乙酰胺,N-(2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-基)- | 19849-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 乙酰胺,N-(2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-基)-
• 英文名称: N-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)acetamide
• 英文别名: 6-Acetylamino-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran；N-(2,2-dimethylchromen-6-yl)acetamide
• CAS: 19849-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: SPJCUZNWAQZUNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  392.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胺,N-(2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-基)- 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2,2-dimethyl-2H-chromen-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some carbazolequinone alkaloids and their analogues. Facile palladium-assisted intramolecular ring closure of arylamino-1,4-benzoquinones to carbazole-1,4-quinones.

  摘要：

  碳唑醌生物碱、毛果杨梅醌-A（1a）、 pyrayaquinone-A（2）和-B（3），以及吡喃[3, 2-b]碳唑醌5（2和3的异构体），通过钯催化的分子内环闭合反应，便捷地从相应的2-芳基氨基-甲基-1, 4-苯醌（9a和9i-k）合成而成。此外，还以相同的方法合成了系列类似物，包括6-、7-和8-取代的3-甲基碳唑-1, 4-醌衍生物（1b-g）以及与1a-g对应的2-甲基碳唑醌（6a-g）。碳-13核磁共振谱的比较分析提供了对2-或3-甲基碳唑醌结构分配的有用信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.328
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 在 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 乙酰胺,N-(2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-基)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some carbazolequinone alkaloids and their analogues. Facile palladium-assisted intramolecular ring closure of arylamino-1,4-benzoquinones to carbazole-1,4-quinones.

  摘要：

  碳唑醌生物碱、毛果杨梅醌-A（1a）、 pyrayaquinone-A（2）和-B（3），以及吡喃[3, 2-b]碳唑醌5（2和3的异构体），通过钯催化的分子内环闭合反应，便捷地从相应的2-芳基氨基-甲基-1, 4-苯醌（9a和9i-k）合成而成。此外，还以相同的方法合成了系列类似物，包括6-、7-和8-取代的3-甲基碳唑-1, 4-醌衍生物（1b-g）以及与1a-g对应的2-甲基碳唑醌（6a-g）。碳-13核磁共振谱的比较分析提供了对2-或3-甲基碳唑醌结构分配的有用信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.328

文献信息

• Total Synthesis of Fontanesine B and Its Isomer: Their Antiproliferative Activity against Human Colorectal Cancer Cells
  作者：Takumi Abe、Tomoki Itoh、Masaru Terasaki

  DOI：10.1002/hlca.201900116

  日期：2019.7

  A concise synthesis of pyrano[3,2‐e]indole alkaloid fontanesine B by a Fischer indolization is described. This key Fischer indolization starts with the pyran‐ring and alkene intact, facilitating potential synthetic applications. Furthermore, fontanesine B and its isomer were evaluated for in vitro antiproliferative activity against human colorectal cancer cells. The isomer of fontanesine B showed higher

  描述了通过Fischer吲哚化反应合成吡喃并[3,2- e ]吲哚生物碱font烷B的方法。费舍尔关键的这种吲哚化反应从完整的吡喃环和烯烃开始，促进了潜在的合成应用。此外，评估了font丹碱B及其异构体对人结肠直肠癌细胞的体外抗增殖活性。ane丹宁B的异构体显示出比天然产物font丹宁B高的抗增殖活性（2）。
• Asymmetric Counteranion-Directed Transition-Metal Catalysis: Enantioselective Epoxidation of Alkenes with Manganese(III) Salen Phosphate Complexes
  作者：Saihu Liao、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200905332

  日期：2010.1.12

  Paired up: A highly active and enantioselective ion‐pair epoxidation catalyst, consisting of an achiral MnIII–salen complex and a chiral phosphate counteranion, mediates the epoxidization of a wide range of alkenes with high yields and enantioselectivities (see scheme). The unique role of the counteranion is to stabilize an enantiomorphic conformation of the cationic Mn catalyst.

  配对：高活性和对映选择性离子对环氧化催化剂，由非手性Mn III -salen配合物和手性磷酸抗衡阴离子组成，可介导高产率和对映选择性的多种烯烃的环氧化。抗衡阴离子的独特作用是稳定阳离子Mn催化剂的对映体构象。
• Asymmetric Epoxidation of Olefins with Hydrogen Peroxide by an in Situ-Formed Manganese Complex
  作者：Wen Dai、Sensen Shang、Bo Chen、Guosong Li、Lianyue Wang、Lanhui Ren、Shuang Gao

  DOI：10.1021/jo501178k

  日期：2014.7.18

  Asymmetric epoxidation of a variety of cis, trans, terminal, and trisubstituted olefins in excellent yields (up to 94%) and enantioselectivities (>99% ee) by an in situ-formed manganese complex using H2O2 has been developed. A relationship between the hydrophobicity of the catalyst imposed by ligand and the catalytic activity has been observed. The influence of the amount and identity of the acid additive

  已经开发出了使用H 2 O 2原位形成的锰配合物，可以以优异的收率（高达94％）和对映选择性（> 99％ee）对各种顺式，反式，端基和三取代的烯烃进行不对称环氧化。已经观察到配体施加的催化剂的疏水性与催化活性之间的关系。检查了酸添加剂的量和特性的影响，并且通过使用催化量的羧酸添加剂实现了改进的对映选择性。
• Synthesis and biological evaluation of 2,2-dimethylbenzopyran derivatives as potent neuroprotection agents
  作者：Fangyu Du、Qifan Zhou、Xiaoxiao Fu、Yajie Shi、Yuanguang Chen、Wuhong Fang、Jingyu Yang、Guoliang Chen

  DOI：10.1039/c8ra10424g

  日期：——

  of novel neuroprotection agents is of great significance for the treatment of ischemic stroke. In this study, a series of compounds comprising 2,2-dimethylbenzopyran groups and cinnamic acid groups have been synthesized. Preferential combination principles and bioisostere that improved the neuroprotective effect of the compounds were identified for this series via biological activity assay in vitro

  开发新型神经保护剂对于缺血性脑卒中的治疗具有重要意义。本研究合成了一系列含有2,2-二甲基苯并吡喃基团和肉桂酸基团的化合物。通过体外生物活性测定，确定了该系列化合物的优先组合原则和提高化合物神经保护作用的生物等排体。同时，丙烯酰胺酰胺的功能反转基团产生了最活跃的化合物。其中，BN- 07显着改善了氧葡萄糖剥夺（OGD）诱导的神经元形态，显着提高了原代神经元的细胞存活率，优于临床使用的抗缺血性脑卒中药物依达拉奉（Eda）。总体而言，我们的研究结果可能为设计比 Eda 更有效的新型抗缺血性卒中药物提供替代策略。
• 2,2-二甲基苯并吡喃类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN109096235B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明属于医药技术领域，公开了一类2,2‑二甲基苯并吡喃类衍生物及其制备方法和用途。所述衍生物及其药学上可接受的盐的结构式如下：其中，Ar1、Ar2、X、Y、R1如权利要求书和说明书所述。所述的衍生物及其药学上可接受的盐的制备方法如下：式(I)的制备主要以对乙酰氨基酚为原料，经Williamson成醚、环合、水解、成酰胺等反应得到；式(II)的制备主要以对羟基苯甲醛为原料，经Williamson成醚、环合、Knoevenagel缩合，成酰胺等反应得到。本发明的衍生物及其药学上可接受的盐可以用于制备神经保护剂，对于缺血性脑卒中有较好的神经保护作用。