3-methyl-1-{[methyl(phenyl)amino]carbonyl}-1H-imidazol-3-ium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-{[methyl(phenyl)amino]carbonyl}-1H-imidazol-3-ium iodide
• 英文别名: 1-methyl-3-(methylphenylcarbamoyl)-3H-imidazol-1-ium iodide；1-methyl-3-(methyl-phenyl-carbamoyl)-3H-imidazol-1-ium iodide；N,3-dimethyl-N-phenylimidazol-3-ium-1-carboxamide;iodide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₃O*I
• 分子量: 343.167
• InChiKey: VWFHMXOSABWZNX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-{[methyl(phenyl)amino]carbonyl}-1H-imidazol-3-ium iodide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-oxothian-3-yl) N-methyl-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物直接生成α-氨基甲酸酯

  摘要：

  一种在室温下直接将氨基甲酸酯 α 引入羰基的简单一锅法。在存在水分和空气的情况下显影。用 N-甲基-O-氨基甲酰基羟胺盐酸盐处理醛以及环状和无环酮，以 50-88% 的分离产率提供 α-官能化产物。这种转化可以容忍底物内的一系列官能团，并且对于引入各种羟氨基甲酰基也很有效。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967990
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-methyl-1-{[methyl(phenyl)amino]carbonyl}-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰咪唑鎓盐和硫代氨基甲酰咪唑鎓盐：用于合成尿素，硫脲，氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰胺的新型试剂

  摘要：

  氨基甲酰咪唑鎓盐可作为有效的N，N-二取代的氨基甲酰化试剂。这些盐很容易通过用N，N依次处理仲胺来制备′-羰基二咪唑（CDI）和碘甲烷。由于“咪唑鎓”效应，因此氨基甲酰咪唑鎓盐是比中间氨基甲酰咪唑更有效的氨基甲酰转移试剂。对氨基甲酰咪唑盐和氨基甲酰咪唑鎓盐的碱促进水解的动力学研究表明，其加速百倍。该盐与胺，硫醇，酚/醇和羧酸以高收率反应，而无需对产物进行后续色谱纯化，分别生产尿素，硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和酰胺。还从仲胺和N，N′-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成类似的硫代氨基甲酰咪唑鎓盐，然后用碘代甲烷甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.056

文献信息

• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• Enantioselective synthesis of tertiary thiols by intramolecular arylation of lithiated thiocarbamates
  作者：Paul MacLellan、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c0cc04912c

  日期：——

  Lithiation of N-aryl S-alpha-alkylbenzyl thiocarbamates leads to rearrangement with migration of the N-aryl ring to the anionic centre alpha to S, a process which generally proceeds with ca. 98% retention of stereochemistry and returns chiral benzylic tertiary thiols in high enantiomeric ratios.

  N-芳基S-α-烷基苄基硫代氨基甲酸酯的锂化会导致N-芳基环向阴离子中心α迁移至S的重排，该过程通常在大约20 98％的立体化学保留率，并以高对映体比例返回手性苄基叔硫醇。
• An efficient new protocol for the formation of unsymmetrical tri- and tetrasubstituted ureas
  作者：Robert A. Batey、V. Santhakumar、Chiaki Yoshina-Ishii、Scott D. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01330-6

  日期：1998.8

  A new method for producing unsymmetrical, tetrasubstituted ureas from N, N′-carbonyldiimidazole (CDI) is presented. Carbamoyl imidazolium salts are prepared from the reaction of CDI with a secondary amine, followed by alkylation with MeI. Secondary amines add with ease to imidazolium salts at room temperature to give unsymmetrical, tetrasubstituted ureas in excellent yields.

  提出了一种由N，N'-羰基二咪唑（CDI）生产不对称四取代脲的新方法。氨基甲酰基咪唑鎓盐是由CDI与仲胺反应，然后与MeI烷基化制备的。在室温下，仲胺可以轻松地添加到咪唑鎓盐中，从而以极高的收率得到不对称的四取代脲。
• Use of compounds for decreasing activity of hormone-sensitive
  申请人：——

  公开号：US20030166690A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物来抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的制药组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新颖的化合物。这些化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可用于治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病。
• Novel piperazines, pharmaceutical compositions and methods of use thereof
  申请人：Clark B. Roger

  公开号：US20080051415A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  Disclosed are novel piperazine derivatives that act as agonists of the α7 nAChR. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of treating inflammatory conditions, methods of treating CNS disorders, methods for inhibiting cytokine release from mammalian cells and methods for the preparation of the novel compounds.

  本发明涉及一种新的哌嗪衍生物，其作为α7 nAChR的激动剂。同时还揭示了制药组合物，治疗炎症疾病的方法，治疗中枢神经系统疾病的方法，抑制哺乳动物细胞细胞因子释放的方法以及制备新化合物的方法。