6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-N-(4-sulfamoylphenyl)-2H-chromene-3-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-N-(4-sulfamoylphenyl)-2H-chromene-3-sulfonamide
• 英文别名: 6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-N-(4-sulfamoylphenyl)chromene-3-sulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₇S₂
• 分子量: 430.847
• InChiKey: MBFRFWFUCGSCTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  156.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-羟基香豆素 在 氯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-N-(4-sulfamoylphenyl)-2H-chromene-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素衍生物作为抗氧化剂、抗菌剂和抗炎剂的合成与评价

  摘要：

  制备了新的吡喃香豆素和香豆素磺酰胺衍生物，并评估了它们的抗氧化、抗菌和/或抗炎活性。香豆素-磺酰胺化合物 8a-d 表现出显着的抗氧化活性，而 7c,d、8c,d 和 9c,d 对至少一种测试的微生物表现出等于或高于标准抗菌剂的抗菌活性。在抗炎测试方面，吡喃香豆素2b、3a、b和5c以及香豆素磺酰胺化合物9a在体外表现出比阿司匹林更有效的抗蛋白酶活性；然而，有五种化合物与阿司匹林一样有效。在药理学上进一步评估了有前途的化合物对甲醛引起的大鼠爪水肿的抗炎活性，并显示出对水肿的显着抑制作用。对于香豆素衍生物的体外 COX 抑制活性，吡喃香豆素衍生物 5a 对 COX-2 同工酶的选择性最强（SI = 152），香豆素磺酰胺衍生物 8d 对 COX-2 同工酶最具活性。最活跃的衍生物符合口服活性药物的计算机标准；因此，它们可能作为开发更有效和更高效的抗氧化剂、抗菌剂和/或抗炎剂的有希望的候选者。

  DOI：

  10.3390/molecules25143251

文献信息

• Coumarin derivatives
  申请人：KING SAUD UNIVERSITY

  公开号：US10730885B1

  公开（公告）日：2020-08-04

  Coumarin derivatives are pyranocoumarins of formula 2 and coumarin-sulfonamides of formula 3, respectively, wherein R1 is 4-NO2C6H4 or 2-Furyl; R2 is CN or CONH2; R3 is NH2, NCHN(CH3)2 or NCHR6; R4 is Cl or CH3; R5 is SO2NHR7, H, OH, COCH3 or COC2H2R8; R6 is C6H5, 3,4,5-(CH3O)3C6H2 or 2,4-Cl2C6H3; R7 is H, 1,3-thiazole, or 1,3-diazine and R8 is 4-O2NC6H4, 4-CH3OC6H4, or 4-ClC6H4; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The coumarin derivatives and pharmaceutical compositions including one or more of such derivatives may by synthesized and used to treat or prevent inflammation or microbial infection, and to reduce levels of reactive oxidative species.

  香豆素衍生物是公式2的吡喃香豆素和公式3的香豆素磺酰胺，其中R1为4-NO2C6H4或2-Furyl; R2为CN或CONH2; R3为NH2，NCHN(CH3)2或NCHR6; R4为Cl或CH3; R5为SO2NHR7，H，OH，COCH3或COC2H2R8; R6为C6H5，3,4,5-(CH3O)3C6H2或2,4-Cl2C6H3; R7为H，1,3-噻唑或1,3-二氮杂环，R8为4-O2NC6H4，4-CH3OC6H4或4-ClC6H4;以及其药学上可接受的盐。香豆素衍生物和包括一个或多个这样的衍生物的药物组合物可以被合成和用于治疗或预防炎症或微生物感染，并降低活性氧化物种的水平。
• Synthesis and Evaluation of New Coumarin Derivatives as Antioxidant, Antimicrobial, and Anti-Inflammatory Agents
  作者：Hanan M. Alshibl、Ebtehal S. Al-Abdullah、Mogedda E. Haiba、Hamad M. Alkahtani、Ghada E.A. Awad、Ahlam H. Mahmoud、Bassant M.M. Ibrahim、Ahmed Bari、Alexander Villinger

  DOI：10.3390/molecules25143251

  日期：——

  activity of coumarin derivatives, pyranocoumarin derivative 5a was the most selective (SI = 152) and coumarin-sulfonamide derivative 8d was most active toward COX-2 isozyme. The most active derivatives met the in silico criteria for orally active drugs; thus, they may serve as promising candidates to develop more potent and highly efficient antioxidant, antimicrobial, and/or anti-inflammatory agents.

  制备了新的吡喃香豆素和香豆素磺酰胺衍生物，并评估了它们的抗氧化、抗菌和/或抗炎活性。香豆素-磺酰胺化合物 8a-d 表现出显着的抗氧化活性，而 7c,d、8c,d 和 9c,d 对至少一种测试的微生物表现出等于或高于标准抗菌剂的抗菌活性。在抗炎测试方面，吡喃香豆素2b、3a、b和5c以及香豆素磺酰胺化合物9a在体外表现出比阿司匹林更有效的抗蛋白酶活性；然而，有五种化合物与阿司匹林一样有效。在药理学上进一步评估了有前途的化合物对甲醛引起的大鼠爪水肿的抗炎活性，并显示出对水肿的显着抑制作用。对于香豆素衍生物的体外 COX 抑制活性，吡喃香豆素衍生物 5a 对 COX-2 同工酶的选择性最强（SI = 152），香豆素磺酰胺衍生物 8d 对 COX-2 同工酶最具活性。最活跃的衍生物符合口服活性药物的计算机标准；因此，它们可能作为开发更有效和更高效的抗氧化剂、抗菌剂和/或抗炎剂的有希望的候选者。