4-[(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)amino]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)amino]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(1-Methyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 315.353
• InChiKey: NYAFQWXPHNYXPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-[(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)amino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些 2-羟吲哚苯磺酰胺缀合物的合成和对人碳酸酐酶亚型 CA I、CA II、CA IX 和 CAXII 的选择性抑制作用。

  摘要：

  通过靛红衍生物1a-e与不同苯磺酰胺的缩合反应制备了三个系列具有不同连接基的2-羟吲哚苯磺酰胺缀合物。筛选了它们抑制人(h)碳酸酐酶(CA，EC 4.2.1.1)亚型hCA I、hCA II、hCA IX和hCA XII的能力。与乙酰唑酰胺 (AAZ) 相比，许多化合物对 CAI、CAII 和 CAIX 表现出良好的活性和选择性，尤其是化合物 2b（分别针对 hCA I、hCA II，KI = 97.6、8.0 nM）和 3a（针对 hCA I、hCA II，KI = 90.2、6.5 和 21.4 nM）分别为 hCA I、hCA II 和 hCA IX）相对于 AAZ（KI = 250、12 和 25 nM）。此外，化合物 4a 显示出针对 hCA II 和 hCA IX 的最高活性，KI 分别为 3.0 和 13.9 nM。将 2b、3a 和 4a 对接至 CA I、II、IX 和 XII

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103514

文献信息

• Discovery of novel isatin-based sulfonamides with potent and selective inhibition of the tumor-associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII
  作者：Özlen Güzel-Akdemir、Atilla Akdemir、Nilgün Karalı、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1039/c5ob00688k

  日期：——

  A series of 2/3/4-[(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)amino]benzenesulfonamides, obtained from substituted isatins and 2-, 3- or 4-aminobenzenesulfonamide, showed low nanomolar inhibitory activity against the tumor associated carbonic anhydrases IX and XII.

  一系列2/3/4-[(2-氧代-1,2-二氢-3H-吲哚-3-基)氨基]苯磺酰胺，由取代异香草酮和2-、3-或4-氨基苯磺酰胺得到，表现出对肿瘤相关的碳酸酐酶IX和XII的低纳摩尔抑制活性。
• Isatin analogs as novel inhibitors of Candida spp. β-carbonic anhydrase enzymes
  作者：Atilla Akdemir、Özlen Güzel-Akdemir、Nilgün Karalı、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.036

  日期：2016.4

  Enzyme inhibition data of structurally novel isatin-containing sulfonamides were determined for two carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1) from pathogenic Candida species (CaNce103 from C. albicans and CgNce103 from C. glabrata). The compounds show K-I values in the low nanomolar range for the fungal CAs, while they have significantly higher K-I values for the human CAs. Homology models were constructed for the CaNce103 and CgNce103 and subsequently the ligands were docked into these models to rationalize their enzyme inhibitory properties. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and selective inhibitory effects of some 2-oxindole benzenesulfonamide conjugates on human carbonic anhydrase isoforms CA I, CA II, CA IX and CAXII
  作者：Riham F. George、Mona F. Said、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103514

  日期：2020.1

  their ability to inhibit human (h) carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms hCA I, hCA II, hCA IX and hCA XII. Many compounds revealed promising activity and selectivity toward CAI, CAII and CAIX compared to acetazolamide (AAZ) especially compounds 2b (KI = 97.6, 8.0 nM against hCA I, hCA II, respectively) and 3a (KI = 90.2, 6.5 and 21.4 nM against hCA I, hCA II and hCA IX, respectively) relative

  通过靛红衍生物1a-e与不同苯磺酰胺的缩合反应制备了三个系列具有不同连接基的2-羟吲哚苯磺酰胺缀合物。筛选了它们抑制人(h)碳酸酐酶(CA，EC 4.2.1.1)亚型hCA I、hCA II、hCA IX和hCA XII的能力。与乙酰唑酰胺 (AAZ) 相比，许多化合物对 CAI、CAII 和 CAIX 表现出良好的活性和选择性，尤其是化合物 2b（分别针对 hCA I、hCA II，KI = 97.6、8.0 nM）和 3a（针对 hCA I、hCA II，KI = 90.2、6.5 和 21.4 nM）分别为 hCA I、hCA II 和 hCA IX）相对于 AAZ（KI = 250、12 和 25 nM）。此外，化合物 4a 显示出针对 hCA II 和 hCA IX 的最高活性，KI 分别为 3.0 和 13.9 nM。将 2b、3a 和 4a 对接至 CA I、II、IX 和 XII