N,N'-ethylene-bis(5-t-butyl-salicylideneamine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-ethylene-bis(5-t-butyl-salicylideneamine)
• 英文别名: 1,2-bis(5-t-butyl-salicylideneamino)ethane；4-Tert-butyl-2-[2-[(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenol
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₂
• 分子量: 380.53
• InChiKey: MQWMTBZSAPAEOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-ethylene-bis(5-t-butyl-salicylideneamine) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N-bis(5-t-butyl-2-hydroxybenzyl)-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  带有[ONNO]型Salan配体的配合物的烯烃聚合和共聚：配体结构和金属类型（钛，锆和钒）的影响

  摘要：

  一系列新颖的钛（IV）络合物的四齿轴承[ONNO]萨兰型配体：[{钛2,2' - （OC 6 H ^ 3 -5-吨-Bu）2 -NHRNH}氯2 ]（LIG 1的TiCl 2：R = C 2 H 4； Lig 2 TiCl 2：R = C 4 H 8； Lig 3 TiCl 2：R = C 6 H 12）和[Ti {2,2′-（OC 6 H 2 -3,5二-吨-Bu）2 -NHC 6 H ^ 12 NH}氯2 ]（Lig 4 TiCl 2）被合成并用于烯烃的（共）聚合。钒和锆配合物：[ μ{2,2' - （OC 6 H ^ 3 -3,5-二吨-Bu）2 -NHC 6 H ^ 12 NH}氯2 ]（LIG 4的VCl 2：M = V;还合成了Lig 4 ZrCl 2：M = Zr）用于比较研究。在MAO和/或Al（i- Bu）3 / [Ph 3 C] [B（C 6 F ）活化后，所有络合物在1-辛烯聚合反应中均具有活性5）4

  DOI：

  10.1002/pola.27218
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N,N'-ethylene-bis(5-t-butyl-salicylideneamine)
  参考文献：
  名称：

  带有[ONNO]型Salan配体的配合物的烯烃聚合和共聚：配体结构和金属类型（钛，锆和钒）的影响

  摘要：

  一系列新颖的钛（IV）络合物的四齿轴承[ONNO]萨兰型配体：[{钛2,2' - （OC 6 H ^ 3 -5-吨-Bu）2 -NHRNH}氯2 ]（LIG 1的TiCl 2：R = C 2 H 4； Lig 2 TiCl 2：R = C 4 H 8； Lig 3 TiCl 2：R = C 6 H 12）和[Ti {2,2′-（OC 6 H 2 -3,5二-吨-Bu）2 -NHC 6 H ^ 12 NH}氯2 ]（Lig 4 TiCl 2）被合成并用于烯烃的（共）聚合。钒和锆配合物：[ μ{2,2' - （OC 6 H ^ 3 -3,5-二吨-Bu）2 -NHC 6 H ^ 12 NH}氯2 ]（LIG 4的VCl 2：M = V;还合成了Lig 4 ZrCl 2：M = Zr）用于比较研究。在MAO和/或Al（i- Bu）3 / [Ph 3 C] [B（C 6 F ）活化后，所有络合物在1-辛烯聚合反应中均具有活性5）4

  DOI：

  10.1002/pola.27218

文献信息

• Glycosylated tetrahydrosalens as multifunctional molecules for Alzheimer's therapy
  作者：Tim Storr、Lauren E. Scott、Meryn L. Bowen、David E. Green、Katherine H. Thompson、Harvey J. Schugar、Chris Orvig

