乙酰胺,N-(2,3,4,4a,5,6-六氢-3-羰基苯并[h]噌啉-8-基)-,(-)- | 103602-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 乙酰胺,N-(2,3,4,4a,5,6-六氢-3-羰基苯并[h]噌啉-8-基)-,(-)-
• 英文名称: dl-8-acetylamino-4,4a,5,6-tetrahydro-2H-benzo(h)-cinnolin-3-one
• 英文别名: 8-Acetylamino-4,4a,5,6-tetrahydrobenzocinnolin-3(2H)-one；8-Acetylamino-4,4a,5,6-tetrahydrobenzocinnolin-3(2H)-one；8-acetylamino-4,4a,5,6-tetrahydrobenzocinnolin-3(2H)one；8-acetamido-4,4a,5,6-tetrahydrobenzocinnolin-3(2H)-one；8-acetylamino-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo(h)cinnolin-3-(2H)-one；8-Acetamido-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[h]cinnolin-3[2H]-one；(+)-8-(Acetylamino)-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo(h)cinnolin-3(2H)-one；N-(3-oxo-4,4a,5,6-tetrahydro-2H-benzo[h]cinnolin-8-yl)acetamide
• CAS: 103602-95-5；103602-97-7；103422-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: BGYKFEZDXJOZNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胺,N-(2,3,4,4a,5,6-六氢-3-羰基苯并[h]噌啉-8-基)-,(-)- 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到dl-8-amino-4,4a,5,6-tetrahydro-2H-benzo(h)-cinnolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并[h] cinnolinones和3H-苯并[6,7]环庚[1,2-c]哒嗪酮的合成及生物学评估：降压和抗血栓的5H-茚并[1,2-c]哒嗪酮的较高同系物。

  摘要：

  几个取代的苯并[h]肉桂酮3和3H-苯并[6,7]环庚[1,2-c]哒嗪酮4被设计为5H-茚并[1,2-c]哒嗪酮2的较不刚性的同类物。合成并测试为抗高血压药，正性肌力药，抗血栓药，抗炎药和抗溃疡药。尽管七元环衍生物仅显示出与乙酰水杨酸相当的抗血栓形成特性，但大多数苯并[h]肉桂醇酮显示出显着的抗高血压，正性肌力和抗血栓形成特性。在这方面，发现8-氨基（3b）和8-乙酰氨基（3c）以及3c（11）的4,4a-脱氢类似物具有最有效和最持久的降压活性。特别地，3c的右旋异构体比消旋形式更具活性，心动过速效应更低。

  DOI：

  10.1021/jm00130a009
• 作为产物：
  描述：

  (6-acetamido-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)acetonitrile 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 乙酰胺,N-(2,3,4,4a,5,6-六氢-3-羰基苯并[h]噌啉-8-基)-,(-)-
  参考文献：
  名称：

  强心剂。4. N-取代的2,4,4a，5-四氢-3H-茚并[1,2-c]哒嗪-3-酮的合成和生物学评价：衍生自CI-930和类似物的刚性结构。

  摘要：

  几种N-取代的3H-茚并[1,2-c]吡啶并酮（1-23）和苯并[h]肉桂酮（24），被设计为5-烷基-4,5-二氢-6的刚性结构修饰合成了[[4-N-取代的苯基] -3（2H）-哒嗪酮（ib-d），并评估了其正性肌力活性。这些三环哒嗪酮中的大多数（1-11、14-15、22-23）表现出有效的正性肌力活性，可与与I相关的相应苯基吡啶并酮类相媲美。

  DOI：

  10.1021/jm00161a003

文献信息

• Tricyclic dihydropyridazinones and pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Biochemia Robin, S.p.A.

  公开号：US04692447A1

  公开（公告）日：1987-09-08

  The tricyclic dihydropyridazinone derivatives having formula I ##STR1## are endowed with interesting hypotensive, vasodilating, antiaggregant, antithrombotic and cytoprotective properties and are therefore useful in human or veterinary medicine.

  具有以下化学式的三环二氢吡啶并嗪衍生物具有降压、扩血管、抗血小板聚集、抗血栓和细胞保护等有趣的性质，因此在人类或兽医学中具有用途。
• Tricyclic pyridazinone compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04755511A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  This invention relates to tricyclic pyridazinone compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and a method of stimulating cardiac activity in a mammal by administering an effective amount of the compound. A compound of the invention is 7-carboxamido-4,4a-dihydro-4a-methyl-[5H]-indeno[1,2-c]-pyridazin-3[2H]-on e.

  本发明涉及三环吡啶酮化合物、含有该化合物的药物组合物以及通过给哺乳动物施加有效量的该化合物来刺激心脏活动的方法。该发明的一种化合物是7-羧酰胺基-4,4a-二氢-4a-甲基-[5H]-吲哚[1,2-c]-吡啶并[3,2H]-酮。
• Tricyclic dihydropyridazinones and pharmaceutical compositions contaning them
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0169443A2

  公开（公告）日：1986-01-29

  The tricyclic dihydropyridazinone derivatives having formula I are endowed with interesting hypotensive, vasodilating, antiaggregant, antithrombotic and cytoprotective properties and are therefore useful in human or veterinary medicine.

  三环二氢哒嗪酮衍生物具有式 I 的三环二氢哒嗪酮衍生物具有有趣的降血压、血管扩张、抗聚集、抗血栓和细胞保护特性，因此可用于人类或兽医领域。
• Inotropic, vasodilator and low Km, cAMP-selective, cGMP-inhibited phosphodiesterase (PDE III) inhibitory activities of 4a-methyl-4,4a-dihydro-5H-indeno[1,2-c]pyridazin-3(2H)-ones and 4a-methyl-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[h]cinnolin-3(2H)-ones
  作者：SJ Bakewell、WJ Coates、MB Comer、ML Reeves、BH Warrington

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90196-a

  日期：1990.11

  Novel 7-substituted-4,4a-dihydro-4a-methyl-5H-indenol[1,2-c]pyridazin-3[2H]-ones and 8-substituted-4a-methylbenzo[h]cinnolin-3[2H]-ones have been synthesized and their PDE III inhibitory, inotropic and vasodilator potencies compared with those of their normethyl analogues and their bicyclic 4,5-dihydro-6-phenylpyridazinone analogues. The structure-activity relationships of the tricyclic pyridazinones differ from those of bicyclic pyridazinones mainly in respect of the effect of introducing the methyl group into the pyridazinone ring. Whilst in the 4,5-dihydro-6-phenylpyridazin-3(2H)-ones, introduction of a 5-methyl group has been widely reported to lead to compounds of significantly greater potency, the novel tricyclic 4a-methylpyridazinones showed similar levels of inotropic, vasodilator and PDE III inhibitory potency to their normethyl analogues. Possible reasons for this difference in behaviour are discussed.
• CIGNARELLA, GIORGIO;BARLOCCO, DANIELA;PINNA, GERARD A.;LORIGA, MARIO;CURZ+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N0, C. 2277-2282
  作者：CIGNARELLA, GIORGIO、BARLOCCO, DANIELA、PINNA, GERARD A.、LORIGA, MARIO、CURZ+

  DOI：——

  日期：——