫醇盐硫原子进行配位。然而，中性硫酮配体的 NNS 配位也存在于配合物2和4中。此外，通过密度泛函理论量子化学计算方法实现了化合物的几何优化和理论计算。使用 Kubelka-Munk