N-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methyl-N-(4-sulfamoylphenyl)propanamide
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂O₄S
• 分子量: 312.27
• InChiKey: CDYVYCQKJLJTOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 N-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Aminosulfonylphenyl compounds for treating urinary incontinence

  摘要：

  式I的化合物##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和A-B具有规范中给定的任何含义，以及它们的药学上可接受的盐在治疗尿失禁方面是有用的。还披露了制药组合物、制备式I化合物和中间体的过程。

  公开号：

  US05510386A1

文献信息

• Anilides of (<i>R</i>)-Trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic Acid as Inhibitors of Pyruvate Dehydrogenase Kinase
  作者：Gregory R. Bebernitz、Thomas D. Aicher、James L. Stanton、Jiaping Gao、Suraj S. Shetty、Douglas C. Knorr、Robert J. Strohschein、Jennifer Tan、Leonard J. Brand、Charles Liu、Wei H. Wang、Christine C. Vinluan、Emma L. Kaplan、Carol J. Dragland、Dominick DelGrande、Amin Islam、Robert J. Lozito、Xilin Liu、Wieslawa M. Maniara、William R. Mann

  DOI：10.1021/jm0000923

  日期：2000.6.1

  The optimization of a series of anilide derivatives of (R)-3,3, 3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic acid as inhibitors of pyruvate dehydrogenase kinase (PDHK) is described that started from N-phenyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide 1 (IC(50) = 35 +/- 1.4 microM). It was found that small electron-withdrawing groups on the ortho position of the anilide, i.e., chloro, acetyl, or bromo

  描述了从N-苯基-3,3开始优化一系列作为丙酮酸脱氢酶激酶（PDHK）抑制剂的（R）-3,3，3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸的苯胺衍生物，3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺1（IC（50）= 35 +/- 1.4 microM）。已经发现，在苯胺的邻位上的小的吸电子基团，即氯，乙酰基或溴，增加了20-40倍的效力。当苯胺在4位被吸电子基团（即羧基，羧酰胺和亚磺酰胺）取代时，该系列化合物的口服生物利用度最佳（通过AUC测定）。N-（2-氯-4-异丁基氨磺酰基苯基）-（R）-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺（10a）在主酶分析中抑制PDHK，IC（50）为13 + /-1.5 nM，增强人成纤维细胞中[[14] C]乳酸盐氧化成（14）CO（2）的活性，口服剂量低至30 micromol / kg后2.5和5 h显着降低血液乳酸水平，并增加肌肉，肾脏，肝脏和心脏组织中的PDH。但是
• Benzenesulphonamide derivatives for the treatment of bladder instability
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0625516A1

  公开（公告）日：1994-11-23

  Compounds of formula I wherein R¹, R², R³, R⁴, R⁵ and A-B have any of the meanings given in the specification, and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment of urinery incontinence. Also disclosed are pharmaceutical compositions, processes for preparing the compounds of formula I and intermediates.

  式 I 的化合物 其中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵ 和 A-B 具有说明书中给出的任何含义，其药学上可接受的盐类可用于治疗尿失禁。还公开了药物组合物、制备式 I 化合物的工艺和中间体。
• 4-Sulfonamidoanilide tertiary carbinols: A novel series of potassium channel openers
  作者：J.R. Empfield、D. Mayhugh、C.J. Ohnmacht、C.A. Frank、T. Grant、J. Li

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00111-x

  日期：1997.1

  Sulfonamides are viable replacements for the phenylsulfonyl acid benzoyl moieties initially described for the anilide tertiary carbinol series of K-ATP potassium channel openers. The SAR of this new series and the synthetic chemistry employed to generate its members are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US5510386A
  申请人：——

  公开号：US5510386A

  公开（公告）日：1996-04-23
• US5693639A
  申请人：——

  公开号：US5693639A

  公开（公告）日：1997-12-02