2-(3-bromophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 化学式: C₉H₉BrN₂
• 分子量: 225.088
• InChiKey: NSMYHGSCYFJDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(2-(3-bromophenyl)-4,5-dihydroimidazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-咪唑啉取代的苯磺酰胺对一组人碳酸酐酶的同工型选择性抑制谱。

  摘要：

  有人针对人类碳酸酐酶I，II，IV和VII进行了一系列新颖的苯磺酰胺（先前被评估为选择性环氧合酶-2抑制剂）的尝试，以观察建立有效的“尾巴”方法来设计有效的同工型的表现。 -碳酸酐酶的选择性抑制剂（CA，EC 4.2.1.1）。这些化合物对CA II（胞质抗青光眼和抗水肿生物学靶标）和CA VII（也被认为与癫痫和神经性疼痛有关的胞质靶标）表现出出色的（pKi 7-8）抑制作用。 （1-2个数量级）对胞质同工型CA I和膜结合同工型CA IV的选择性。CA II和CA IV（两者都是催化活性同工型，

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1178248
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 乙二胺 在 sulfur 作用下， 以88%的产率得到2-(3-bromophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOFURAN DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS
  [FR] DERIVES DE BENZOFURANE UTILISES POUR TRAITER DES TROUBLES HYPERPROLIFERANTS

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)的新异环化合物，以及用于制备这些化合物的方法，以及它们用于制备治疗或预防疾病的药物，特别是治疗过度增殖性疾病的药物。

  公开号：

  WO2005014566A1

文献信息

• [EN] BENZOFURAN DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOFURANE UTILISES POUR TRAITER DES TROUBLES HYPERPROLIFERANTS
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2005014566A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention relates to novel heterocycles of formula (I), processes for their preparation and their use for preparing medicaments for the treatment or prophylaxis of disorders, especially of hyperproliferative disorders.

  这项发明涉及到式(I)的新异环化合物，以及用于制备这些化合物的方法，以及它们用于制备治疗或预防疾病的药物，特别是治疗过度增殖性疾病的药物。
• A Convenient Synthesis of Oxazolines and Imidazolines from Aromatic Aldehydes with Pyridinium Hydrobromide Perbromide in Water
  作者：Shinsei Sayama

  DOI：10.1055/s-2006-941597

  日期：2006.6

  Various 2-oxazolines were prepared from aromatic aldehydes and 2-aminoethanol with pyridinium hydrobromide per­bromide in water at room temperature. 2-Imidazolines were also obtained in good yields from aromatic aldehydes and ethylenediamine under the same reaction conditions.

  以吡啶溴氢溴化物为催化剂，室温下在水中用芳香醛和2-氨基乙醇制备了多种2-噁唑啉。在相同反应条件下，芳香醛和乙二胺也能获得较高产率的2-咪唑啉。
• Visible Light‐Promoted Aryl Azoline Formation over Mesoporous Organosilica as Heterogeneous Photocatalyst
  作者：Wenxin Wei、Run Li、Niklas Huber、Gönül Kizilsavas、Calum T. J. Ferguson、Katharina Landfester、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1002/cctc.202002038

  日期：2021.8.6

  photocatalytic route for aryl azoline formation by mesoporous organosilica as visible light-active and heterogeneous photocatalyst. Via formation of aromatic aldehydes with various amines, 2-phenyl-2-imidazoline, 2-phenyl-2-oxazoline, 2-phenyl-2-thiazoline and their derivatives could be formed with high conversion and selectivity. Additionally, the organosilica photocatalyst showed high stability and

  N-杂环化合物展示了从天然化合物生产到配位化学的广泛应用。通常，N-杂环化合物的合成是在热条件下进行的，主要以路易斯酸或含金属化合物作为分子催化剂。在这里，我们报告了通过介孔有机二氧化硅作为可见光活性和多相光催化剂形成芳基唑啉的光催化途径。通过与各种胺形成芳香醛，可以以高转化率和选择性形成 2-苯基-2-咪唑啉、2-苯基-2-恶唑啉、2-苯基-2-噻唑啉及其衍生物。此外，有机二氧化硅光催化剂显示出高稳定性和可重复使用性。
• Potent, orally available, selective COX-2 inhibitors based on 2-imidazoline core
  作者：Pakornwit Sarnpitak、Prashant Mujumdar、Christophe Morisseau、Sung Hee Hwang、Bruce Hammock、Vladimir Iurchenko、Sergey Zozulya、Antonis Gavalas、Athina Geronikaki、Yan Ivanenkov、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.023

  日期：2014.9

  clinically used Celecoxib and was shown to be more selective. The series represents the first example of selective COX-2 inhibitors built around a distinctly polar core, contradicting an earlier accepted view that a lipophilic scaffold is required for high inhibitor potency. The lead compound demonstrated very good oral bioavailability in mice, slow metabolic degradation, modest distribution into the

  基于可用于芳族唑环加氧酶-2抑制剂的SAR信息，设计了一系列新的含极性非平面2-咪唑啉核的化合物。虽然大多数化合物是使用较早开发的咪唑啉N芳基化方法被证明不如已知的COX-2抑制剂，一种前导化合物显示的效价（300 nM）与临床使用的塞来昔布相当，并且显示出更高的选择性。该系列代表围绕明显极性核心构建的选择性COX-2抑制剂的第一个实例，这与早先接受的观点相矛盾，即高抑制剂效力需要亲脂性支架。铅化合物在小鼠中表现出非常好的口服生物利用度，缓慢的代谢降解，适度分布到大脑中以及在角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿模型中具有显着的抗炎功效。因此，已经为化学上新颖的一系列COX-2抑制剂奠定了基础，该系列在炎症性疾病领域具有多种治疗应用的潜力。
• Benzofuran derivatives useful for treating hyper-proliferative disorders
  申请人：Zhang Chengzhi

  公开号：US20060194816A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The invention relates to novel heterocycles of formula (I), processes for their preparation and their use for preparing medicaments for the treatment or prophylaxis of disorders, especially of hyperproliferative disorders.

  本发明涉及一种新型杂环化合物（I）的制备方法，以及将其用于制备治疗或预防疾病的药物，特别是用于治疗过度增殖性疾病。