4-((3-(naphthalen-2-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)amino)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((3-(naphthalen-2-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)amino)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(3-Naphthalen-2-yl-3-oxoprop-1-enyl)amino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 352.414
• InChiKey: GZJBVAQVFHTCAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-((3-(naphthalen-2-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  SLC-0111烯胺酮类似物3 / 4-（3-芳基-3-氧代丙烯基）氨基苯磺酰胺是肿瘤相关碳酸酐酶同工型IX的新型选择性亚纳摩尔抑制剂

  摘要：

  SLC-0111是脲基取代的苯磺酰胺，是一种选择性碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）IX抑制剂，目前正在I / II期临床试验中，用于治疗晚期低氧肿瘤并发转移。在这里，我们报告了两个系列的3 / 4-（3-芳基-3-氧代丙烯基）氨基苯磺酰胺5a–i和6a–j的合成，它们是SLC-0111烯胺酮同类物。使用停止流动的CO 2在体外研究了制备的烯胺酮作为金属酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）异构体hCA I，II，IV和IX的抑制剂水合酶测定。所有这些同工型均受到本文报道的烯胺酮的不同程度抑制。不可否认，与靶标肿瘤相关的同工型hCA IX是受影响最严重的同种型（K I s：0.21–7.1 nM），其活性比SLC-0111（K I  = 45 nM）提高了6到21倍。所有制备的烯胺酮对hCA IX的选择性都比hCA I（SI：32 –> 35714），hCA II（SI：2 – 1689）和hCA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.014