  DOI：10.1039/b902545f

  日期：——

  The tetrahydrosalens N,N′-bis(2-hydroxybenzyl)-ethane-1,2-diamine (H2L1), N,N′-bis(2-hydroxybenzyl)-(−)-1,2-cyclohexane-(1R,2R)-diamine (H2L2), N,N′-bis(2-hydroxybenzyl)-N,N′-dimethyl-ethane-1,2-diamine (H2L3), N,N′-bis(2-hydroxybenzyl)-N,N′-dibenzyl-ethane-1,2-diamine (H2L4), and N,N′-bis(2-(4-tert-butyl)hydroxybenzyl)-ethane-1,2-diamine (H2L5), as well as their prodrug glycosylated forms, GL1–5, have been prepared and evaluated in vitro for their potential use as Alzheimer's disease (AD) therapeutics. Dysfunctional interactions of metal ions, especially those of Cu, Zn, and Fe, with the amyloid-β (Aβ) peptide are hypothesised to play an important role in the aetiology of AD, and disruption of these aberrant metal–peptide interactions via chelation therapy holds considerable promise as a therapeutic strategy. Tetrahydrosalens such as H2L1–5 have a significant affinity for metal ions, and thus should be able to compete with the Aβ peptide for Cu, Zn, and Fe in the brain. This activity was assayed in vitrovia a turbidity assay; H2L1 and H2L3 were found to attenuate Aβ1–40 aggregation after exposure to Cu2+ and Zn2+. In addition, H2L1–5 were determined to be potent antioxidants on the basis of an in vitro antioxidant assay. GL1–5 were prepared as metal binding prodrugs; glycosylation is intended to prevent systemic metal binding, improve solubility, and enhance brain uptake. Enzymatic (β-glucosidase) deprotection of the carbohydrate moieties was facile, with the exception of GL4, demonstrating the general feasibility of this prodrug approach. Finally, a representative prodrug, GL3, was determined to be non-toxic over a large concentration range in a cell viability assay.

  四氢萨林（tetrahydrosalens）N,N′-双(2-羟基苯基)-乙烷-1,2-二胺（H2L1）、N,N′-双(2-羟基苯基)-(−)-1,2-环己烷-(1R,2R)-二胺（H2L2）、N,N′-双(2-羟基苯基)-N,N′-二甲基-乙烷-1,2-二胺（H2L3）、N,N′-双(2-羟基苯基)-N,N′-二苄基-乙烷-1,2-二胺（H2L4）以及N,N′-双(2-(4-叔丁基)羟基苯基)-乙烷-1,2-二胺（H2L5），连同它们的前药糖苷化形式GL1–5，已被合成并在体外评估其作为阿尔茨海默病（AD）治疗剂的潜力。金属离子（特别是铜、锌和铁）与淀粉样β（Aβ）肽的功能失调相互作用被假设在阿尔茨海默病的病因中发挥重要作用，通过螯合疗法破坏这些异常的金属–肽相互作用被认为是一种极具前景的治疗策略。像H2L1–5这样的四氢萨林对金属离子有显著亲和力，因此应该能够与Aβ肽竞争大脑中的铜、锌和铁。通过浊度测定法在体外检测这种活性；H2L1和H2L3在Cu2+和Zn2+的存在下被发现能够减弱Aβ1–40的聚集。此外，根据体外抗氧化剂测定，H2L1–5被确定为有效的抗氧化剂。GL1–5作为金属结合的前药制备；糖苷化旨在防止系统性金属结合，提高溶解度并增强大脑摄取。除了GL4以外，碳水化合物部分的酶（β-葡萄糖苷酶）去保护过程相对容易，证明了这一前药方法的一般可行性。最后，一种代表性前药GL3在细胞活性测定中被确定在较大浓度范围内是非毒性的。
• Salophen and salen oxo vanadium complexes as catalysts of sulfides oxidation with H2O2: Mechanistic insights
  作者：A. Coletti、P. Galloni、A. Sartorel、V. Conte、B. Floris

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.03.032

  日期：2012.9

  The application of V(V) catalysts in oxidation of sulfides with peroxides offers an efficient procedure, that is compatible with different functional groups, and leads to good yields and selectivities. However, the understanding of the factors affecting the reactivity of different catalysts is still far to be complete. An experimental and theoretical study on a series of V(V) complexes containing variously

