4-((4-amino-6-cyano-2-((2-hydroxyethyl)amino)-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-yl)amino)benzene-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-amino-6-cyano-2-((2-hydroxyethyl)amino)-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-yl)amino)benzene-sulfonamide
• 英文别名: 4-[[4-Amino-6-cyano-2-(2-hydroxyethylamino)-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-yl]amino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₈N₈O₃S
• 分子量: 414.448
• InChiKey: PDHVGMJKLGBPKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-amino-6-cyano-2-((2-hydroxyethyl)amino)-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-yl)amino)benzene-sulfonamide 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-((1,7-diamino-3-((2-hydroxyethyl)amino)thieno[3',4':4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[2,3-d]嘧啶类抗增殖CDK2抑制剂的设计，合成及生物学研究

  摘要：

  报道了4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的小文库的设计和合成。通过A431a，SNU638b，HCT116中的细胞毒性研究以及CDK2-Cyclin A，CDK4 / Cyclin D和EGFR酶活性的抑制，评估了这些化合物作为CDK2 / Cyclin A，CDK4 / Cyclin D，EGFR和抗肿瘤药的潜在活性。体外。化合物4c和11a的抗增殖和CDK2-Cyclin A抑制活性分别比roscovotine活性高，IC 50分别为0.3和0.09μM 。进行了分子建模研究，包括适应3D药效团模型，对接细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）活性位点和结合能的计算，这些研究表明，与ATP相比，这些类似物在CDK2结合口袋内的结合方向相同。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.041
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-乙氧基亚乙基)丙二腈 在 乙醇 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 4-((4-amino-6-cyano-2-((2-hydroxyethyl)amino)-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-yl)amino)benzene-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[2,3-d]嘧啶类抗增殖CDK2抑制剂的设计，合成及生物学研究

  摘要：

  报道了4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的小文库的设计和合成。通过A431a，SNU638b，HCT116中的细胞毒性研究以及CDK2-Cyclin A，CDK4 / Cyclin D和EGFR酶活性的抑制，评估了这些化合物作为CDK2 / Cyclin A，CDK4 / Cyclin D，EGFR和抗肿瘤药的潜在活性。体外。化合物4c和11a的抗增殖和CDK2-Cyclin A抑制活性分别比roscovotine活性高，IC 50分别为0.3和0.09μM 。进行了分子建模研究，包括适应3D药效团模型，对接细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）活性位点和结合能的计算，这些研究表明，与ATP相比，这些类似物在CDK2结合口袋内的结合方向相同。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.041