  V（V）催化剂在硫化物与过氧化物的氧化中的应用提供了一种有效的方法，该方法可与不同的官能团相容，并导致良好的收率和选择性。但是，对影响不同催化剂反应性的因素的理解仍然很不完整。进行了一系列含各种取代的Salen和Salophen配体的V（V）配合物的实验和理论研究，目的是使催化剂的活性与钒中心的电子特性相关。获得的结果表明，空间因素在确定反应结果中起主要作用，通常可以克服电子效应。理论结果表明干预了氢过氧钒物质的催化循环。
• Installation of internal electric fields by non-redox active cations in transition metal complexes
  作者：Kevin Kang、Jack Fuller、Alexander H. Reath、Joseph W. Ziller、Anastassia N. Alexandrova、Jenny Y. Yang

  DOI：10.1039/c9sc02870f

  日期：——

  installing internal fields in synthetic systems, we report an experimental and computational study using transition metal (M1) Schiff base complexes functionalized with a crown ether unit containing a mono- or dicationic alkali or alkaline earth metal ion (M2). The synthesis and characterization of the complexes M1 = Ni(ii) and M2 = Na+ or Ba2+ are reported. The electronic absorption spectra and density functional

  局部电场通过改变过渡态、中间体和/或产物的相对能量，有助于沸石中酶活性位点和受限反应中心的高选择性和催化活性。近端带电功能可以在分子系统中产生等效的内部电场，但对其影响的大小和对电子结构的影响的研究很少。为了对在合成系统中安装内部场产生定量见解，我们报告了一项实验和计算研究，该研究使用过渡金属 (M1) 席夫碱配合物，用含有单或双阳离子碱金属或碱土金属离子 (M2) 的冠醚单元官能化。报道了复合物 M1 = Ni(ii) 和 M2 = Na+ 或 Ba2+ 的合成和表征。电子吸收光谱和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，阳离子在金属上产生强大的电场，从而稳定了镍基分子轨道，而不会显着改变它们的相对能量。稳定性也反映在实验 Ni(ii/i) 还原电位中，与缺乏近端阳离子的复合物相比，M2 = Na+ 和 Ba2+ 的还原电位分别偏移 0.12 V 和 0.34 V。为了与阳离子 Ni 配合物进行比较，我们还合成了一系列在
• Olefin polymerization and copolymerization by complexes bearing [ONNO]-Type salan ligands: Effect of ligand structure and metal type (titanium, zirconium, and vanadium)
  作者：Marzena Białek、Monika Pochwała、Grzegorz Spaleniak

  DOI：10.1002/pola.27218

  日期：2014.8.1

  A series of novel titanium(IV) complexes bearing tetradentate [ONNO] salan type ligands: [Ti2,2′‐(OC6H3‐5‐t‐Bu)2‐NHRNH}Cl2] (Lig1TiCl2: R = C2H4; Lig2TiCl2: R = C4H8; Lig3TiCl2: R = C6H12) and [Ti2,2′‐(OC6H2‐3,5‐di‐t‐Bu)2‐NHC6H12NH}Cl2] (Lig4TiCl2) were synthesized and used in the (co)polymerization of olefins. Vanadium and zirconium complexes: [M2,2′‐(OC6H3‐3,5‐di‐t‐Bu)2‐NHC6H12NH}Cl2] (Lig4VCl2:

  一系列新颖的钛（IV）络合物的四齿轴承[ONNO]萨兰型配体：[钛2,2' - （OC 6 H ^ 3 -5-吨-Bu）2 -NHRNH}氯2 ]（LIG 1的TiCl 2：R = C 2 H 4； Lig 2 TiCl 2：R = C 4 H 8； Lig 3 TiCl 2：R = C 6 H 12）和[Ti 2,2′-（OC 6 H 2 -3,5二-吨-Bu）2 -NHC 6 H ^ 12 NH}氯2 ]（Lig 4 TiCl 2）被合成并用于烯烃的（共）聚合。钒和锆配合物：[ μ2,2' - （OC 6 H ^ 3 -3,5-二吨-Bu）2 -NHC 6 H ^ 12 NH}氯2 ]（LIG 4的VCl 2：M = V;还合成了Lig 4 ZrCl 2：M = Zr）用于比较研究。在MAO和/或Al（i- Bu）3 / [Ph 3 C] [B（C 6 F ）活化后，所有络合物在1-辛烯聚合反应中均具有活性5）4